> 25 septembre 2023
Les esters de sorbitane (également appelés sous leur dénomination commerciale de Span®) sont des tensioactifs non ioniques, sûrs d’emploi,1 exploités aussi bien dans le domaine alimentaire,2 que pharmaceutique ou cosmétique, afin de mettre au point des émulsions visqueuses.3 Très présents dans les produits d’hygiène doux, dans les produits de soin et les produits de maquillage, ces tensioactifs font l’objet d’une copieuse monographie dans le Dorvault.3 Comme on les croisera forcément un jour ou l’autre dans notre salle de bains, autant en savoir un peu plus sur cette famille de tensioactifs !
Des dérivés du sorbitol
Entre le sorbitol4 et les Spans®, une sorte de cousinage. En effet, les Spans® sont des esters de sorbitane, le sorbitane étant lui-même du sorbitol déshydraté. Les esters sont nombreux en fonction des acides gras qui ont été choisis pour réagir avec l’alcool en question. Pour les trouver, il faut taper « sorbitan » au niveau de la porte d’entrée de l’inventaire européen.
Le Dorvault est également un précieux guide en la matière, puisqu’il a eu la bonne idée de dresser un petit inventaire des Spans® les plus connus. A chaque Span®, son HLB (Hydrophile Lipophyle Balance), une valeur qui permet de prédire le sens de l’émulsion obtenue en fonction de la valeur indiquée. Si le HLB est compris entre 8 et 18, on formulera une émulsion L/H. Si le HLB est compris entre 3,5 et 6, on formulera une émulsion H/L. Entre les deux… on verra bien !
Comme exemples de Span® connus, on citera le Span®20 (monolaurate de sorbitane de HLB égal à 8,6), le Span®40 (monopalmitate de sorbitane, HLB = 6,7), le Span®60 (monostéarate de sorbitane, HLB = 4,7) et le Span®80 (monooléate de sorbitane, HLB = 4,3).3 Toutefois, il en existe bien d’autres puisqu’il suffit de changer la nature de l’acide gras utilisé pour donner naissance à un dérivé de sorbitane. Le caprylate de sorbitane,5 le cocoate de sorbitane,6 par exemple, viennent ainsi grossir les rangs des Spans® utilisables en cosmétologie et sûrs d’emploi.7
Au sujet du Span®20
Un tensioactif bien toléré, au regard de son utilisation dans le domaine cosmétique et médical. De rares cas d’allergies déclarés.8 Pas d’effet irritant.9 Des émulsions crémeuses obtenues facilement.10 Associé à un Tween® (un ester de sorbitane polyoxyéthyléné), le Span®20 peut donner naissance à une microémulsion.11
Au sujet du Span®40
On trouve dans la littérature scientifique des publications traitant de l’effet solubilisant du monopalmitate de sorbitane en direction de certains principes actifs,12,13 comme la curcumine par exemple.14 On sait que lorsque ce tensioactif est incorporé dans une pommade salicylée, il favorise la pénétration cutanée de ce principe actif.15 Il permet également la réalisation de niosomes, permettant la pénétration cutanée de certains ingrédients comme le finastéride, par exemple.16
Au sujet du Span®60
Ce tensioactif permet, comme les précédents, de mettre au point des excipients pour médicaments ou cosmétiques,17 en s’associant avec des phases lipophiles variées composées, entre autres, d’huile de tournesol, de myristate d’isopropyle,18 de silicone19 et en véhiculant des actifs variés comme l’emblématique resvératrol, par exemple.20 On peut également obtenir grâce à lui des mousses,21 un vecteur très apprécié dans le domaine cosmétique ! Le Span®60 permet également de mettre au point des niosomes (des microcapsules) susceptibles de protéger des actifs sensibles et de favoriser leur pénétration cutanée.22
Au sujet du Span®80
Un allergène potentiel par voie topique ?23 Non, pas à ce point. Les cas retrouvés dans la littérature ne sont pas légion ! Un tensioactif qui est associé à d’autres tensioactifs, afin de mettre au point des émulsions stables dans le temps24,25 et qui permet de favoriser le passage transdermique d’un certain nombre d’actifs hydrophiles.26
Les Spans, en bref
Chez Croda, il est possible de se fournir en Span®20,27 en Span®40,28 en Span®60,29 ou bien en Span®80.30 Ces tensioactifs non ioniques y sont présentés comme des agents détergents, émulsionnants, susceptibles d’émarger dans une large variété de cosmétiques, allant des produits d’hygiène31,32 aux produits de soin,33 en passant par les produits de maquillage.34 Ces Spans ne doivent pas être confondus avec les Spams. Très utiles, ils ne doivent pas finir à la corbeille, mais, au contraire, être privilégiés lorsque souhaite mettre au point des formules bien tolérées.
Bibliographie
1 Fiume MM, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler DC, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Gill LJ, Heldreth B. Safety Assessment of Sorbitan Esters as Used in Cosmetics. Int J Toxicol. 2019 Sep/Oct;38(2_suppl):60S-80S
2 EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS); Mortensen A, Aguilar F, Crebelli R, Di Domenico A, Dusemund B, Frutos MJ, Galtier P, Gott D, Gundert-Remy U, Leblanc JC, Lindtner O, Moldeus P, Mosesso P, Parent-Massin D, Oskarsson A, Stankovic I, Waalkens-Berendsen I, Woutersen RA, Wright M, Younes M, Boon P, Chrysafidis D, Gürtler R, Tobback P, Altieri A, Rincon AM, Lambré C. Re-evaluation of sorbitan monostearate (E 491), sorbitan tristearate (E 492), sorbitan monolaurate (E 493), sorbitan monooleate (E 494) and sorbitan monopalmitate (E 495) when used as food additives. EFSA J. 2017 May 5;15(5):e04788
3 Dorvault F., L’Officine, Vigot, 23e édition, Paris, 1995, 2089 pages
5 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=38174
6 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=38175
7 https://www.cir-safety.org/sites/default/files/sorbes092014TAR.pdf
8 Lawrence CM, Smith AG. Ampliative medicament allergy: concomitant sensitivity to multiple medicaments including yellow soft paraffin, white soft paraffin, gentian violet and Span 20. Contact Dermatitis. 1982 Jul;8(4):240-5
9 Lee H, Park J, Kim YC. Enhanced transdermal delivery with less irritation by magainin pore-forming peptide with a N-lauroylsarcosine and sorbitan monolaurate mixture. Drug Deliv Transl Res. 2018 Feb;8(1):54-63
10 Korhonen M, Hirvonen J, Peltonen L, Antikainen O, Yrjänäinen L, Yliruusi J. Formation and characterization of three-component-sorbitan monoester surfactant, oil and water-creams. Int J Pharm. 2004 Jan 9;269(1):227-39
11 Naoui W, Bolzinger MA, Fenet B, Pelletier J, Valour JP, Kalfat R, Chevalier Y. Microemulsion microstructure influences the skin delivery of an hydrophilic drug. Pharm Res. 2011 Jul;28(7):1683-95
12 Gu W, Chen J, Patra P, Yang X, Gu Q, Wei L, Acker JP, Kong B. Nanoformulated water-soluble paclitaxel to enhance drug efficacy and reduce hemolysis side effect. J Biomater Appl. 2017 Jul;32(1):66-73
13 Jibry N, Sarwar T, Murdan S. Amphiphilogels as drug carriers: effects of drug incorporation on the gel and on the active drug. J Pharm Pharmacol. 2006 Feb;58(2):187-94
14 Liu N, Lu Y, Zhang Y, Gao Y, Mao L. Surfactant addition to modify the structures of ethylcellulose oleogels for higher solubility and stability of curcumin. Int J Biol Macromol. 2020 Dec 15;165(Pt B):2286-2294
15 Shen WW, Danti AG, Bruscato FN. Effect of nonionic surfactants on percutaneous absorption of salicylic acid and sodium salicylate in the presence of dimethyl sulfoxide. J Pharm Sci. 1976 Dec;65(12):1780-3
16 Tabbakhian M, Tavakoli N, Jaafari MR, Daneshamouz S. Enhancement of follicular delivery of finasteride by liposomes and niosomes 1. In vitro permeation and in vivo deposition studies using hamster flank and ear models. Int J Pharm. 2006 Oct 12;323(1-2):1-10
17 Bharti D, Kim D, Banerjee I, Rousseau D, Pal K. Effects of Sorbitan Monostearate and Stearyl Alcohol on the Physicochemical Parameters of Sunflower-Wax-Based Oleogels. Gels. 2022 Aug 19;8(8):520
18 Murdan S, Gregoriadis G, Florence AT. Novel sorbitan monostearate organogels. J Pharm Sci. 1999 Jun;88(6):608-14
19 Swe MTH, Asavapichayont P. Effect of silicone oil on the microstructure, gelation and rheological properties of sorbitan monostearate-sesame oil oleogels. Asian J Pharm Sci. 2018 Sep;13(5):485-497
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21 Liu Y, Binks BP. Fabrication of Stable Oleofoams with Sorbitan Ester Surfactants. Langmuir. 2022 Dec 6;38(48):14779-14788
22 Mohamadi N, Soltanian S, Raeiszadeh M, Moeinzadeh M, Ohadi M, Sharifi F, Pardakhty A, Sharififar F. Characteristics and in vitro anti skin aging activity and UV radiation protection of morin loaded in niosomes. J Cosmet Dermatol. 2022 Nov;21(11):6326-6335
23 Wakelin SH, Cooper S, Marren P, Shaw S. Sorbitan mono-oleate: a potential allergen in paste bandages. Contact Dermatitis. 1996 Dec;35(6):377
24 Mahdi ES, Sakeena MH, Abdulkarim MF, Abdullah GZ, Sattar MA, Noor AM. Effect of surfactant and surfactant blends on pseudoternary phase diagram behavior of newly synthesized palm kernel oil esters. Drug Des Devel Ther. 2011;5:311-23
25 Bernardi DS, Pereira TA, Maciel NR, Bortoloto J, Viera GS, Oliveira GC, Rocha-Filho PA. Formation and stability of oil-in-water nanoemulsions containing rice bran oil: in vitro and in vivo assessments. J Nanobiotechnology. 2011 Sep 28;9:44
26 Wu H, Ramachandran C, Weiner ND, Roessler BJ. Topical transport of hydrophilic compounds using water-in-oil nanoemulsions. Int J Pharm. 2001 Jun 4;220(1-2):63-75
27 https://www.ulprospector.com/fr/na/PersonalCare/Detail/134/50665/Span-20
28 https://www.ulprospector.com/fr/na/PersonalCare/Detail/134/37087/Span-40
29 Span™ 60 pharma | Croda Pharma
30 https://www.ulprospector.com/fr/na/PersonalCare/Detail/134/79687/Span-80
31 https://www.ulprospector.com/fr/na/PersonalCare/Detail/134/79687/Span-80
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