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L’alpha-bisabolol, l’ingrédient qui sent bon et qui a tout pour plaire !

> 12 octobre 2018

L’alpha-bisabolol, l’ingrédient qui sent bon et qui a tout pour plaire !

L’alpha-bisabolol, un doux parfum fleuri

Le bisabolol est un alcool sesquiterpénique monocyclique insaturé présent dans un certain nombre d’huiles essentielles. Son nom reste attaché à celui de la matricaire (Chamomilla recutita) car c’est en 1951 que cette molécule fut isolée de son huile essentielle. Sa teneur y est comprise entre 5 et 70 %.1,2

Beilsehmiedia costaricensis (70 %), Salvia runcinata (65 %), Anemia tomentosa (50 %), Salvia stenophylla (47 %), Xanthium italicum (43 %), Plinia cerrocampanensis (43 %), Pogostemon (40 %) constituent autant de sources de matière première.3,4 La petite fleur d’Arnica montana, présentée parfois comme une source de bisabolol, est, en réalité, bien décevante, la teneur de l’huile essentielle n’excédant pas 2 %.5

Le candeia (Vanillosmopsis arborea ou Eremanthus erythropappus), arbre endémique du Brésil, fournit un bois qui séduit les industriels du secteur de la beauté. L’huile essentielle, qui peut en être extraite avec un rendement de 0,3 à 0,5 %, contient environ entre 60 et 95% de bisabolol ce qui mérite d’être signalé.6,7

Cette molécule est habituellement incorporée dans les mélanges parfumants à hauteur de 0,005 %.8 

L’alpha-bisabolol au secours des sujets souffrant d’halitose

L’halitose ou mauvaise haleine est le plus souvent liée à une prolifération bactérienne, au niveau buccal. En cas de gingivite, de parodontite ou de caries dentaires, il est également possible d’observer ce phénomène. Des pathologies à type de rhinopharyngite ou de gastroentérite peuvent être source de mauvaise haleine. Les bactéries anaérobies qui colonisent diverses niches situées dans la cavité buccale entraînent la dégradation des substances organiques avec production de composés soufrés volatils ou de diamines d’odeur peu appréciable. Treponema denticola, Porphyromonas gingivalis, Tannerella forsythia, Fusobacterium nucleatum, Prevotella intermedia et Actinobacilli sont les germes fréquemment isolés dans la cavité buccale de sujets souffrant d’halitose. Un bacille anaérobie gram positif, Solobacterium moorei, est également considéré comme un coupable très crédible du fait de sa capacité à produire des composés soufrés volatils. L’association d’huile essentielle de Tea tree (0,05 %) et d’alpha-bisabolol (0,1 %) est intéressante, la souche de Solobacterium étant sensible à ce couple d’actifs.9

L’alpha-bisabolol, un ingrédient qui prend soin de nos neurones

On connaissait l’effet anti-inflammatoire de l’apha-bisabolol, on découvre, aujourd’hui, sur modèle animal, l’effet neuroprotecteur de cette molécule au point de se poser des questions quant à son intérêt dans la prise en charge des accidents vasculaires cérébraux ou des maladies dégénératives.10,11 A creuser !

L’alpha-bisabolol, un ingrédient qui prend soin de notre estomac

Depuis 2010, des chercheurs s’intéressent aux propriétés gastroprotectrices de l’apha-bisabolol vis-à-vis de l’effet délétère exercé par certaines molécules telles que l’alcool ou les anti-inflammatoires (l’indométacine par exemple).12

L’alpha-bisabolol, un exhausteur de pénétration courtisé par l’industrie pharmaceutique

L’alpha-bisabolol possède de nombreuses propriétés, cicatrisant, anti-inflammatoire (on traduira par apaisant lorsque l’on travaille dans le domaine cosmétique), gastroprotecteur, antimicrobien, antioxydant, insecticide, analgésique… L’alpha bisabolol est également considéré comme un exhausteur de pénétration, permettant d’améliorer la biodisponibilité cutanée d’un certain nombre de principes actifs.13 Cette molécule, qui présente un log P élevé (sa valeur est de 5,01), un faible poids moléculaire (222,37) et qui se présente à l’état liquide à température ambiante, possède effectivement toutes les caractéristiques d’un exhausteur de pénétration. Une équipe brésilienne vient, en outre, de mettre en avant son effet exhausteur de pénétration au niveau de la muqueuse buccale. L’acide 5-aminolévulinique employé dans le cadre de la thérapie photodynamique voit sa rétention au niveau de la cavité buccale multipliée par 6 par rapport à une formule témoin en cas d’incorporation avec du bisabolol dans du propylène glycol. On considère que le meilleur ratio principe actif – bisabolol est le ratio 1/5 (1 % d’acide 5 aminolévulinique pour 5 % de bisabolol).14

L’alpha-bisabolol, un actif très présent dans les cosmétiques

Les effets de l’alpha-bisabolol au niveau cutané sont assez peu étudiés. On connaît principalement son effet apaisant et c’est celui-ci qui est exploité dans un grand nombre de produits cosmétiques. Il y a quelques années, des chercheurs coréens ont mis en évidence un effet dépigmentant. In vitro, il a pu être montré que l’alpha-bisabolol était capable d’inhiber le facteur de transcription associé à la microphtalmie impliquée dans le développement mélanocytaire et la tyrosinase.15 Difficile de savoir si ces résultats sont transposables in vivo !

L’alpha-bisabolol, la chimie au service de la forêt

Afin de préserver la forêt brésilienne (le candeia est un grand pourvoyeur de bisabolol) et afin d’obtenir la molécule de manière aisée (le rendement d’extraction d’une huile essentielle est très largement inférieur à 1 %), certaines sociétés se sont retroussées les manches et ont mis au point, par voie de synthèse, un bisabolol hautement purifié. C’est le cas par exemple du Dragosantol® commercialisé par la société Symrise.16 

Le bisabolol en résumé

Le bisabolol est un principe parfumé qui séduira les narines les plus exigeantes. Cet actif apaisant qui ne rechigne pas à jouer les additifs (exhausteurs de pénétration) ou les principes actifs à visée protectrices sera le bienvenu dans la plupart des cosmétiques. Ce n’est pas parce qu’il semble protéger le système digestif des dégâts de l’alcool qu’il justifiera sa présence dans les cosmétiques où il est invité. Il est également important de répéter, une fois de plus, que sa présence n’est pas souhaitée dans le cadre de la formulation de produits solaires.

Bibliographie

1 : https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/la-matricaire-on-l-aime-deconstrastee-681/)
2 : Tiago Lima Sampaio, Ramon Róseo Paula Pessoa Bezerra de Menezes, Marcus Felipe Bezerra da Costa, Gdayllon Cavalcante Meneses, Alice Maria Costa Martins, Nephroprotective effects of (−)-α-bisabolol against ischemic-reperfusion acute kidney injury, Phytomedicine, 23, 14, 2016, Pages 1843-1852
3 : Ramar Murugan, Gopal Rao Mallavarapu, α-Bisabolol, the main constituent of the essential oil of Pogostemon speciosus, Industrial Crops and Products, 49, 2013, Pages 237-239
4 : G. P. P. Kamatou, N. P. Makunga, W. P. N. Ramogola, A. M. Viljoen, South African Salvia species: A review of biological activities and phytochemistry, Journal of Ethnopharmacology, 119, 3, 2008, Pages 664-672
5 : Radosław Kowalski, Danuta Sugier, Piotr Sugier, Barbara Kołodziej, Evaluation of the chemical composition of essential oils with respect to the maturity of flower heads of Arnica montana L. and Arnica chamissonis Less. cultivated for industry, Industrial Crops and Products, 76, 2015, Pages 857-865
6 : Fabíola Fernandes Galvão Rodrigues, Aracélio Viana Colares, Carla de Fatima Alves Nonato, Fabío Fernandes Galvão-Rodrigues, José Galberto Martins da Costa, In vitro antimicrobial activity of the essential oil from Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) and its major constituent, α-bisabolol, Microbial Pathogenesis, 125, 2018, Pages 144-149
7: Alex Queiroz, João Cajaiba, A sustainable process for (−)-α-bisabolol extraction from Eremanthus erythropappus using supercritical CO2 and ethanol as co-solvent, The Journal of Supercritical Fluids, 110, 2016, Pages 39-46
8 : S. P. Bhatia, D. McGinty, C. S. Letizia, A. M. Api, Fragrance material review on α-bisabolol, Food and Chemical Toxicology, 46, 11, Supplement, 2008, Pages s72-s76
9 : Marcel Forrer, Eva M. Kulik, Andreas Filippi, Tuomas Waltimo, The antimicrobial activity of alpha-bisabolol and tea tree oil against Solobacterium moorei, a Gram-positive bacterium associated with halitosis, Archives of Oral Biology, 58, 1, 2013, Pages 10-16
10 : Mara Yone Dias Fernandes, Marta Regina Santos do Carmo, Analu Aragão Fonteles, Julliana Catharina de Sousa Neves, Geanne Matos de Andrade, (−)-α-Bisabolol prevents neuronal damage and memory deficits through reduction of proinflammatory markers induced by permanent focal cerebral ischemia in mice, European Journal of Pharmacology, 2018
11 : Sethuraman Sathya, Balakrishnan Shanmuganathan, Ganeshan Manirathinam, Kandasamy Ruckmani, Kasi Pandima Devi, α-Bisabolol loaded solid lipid nanoparticles attenuates Aβ aggregation and protects Neuro-2a cells from Aβ induced neurotoxicity, Journal of Molecular Liquids, 264, 2018, Pages 431-441
12 : Nayrton Flávio Moura Rocha, Gersilene Valente de Oliveira, Fernanda Yvelize Ramos de Araújo, Emiliano Ricardo Vasconcelos Rios, Francisca Cléa Florenço de Sousa, (−)-α-Bisabolol-induced gastroprotection is associated with reduction in lipid peroxidation, superoxide dismutase activity and neutrophil migration, European Journal of Pharmaceutical Sciences, 44, 4, 2011, Pages 455-461.
13 :(Nayrton Flávio Moura Rocha, Gersilene Valente de Oliveira, Fernanda Yvelize Ramos de Araújo, Emiliano Ricardo Vasconcelos Rios, Francisca Cléa Florenço de Sousa, (−)-α-Bisabolol-induced gastroprotection is associated with reduction in lipid peroxidation, superoxide dismutase activity and neutrophil migration, European Journal of Pharmaceutical Sciences, 44, 4, 2011, Pages 455-461
14 : Nathany Prado Quintanilha, Irina dos Santos Miranda Costa, Mônica Freiman de Souza Ramos, Nádia Campos de Oliveira Miguel, Maria Bernadete Riemma Pierre, α-Bisabolol improves 5-aminolevulinic acid retention in buccal tissues: Potential application in the photodynamic therapy of oral cancer, Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 174, 2017, Pages 298-305
15 : Saebom Kim, Jongsung Lee, Eunsun Jung, Sungran Huh, Deokhoon Park, Mechanisms of depigmentation by α-bisabolol, Journal of Dermatological Science, 52, Issue 3, 2008, Pages 219-222
16 : Maxleene Sandasi, Guy P. P. Kamatou, Alvaro M. Viljoen, An untargeted metabolomic approach in the chemotaxonomic assessment of two Salvia species as a potential source of α-bisabolol, Phytochemistry, 84, 2012, Pages 94-101






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