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L’isoeugénol ou comment faire entrer un œillet dans une bouteille !

> 10 avril 2019

L’isoeugénol ou comment faire entrer un œillet dans une bouteille !

L’isoeugénol n’est pas particulièrement l’ami des produits ménagers ; on en retrouve beaucoup moins fréquemment (seulement dans 5 % des produits testés) que le trio de tête composé du limonène (78 %), linalol (61 %) et citronellol (47 %).1 On peut, en revanche, le retrouver dans certains cosmétiques, de façon variable en fonction des époques et du type de produit considéré. Sur 22 eaux de toilette/eaux de parfum commercialisés sur le marché danois en 2007, il a été observé que l’isoeugénol était présent dans une référence sur deux.2 Sur 300 cosmétiques récoltés en janvier 2006 sur le marché américain son taux de présence était de 9 %.3 Sur plus de 5000 cosmétiques glanés sur le marché danois entre décembre 2015 et octobre 2016, il a pu être conclu que l’isoeugénol fermait quasiment la marche avec un taux de présence de seulement 1,6 %. Il est toutefois, retrouvé en proportion plus importante que les mousses de chêne (0,3 ou 0,1 % selon l’extrait considéré) ou le cinnamate de benzyle (0,6 %).4 Il est donc clair que l’isoeugénol n’est pas l’ingrédient parfumant le plus souvent mentionné sur les emballages cosmétiques. Il n’en reste pas moins un allergène à déclaration obligatoire bien connu des dermatologues du fait de sa présence dans le Fragrance Mix I. Pour notre part, nous n’avons retrouvé cette molécule que dans un petit nombre de références cosmétiques. Les produits Adaptasun d’Esthederm, de curieux produits solaires qui n’affichent pas de valeur de SPF,5 des produits déodorants contenant des sels d’aluminium (!!!),6 un baume du tigre qui se rêve médicament sans prendre la peine de passer par la case AMM (Autorisation de Mise sur le Marché)7 renferment, dans leurs formules, cette molécule qui ne manque pas de piquant !

Un parfum naturel, obtenu par synthèse

L’isoeugénol peut être retrouvé dans la noix de muscade, la cannelle et le clou de girofle.8 C’est également un constituant du baume du Pérou9 qui entre dans la composition du parfum de certaines espèces de pétunia, Petunia axillaris, par exemple.10 L’isoeugénol ou 4-hydroxyl-3-méthoxy-1-propényl benzène est obtenu par réaction de la potasse sur l’eugénol. A partir de l’isoeugénol, il est possible d’obtenir de la vanilline11 ou 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde qui pourra ensuite être elle-même utilisée dans différents domaines (cosmétique, pharmaceutique, agro-alimentaire…) L’obtention de vanilline à partir de la gousse de vanille ne suffirait pas au regard du besoin. La transformation de l’isoeugénol en vanilline peut être obtenue désormais par biotechnologie.12

Une molécule parfumante bien sage pour années folles

Dans les années 1930, les formulaires de parfumerie proposent différentes solutions parfumées à base d’isoeugénol. Le parfum « Gardénia », par exemple, associe isoeugénol, géraniol, néroline, musc artificiel, ionone, terpinéol, vanilline, acétate de benzyle et linalol.13 Le parfum « Giroflée » ou « Quarantaine » ou « Cheirantus » se présente sous la forme d’un liquide jaune plus ou moins foncé de composition très variable selon les préparateurs. On peut y retrouver, entre autres, de l’isoeugénol, de la vanilline, de l’acétate de benzyle, du néroli synthétique, du benzoate de benzyle.11 L’isoeugénol constitue la « base de beaucoup d’œillets artificiels », de la même façon que l’eugénol. Les deux molécules peuvent s’associer, chacune ayant sa particularité. L’eugénol apporte des « notes crues, poivrées » ; l’isoeugénol des notes « fleuries, vanillées ».1

Un parfum antiseptique

L’isoeugénol a démontré des propriétés antimicrobiennes comparables à celles de son isoforme, l’eugénol. Son activité est supérieure à celle du carvacrol, de l’acide cinnamique et de l’aldéhyde cinnamique.8

Un parfum sédatif

Comme l’eugénol, l’isoeugénol est utilisé par un certain nombre de pays (Australie, Chili, Nouvelle Zélande, Corée, Costa-Rica, Honduras…) pour réaliser la sédation des poissons d’élevage.15

Un parfum antioxydant

Les tests in vitro réalisés avec l’isoeugénol démontrent son effet antioxydant et son effet protecteur de l’ADN lorsque celui-ci est soumis à un stress oxydant.16 Il pourrait être utilisé afin de protéger la dégradation du bêta-carotène contenu dans un grand nombre de végétaux.17 Si l’on considère son effet anti-tyrosinasique, on sera un peu déçu. Son efficacité est nettement inférieure à celle de la dihydromyricétine ou celle de l’acide rosmarinique, avec des concentrations inhibitrices 50 (CI 50) respectivement de 33, 7 et 3 micromoles/L.18

 

Un allergène à déclaration obligatoire

Cette molécule, sûre d’un point de vue toxicologique,19 fait partie de la liste des allergènes à déclaration obligatoire. Tout comme l’eugénol, l’isoeugénol est considéré comme un pro-haptène qui doit être oxydé pour manifester ses propriétés sensibilisantes.20 De même que l’eugénol, l’isoeugénol fait partie du Fragrance Mix I. Il est considéré comme une molécule hautement allergisante, susceptible de déclencher, chez certains sujets, des dermatites de contact et ce à faible dose (0,0063–0,2 %, en application biquotidienne).21 En 1998, l’IFRA (International Fragrance Association) a d’ailleurs recommandé son utilisation à une dose maximale de 0,02 %, afin de minimiser les risques d’intolérance.22 Sur un échantillon composé de 2261 patients souffrant de dermatite allergique, il a été observé que l’isoeugénol provoquait une réaction positive dans 1,77 % des cas. Il faut également prendre en compte les molécules de la même famille (transisoeugénol, acétate d’isoeugényle) qui, elles aussi, sont capables de déclencher une réaction positive.23 Sur un autre échantillon composé de 1951 sujets souffrant d’eczéma, 14,4 % étaient allergiques au parfum ; les 3 allergènes arrivant en tête de liste sont l’alcool cinnamique (2,46 %), l’extrait de mousse de chêne Evernia furfuracea (2,26 %) et l’isoeugénol (2,05 %).24 Des dermatologues allemands ont récolté, durant la période qui s’étale de 1996 à 2002, les résultats des patch-tests effectués sur plusieurs milliers de patients. La mousse de chêne (29,9 % de réactions positives) arrivait largement en tête des ingrédients incriminés. L’isoeugénol occupait la deuxième place (18,9 %), suivi par l’hydroxycitronellal (13 %), l’aldéhyde cinnamique (10,4 %), l’eugénol (8,3 %), l’alcool cinnamique (7,9 %), le géraniol (5,9 %), et l’aldéhyde amylcinnamique (3,2 %).25 Les valeurs annoncées sont extrêmement élevées par rapport à toutes les autres sources bibliographiques.

L’isoeugénol, en bref

L’isoeugenol (CAS : 97-54-1 ; EC : 202-590-7) est un ingrédient considéré à la fois comme un aromatisant et un parfum.26 Assez peu retrouvé dans les cosmétiques en général, l’isoeugénol n’est pas boudé par l’industrie du parfum. Du Miracle de Lancôme27 à The One de Dolce & Gabbana,28 en passant par Flower de Kenzo,29 l’isoeugénol aime à papillonner d’un flacon de parfum à un autre. Certains parfumeurs y ont également recours pour agrémenter les produits dérivés associés à leurs parfums mythiques. C’est le cas de Chanel et de son stick déodorant Antaeus.30 Molécule emblématique pour géants de la parfumerie ou bien molécule redoutée pour allergies mythiques en cabinet de dermatologie, l’isoeugénol aime à jouer avec nos sensations et se plaît dans une ambiance en demi-teinte.

Un grand merci à Jean-Claude A. Coiffard, poète et plasticien. En regardant ce collage, on a incontestablement envie de dire que ça sent l'oeillet par là...

Bibliographie

1 Rastogi SC, Heydorn S, Johansen JD, Basketter DA, Fragrance chemicals in domestic and occupational products.Contact Dermatitis., 2001, 45, 4, Pages 221-22

2 Rastogi SC, Johansen JD, Bossi R, Selected important fragrance sensitizers in perfumes--current exposures, Contact Dermatitis., 2007, 56, 4, Pages 201-204

3 Buckley DA, Fragrance ingredient labelling in products on sale in the U.K, Br J Dermatol., 2007, 157, 2, Pages 295-300

4 Bennike NH, Oturai NB, Müller S, Kirkeby CS, Jørgensen C, Christensen AB, Zachariae C, Johansen JD, Fragrance contact allergens in 5588 cosmetic products identified through a novel smartphone application, J Eur Acad Dermatol Venereol., 2018, 32, 1, Pages 79-85

5 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/institut-esthederm-mieux-vaut-ne-pas-lui-confier-sa-peau-quand-on-va-au-soleil-160/

6 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/l-oreal-une-bille-d-anti-transpirant-337/

7 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/le-baume-du-tigre-un-produit-qui-ne-sait-pas-trop-qui-il-est-ni-ou-il-habite-403/

8 Hyldgaard M, Mygind T, Piotrowska R, Foss M, Meyer RL, Isoeugenol has a non-disruptive detergent-like mechanism of action, Front Microbiol., 2015, 28, 6, Page 754

9 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/le-baume-du-perou-c-est-vraiment-pas-le-perou-464/

10 Koeduka T, Orlova I, Baiga TJ, Noel JP, Dudareva N, Pichersky E, The lack of floral synthesis and emission of isoeugenol in Petunia axillaris subsp. parodii is due to a mutation in the isoeugenol synthase gene, Plant J., 2009, 58, 6, Pages 961-969

11 Cerbelaud R., Formulaire des principales spécialités de parfumerie et de pharmacie, Paris, 1912, 1190 pages

12 Ashengroph M, Amini J, Bioconversion of isoeugenol to vanillin and vanillic acid using the resting cells of Trichosporon asahii, 3 Biotech., 2017, 7, 6, 358

13 Traveller A., Pour le parfumeur amateur et professionnel, Paris, Dunod, 1937, 189 pages

14 Fouquet H., La technique moderne et les formules de la parfumerie, Paris & Liège, Béranger, 1946, 514 pages

15 Ye L, Development and validation of a LC-MS/MS method for the determination of isoeugenol in finfish, Food Chem., 2017, 1, 228, Pages 70-76

16 Zhang LL, Zhang LF, Xu JG, Hu QP, Comparison study on antioxidant, DNA damage protective and antibacterial activities of eugenol and isoeugenol against several foodborne pathogens, Food Nutr Res., 2017, 18, 61, 1, 1353356

17 Chang HT, Cheng H, Han RM, Wang P, Zhang JP, Skibsted LH, Regeneration of β-Carotene from Radical Cation by Eugenol, Isoeugenol, and Clove Oil in the Marcus Theory Inverted Region for Electron Transfer, J Agric Food Chem., 2017, 1, 65, 4, Pages 908-912

18 Zuo AR, Dong HH, Yu YY, Shu QL, Zheng LX, Yu XY, Cao SW, The antityrosinase and antioxidant activities of flavonoids dominated by the number and location of phenolic hydroxyl groups, Chin Med., 2018, 19, 13, 51

19 Api AM, Belsito D, Bhatia S, Bruze M, Calow P, Dagli ML, Dekant W, Fryer AD, Kromidas L, La Cava S, Lalko JF, Lapczynski A, Liebler DC, Miyachi Y, Politano VT, Ritacco G, Salvito D, Schultz TW, Shen J, Sipes IG, Wall B, Wilcox DK, RIFM fragrance ingredient safety assessment, isoeugenol, CAS Registry Number 97-54-1, Food Chem Toxicol., 2016, 97S:S49-S56

20 Melles D, Vielhaber T, Baumann A, Zazzeroni R, Karst U, In chemico evaluation of skin metabolism: Investigation of eugenol and isoeugenol by electrochemistry coupled to liquid chromatography and mass spectrometry, J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2013, 15, 913-914, Pages 106-112

21 Bruze M, Johansen JD, Andersen KE, Frosch P, Goossens A, Lepoittevin JP, Rastogi SC, White I, Menné T, Deodorants: an experimental provocation study with isoeugenol, Contact Dermatitis., 2005, 52, 5, Pages 260-267

22 White JM, White IR, Glendinning A, Fleming J, Jefferies D, Basketter DA, McFadden JP, Buckley DA, Frequency of allergic contact dermatitis to isoeugenol is increasing: a review of 3636 patients tested from 2001 to 2005, Br J Dermatol., 2007, 157, 3, Pages 580-582

23 Tanaka S, Royds C, Buckley D, Basketter DA, Goossens A, Bruze M, Svedman C, Menné T, Johansen JD, White IR, McFadden JP, Contact allergy to isoeugenol and its derivatives: problems with allergen substitution, Contact Dermatitis., 2004, 51, 5-6, Pages 288-291

24 Mann J, McFadden JP, White JM, White IR, Banerjee P, Contact Dermatitis., Baseline series fragrance markers fail to predict contact allergy, 2014, 70, 5, Pages 276-281

25 Schnuch A, Lessmann H, Geier J, Frosch PJ, Uter W; IVDK, Contact Dermatitis., Contact allergy to fragrances: frequencies of sensitization from 1996 to 2002. Results of the IVDK, 2004, 50, 2, Pages 65-76

26 http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=34653

27 https://www.marionnaud.fr/parfum/parfum-femme/eau-de-parfum/miracle-eau-de-parfum-lancome/p/BP_100017339?Marionnaud.fr/Parfums-Femme&kard=1&kard=1&gclid=EAIaIQobChMI9syqhK2L4QIV6ArTCh26nguqEAAYAiAAEgIIj_D_BwE

28 https://www.marionnaud.fr/parfum/parfum-femme/eau-de-parfum/the-one-eau-de-parfum-dolce-gabbana/p/BP_100041889

29 https://www.sephora.fr/p/flower-by-kenzo---cracker-eau-de-toilette-P3535021.html

30 https://www.chanel.com/fr_FR/parfums-beaute/parfums/p/hommes/antaeus/antaeus-stick-deodorant-p118700.html#skuid-0118700

 

 

 

 






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