> 04 mars 2024

Très connu comme intermédiaire de synthèse dans le domaine médical, l’acide shikimique l’est beaucoup moins du domaine cosmétique. Il est pourtant, nous disent certains chercheurs, doué de nombreuses propriétés, parfaitement exploitables dans le domaine cosmétique. Utilisé à une dose de 5 %, l’acide shikimique dame le pion à l’acide glycolique (à 50 %), offrant un effet exfoliant similaire, pour une dose d’emploi dix fois moindre. Avec un effet antibactérien, anti-inflammatoire (apaisant), exfoliant, désodorisant, antimicrobien (antifongique), antipelliculaire, éclaircissant, hydratant, stimulant de la croissance des cheveux, cet acide shikimique semble paré de toutes les vertus et convenir à tous (tous les âges, jeunes et vieux réunis) et à toutes les fonctions (depuis le produit d’hygiène, jusqu’au produit de soin).¹ Presque trop beau pour être vrai, pense-t-on, en lisant cette énumération. Pour se faire une idée, il ne reste plus qu’à plonger le nez dans la littérature scientifique…

Un intermédiaire de synthèse très apprécié

La voie de l’acide shikimique est une voie de synthèse courante, permettant à des champignons, des bactéries, des parasites et des végétaux, de fabriquer des métabolites secondaires, dans le but de se défendre, de communiquer… Chez les roses, par exemple, l’alcool phényléthylique² est issu de la voie du shikimate (voie de synthèse de différentes molécules découlant toutes de l’acide shikimique, ou plutôt de sa forme anionique, le shikimate).³ Il en est de même pour un certain nombres de composé volatils issus des fougères, ce qui fait dire au botaniste Didier Froissard que la famille des Fougères,⁴ née de l’imagination des parfumeurs recouvre bien une réalité chimique, puisqu’il est possible de caractériser scientifiquement l’odeur « verte » obtenue avec ces végétaux.⁵

Dans le domaine pharmaceutique, l’acide shikimique permet la synthèse de médicaments, comme, par exemple, l’antiviral oseltamivir (Tamiflu).⁶

Pour l’inventaire européen

L’acide shikimique est répertorié comme un agent anti-séborrhéique, déodorant et conditionneur cutané.⁷

Un ingrédient cosmétique « naturel »

La « naturalité » des ingrédients cosmétiques (c’est-à-dire leur origine naturelle, sans modification chimique ultérieure) est une chose si importante en matière de marketing, à l’heure actuelle, que c’est la première chose que l’on voit figurer sur les emballages. L’acide shikimique « naturel » est donc un bon candidat à ce titre.

Cet ingrédient est contenu dans les graines d’anis étoilé ou badiane chinoise (Illicium verum) à hauteur de 7 % du poids sec,^1,8,9 ainsi que dans la badiane japonaise (Illicium anisatum ou shikimi),^10,11 dont il est majoritairement extrait. On en trouve également abondamment dans la fougère aigle¹² ou l’eau de coco.¹³ Des chercheurs indiens ont également voulu extraire cet acide, non d’une épice « précieuse », mais bien plutôt de la jacinthe d’eau, une « mauvaise herbe aquatique notoire », dont on ne sait trop quoi faire et dont on espère tirer profit. Il est, en effet, possible d’optimiser les rendements et de permettre de valoriser cette mauvaise herbe.¹⁴ D’autres équipes utilisent les feuilles d’Artemisia absinthium dans le même but¹⁵ ou bien des aiguilles de cèdre de l’Himalaya.¹⁶ D’autres encore vont entailler l’écorce d’un arbre poussant dans le sud des Etats-Unis, connu sous le nom de liquidambar (Liquidambar styraciflua), mais également de karabé liquide, de copalme, de Rasamala, afin de permettre l’extraction, à l’eau chaude, de manière couplée, de l’acide shikimique et du xylose,^17,18 quand ils ne vont pas recueillir les feuilles de Ginkgo biloba, toujours en poursuivant le même objectif.¹⁹ Selon le cas, on mettra en avant l’origine exotique de la source, son caractère précieux ou bien, au contraire, on enfourchera le concept de recyclage, en montrant que l’on exploite à fond un végétal (par le biais de ses aiguilles, par exemple), qui peut parfois être envahissant (et qu’il est donc intéressant de valoriser).

Il peut également être obtenu par fermentation (voie biotechnologique).^20,21

Un actif anti-âge ou cicatrisant, c’est selon

Une publication coréenne de 2021 met en avant les propriétés régénératrices de l’acide shikimique qui, sur modèle de peau artificielle, permet l’expression de certaines molécules, comme la nestine (protéine régulatrice de la neurogenèse), la fibronectine (ensembles de molécules impliquées dans la communication intercellulaire) et la vimentine (élément du cytosquelette). Un effet cicatrisant est observé, de même qu’un effet régénérant (par augmentation des cellules souches au niveau de la couche basale de l’épiderme), ce qui laisse entrevoir un effet anti-âge intéressant.²²

Un actif anti-sénescence… voilà ce que l’on dit aussi de lui… en précisant qu’il est capable d’activer la synthèse de protéines, les sirtuines, des molécules impliquées dans la lutte contre le vieillissement des tissus.²³

Du coup… chacun y va de son extrait riche en acide shikimique. Les extraits de plantes emblématiques du domaine médical permettant de raconter une belle histoire sont bien sûr privilégiés. On pourra citer le cas de l’extrait de fruit d’Hypericum androsaemum, plante appelée Tutsan (soit « Toute-bonne », en français) en témoignage des nombreux bienfaits thérapeutiques qui lui sont attribués.²⁴ Dans le cas de plantes plus ordinaires, on pourra toujours mettre en avant le « upcycling ».

Un actif éclaircissant ou dépigmentant… c’est selon

Selon que l’on voudra (pourra !) adopter un ton plus ou moins vigoureux, on pourra parler d’effet éclaircissant, dépigmentant ou blanchissant, pour désigner des actifs qui interfèrent avec la synthèse de mélanine. Par méthode in vitro, il apparaît que l’acide shikimique (par comparaison avec d’autres molécules issues de ce que l’on appelle la voie du shikimate, soit les acides benzoïque, p-coumarique, vanillique, syringique, quinique et phénylpyruvique, ainsi que l'orcinol monohydraté) est le champion en matière d’inhibition de la tyrosinase, l’enzyme-clé de la mélanogenèse. On lui reconnaît aussi un caractère antioxydant, ce qui va de pair.²⁵

Un actif anti-plaque ou antibactérien… c’est selon

L’acide shikimique vient tout juste de faire l’objet d’une publication concernant son intérêt dans le domaine bucco-dentaire. Cet antibactérien permet de limiter la prolifération de Streptococcus mutans, une bactérie cariogène bien connue. Cet acide permet également d’inhiber des enzymes (les glycosyltransférases), responsables de la formation d’exopolysaccharides entrant dans la composition du biofilm qui adhère à la dent. On peut donc dire que l’acide shikimique peut jouer un rôle en matière d’hygiène bucco-dentaire, du fait de son caractère antibactérien (et il en découle un effet anti-plaque !).¹²

Un actif à usage capillaire, à tous les étages

L’acide shikimique est considéré comme un agent réparateur de la kératine capillaire, pour les cheveux abimés par exemple par les colorations. Une analyse des cheveux en microscopie à balayage permet de mettre en évidence une amélioration de la surface du cheveu, avec des écailles mieux imbriquées, après traitement.²⁶ Mais il est également, sans doute, bien plus que cela…

Par ailleurs, il a été démontré que cet acide permettait d’allonger la phase anagène du cycle pilaire chez la souris. Même constat dans le cas d’essais réalisés sur des follicules pileux d’origine humaine en culture.²⁷

Ces résultats viennent confirmer ceux obtenus lors d’une étude publiée en 2004.²⁸

Un bémol de taille

L’acide shikimique s’avère favoriser la prolifération des cellules de cancer du sein hormonosensible.²⁹

L’acide shikimique, en bref

On aimerait en savoir encore plus, toujours plus, beaucoup plus, sur cet ingrédient présent à la croisée des chemins. Les végétaux en contiennent toujours un minimum en stock, afin de permettre la synthèse de toute une série de métabolites secondaires, couramment utilisés dans le domaine cosmétique. Un ingrédient qui, des publications récentes le prouvent, ne manque pas de qualités « cosmétiques ». La peau, les dents, les cheveux, autant de cibles pour cet actif, qui semble ne vouloir que du bien à notre enveloppe corporelle et à notre cavité buccale. Tout serait pour le mieux si l’on faisait abstraction de son profil toxicologique qui, de tout public, passe à public averti.

La partie était pourtant bien engagée. Oui, mais au final, c’est plutôt « Echec et mat », pour ce shikimate !

Composition

Sérum intense rides + éclat - Lift'Grenade SO’BIO étic : Aqua/water/eau, malva sylvestris (mallow) extract, glycerin, pentylene glycol, propanediol, triethyl citrate, punica granatum fruit extract, crithmum maritimum extract, sodium hyaluronate, ribose, pyrus malus (apple) fruit extract, rubus idaeus (raspberry) fruit extract, prunus persica (peach) leaf extract, shikimic acid, mica, caprylic/capric triglyceride, xanthan gum, acacia senegal gum, amorphophallus konjac root extract, gellan gum, caprylyl/capryl glucoside, parfum (fragrance), sodium chloride, levulinic acid, sodium levulinate, ci 77491 (iron oxides), sodium benzoate, sodium hydroxide, lactic acid, limonene, linalool, citronellol

Soin Purifiant Anti-Imperfections – Pure Eau thermale Jonzac : Aqua/water/eau, hamamelis virginiana (witch hazel) leaf water, malva sylvestris (mallow) extract, glycerin, coco-caprylate/caprate, dicaprylyl carbonate, lauryl laurate, bentonite, butyrospermum parkii (shea) butter, cetearyl olivate olivate, lactobacillus ferment, lauroyl lysine, xanthan gum, sodium levulinate, sclerotium gum, bambusa arundinacea stem extract, parfum (fragrance), zinc PCA, ricinus communis (castor) seed oil, lactic acid, shikimic acid, phytic acid, lysolecithin, sodium benzoate, hydrogenated castor oil, hydrolyzed algin, zinc sulfate, sodium hydroxide, pullulan, oryza sativa (rice) hull powder, tocopherol, glycine soja (soybean) oil

Sérum peeling peaux à problèmes Nacomi 5 % acide shikimique : Aqua, Shikimic Acid, Mandelic Acid, Glycolic Acid, Butylene Glycol, Glycerin, Sodium Hydroxypropyl Starch Phosphate, Sodium Hydroxide, Enantia Chlorantha Bark Extract, Oleanolic Acid, Cellulose, Hectorite, Xanthan Gum, Dehydroacetic acid, Benzyl Alcohol

Skoncentrowane serum punktowe Under Twenty : Aqua (Water), Caprylic/Capric Triglyceride, Dicaprylyl Ether, Propanediol, Prunus Amygdalus Dulcis (Sweet Almond) Oil, Cetearyl Alcohol, Kaolin, Cetearyl Olivate, Sorbitan Olivate, Glyceryl Behenate, Glyceryl Stearate, Shikimic Acid, Salicylic Acid, Niacinamide, Papain, Hydroxyacetophenone, Tocopherol, Helianthus Annuus (Sunflower) Seed Oil, Potassium Azeloyl Diglycinate, Polyacrylate Crosspolymer-6, Maltodextrin, Dextrin, Polydextrose, Amylopectin, Sodium Phytate, Tin Oxide, T-Butyl Alcohol, Benzyl Alcohol, Dehydroacetic Acid, Parfum (Fragrance), Mica, CI 77891 (Titanium Dioxide), CI 75810

Eveline Cosmetics Perfect Skin.acne : Aqua, Propanediol, Shikimic acid, Lactic acid, Lactobionic acid, Mandelic acid, Salicylic acid, Glucuronolactone, Niacinamide, Dipotassium glycyrrhizate, Glycyrrhiza glabra root extract, Hydroxyethylcellulose, Aminomethyl propanol, Phenoxyethanol, Ethylhexylglycerine, Sodium benzoate, Propylene glycol, Disodium phosphate, Polysorbate 60, Calcium gluconate, Sodium phosphate

Bibliographie

1 Batory M, Rotsztejn H. Shikimic acid in the light of current knowledge. J Cosmet Dermatol. 2022 Feb;21(2):501-505

2 L’alcool phényléthylique, un conservateur antimicrobien plein de poésie ! | Regard sur les cosmétiques (regard-sur-les-cosmetiques.fr)

3 Yang Z, Sakai M, Sayama H, Shimeno T, Yamaguchi K, Watanabe N. Elucidation of the biochemical pathway of 2-phenylethanol from shikimic acid using isolated protoplasts of rose flowers. J Plant Physiol. 2009 May 15;166(8):887-91

4 https://auparfum.bynez.com/Fougere#:~:text=Ce%20nom%20vient%20de%20Foug%C3%A8re,coumarine%20et%20mousse%20de%20ch%C3%AAne

5 Froissard D, Fons F, Bessière JM, Buatois B, Rapior S. Volatiles of French ferns and "fougère" scent in perfumery. Nat Prod Commun. 2011 Nov;6(11):1723-6

6 Wu S, Chen W, Lu S, Zhang H, Yin L. Metabolic Engineering of Shikimic Acid Biosynthesis Pathway for the Production of Shikimic Acid and Its Branched Products in Microorganisms: Advances and Prospects. Molecules. 2022 Jul 26;27(15):4779

7 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=86592

8 Aniya, Nomura Y, Fuerdeng, Appiah KS, Fujii Y. Evaluation of Allelopathic Activity of Chinese Medicinal Plants and Identification of Shikimic Acid as an Allelochemical from Illicium verum Hook. f. Plants (Basel). 2020 May 28;9(6):684

9 Ghosh S, Chisti Y, Banerjee UC. Production of shikimic acid. Biotechnol Adv. 2012 Nov-Dec;30(6):1425-31

10 Choi M, Choi SJ, Jang S, Choi HI, Kang BM, Hwang ST, Kwon O. Shikimic acid, a mannose bioisostere, promotes hair growth with the induction of anagen hair cycle. Sci Rep. 2019 Nov 18;9(1):17008

11 Perret C, Tabin R, Marcoz JP, Llor J, Cheseaux JJ. Apparent life-threatening event in infants: think about star anise intoxication! Arch Pediatr. 2011 Jul;18(7):750-3

12 Zhang Z, Yang Y, Sun Q, Zeng W, Li Y. Inhibition of Biofilm Formation and Virulence Factors of Cariogenic Oral Pathogen Streptococcus mutans by Shikimic Acid. Microbiol Spectr. 2022 Aug 31;10(4):e0119922

13 Manna K, Khan A, Kr Das D, Bandhu Kesh S, Das U, Ghosh S, Sharma Dey R, Das Saha K, Chakraborty A, Chattopadhyay S, Dey S, Chattopadhyay D. Protective effect of coconut water concentrate and its active component shikimic acid against hydroperoxide mediated oxidative stress through suppression of NF-κB and activation of Nrf2 pathway. J Ethnopharmacol. 2014 Aug 8;155(1):132-46

14 Ganorkar PV, Jadeja GC, Desai MA. Extraction of shikimic acid from water hyacinth (Eichhornia crassipes) using sonication: An approach towards waste valorization. J Environ Manage. 2022 Mar 1;305:114419

15 Al-Malki AL. Shikimic acid from Artemisia absinthium inhibits protein glycation in diabetic rats. Int J Biol Macromol. 2019 Feb 1;122:1212-1216

16 Bai J, Wu Y, Liu X, Zhong K, Huang Y, Gao H. Antibacterial Activity of Shikimic Acid from Pine Needles of Cedrus deodara against Staphylococcus aureus through Damage to Cell Membrane. Int J Mol Sci. 2015 Nov 13;16(11):27145-55

17 Dorvault F., L'Officine, Vigot, Paris, 1995, 2089 pages

18 Martin E, Duke J, Pelkki M, Clausen EC, Carrier DJ. Sweetgum (Liquidambar styraciflua L.): extraction of shikimic acid coupled to dilute acid pretreatment. Appl Biochem Biotechnol. 2010 Nov;162(6):1660-8

19 Usuki T, Yasuda N, Yoshizawa-Fujita M, Rikukawa M. Extraction and isolation of shikimic acid from Ginkgo biloba leaves utilizing an ionic liquid that dissolves cellulose. Chem Commun (Camb). 2011 Oct 14;47(38):10560-2

20 Wu S, Chen W, Lu S, Zhang H, Yin L. Metabolic Engineering of Shikimic Acid Biosynthesis Pathway for the Production of Shikimic Acid and Its Branched Products in Microorganisms: Advances and Prospects. Molecules. 2022 Jul 26;27(15):4779

21 Sheng Q, Yi L, Zhong B, Wu X, Liu L, Zhang B. Shikimic acid biosynthesis in microorganisms: Current status and future direction. Biotechnol Adv. 2023 Jan-Feb;62:108073

22 Kwon YW, Lee SH, Kim AR, Kim BJ, Park WS, Hur J, Jang H, Yang HM, Cho HJ, Kim HS. Plant callus-derived shikimic acid regenerates human skin through converting human dermal fibroblasts into multipotent skin-derived precursor cells. Stem Cell Res Ther. 2021 Jun 11;12(1):346

23 Martínez-Gutiérrez A, Fernández-Duran I, Marazuela-Duque A, Simonet NG, Yousef I, Martínez-Rovira I, Martínez-Hoyos J, Vaquero A. Shikimic acid protects skin cells from UV-induced senescence through activation of the NAD+-dependent deacetylase SIRT1. Aging (Albany NY). 2021 Apr 26;13(9):12308-12333

24 Antognoni F, Lianza M, Poli F, Buccioni M, Santinelli C, Caprioli G, Iannarelli R, Lupidi G, Damiani E, Beghelli D, Alunno A, Maggi F. Polar extracts from the berry-like fruits of Hypericum androsaemum L. as a promising ingredient in skin care formulations. J Ethnopharmacol. 2017 Jan 4;195:255-265

25 Chen YH, Huang L, Wen ZH, Zhang C, Liang CH, Lai ST, Luo LZ, Wang YY, Wang GH. Skin whitening capability of shikimic acid pathway compound. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 2016;20(6):1214-20

26 Di Foggia M, Boga C, Micheletti G, Nocentini B, Taddei P. Structural investigation on damaged hair keratin treated with α,β-unsaturated Michael acceptors used as repairing agents. Int J Biol Macromol. 2021 Jan 15;167:620-632

27 Choi M, Choi SJ, Jang S, Choi HI, Kang BM, Hwang ST, Kwon O. Shikimic acid, a mannose bioisostere, promotes hair growth with the induction of anagen hair cycle. Sci Rep. 2019 Nov 18;9(1):17008

28 Sakaguchi I, Ishimoto H, Matsuo M, Ikeda N, Minamino M, Kato Y. The water-soluble extract of Illicium anisatum stimulates mouse vibrissae follicles in organ culture. Exp Dermatol. 2004 Aug;13(8):499-504

29 Ma X, Ning S. Shikimic acid promotes estrogen receptor(ER)-positive breast cancer cells proliferation via activation of NF-κB signaling. Toxicol Lett. 2019 Sep 15;312:65-71