> 26 septembre 2022

Additif retrouvé dans les liquides pour cigarettes électroniques,¹ antimicrobien, permettant de décontaminer des aliments aussi variés que des fraises,² des noix de pécan³ ou de la viande (les résultats ne sont cependant pas complètement concluants selon certains auteurs),⁴ l’acide lévulinique est également un ingrédient cosmétique, qui tend à occuper une place de plus en plus importante dans le domaine de la formulation. Intérêt, limites, cet ingrédient mérite que l‘on se penche sur lui !

Quid de l’origine de l’acide lévulinique ? Nature ou synthèse ?

L’acide lévulinique ou acide 4-oxopentanoïque est retrouvé aussi bien dans la nature (coing chinois ou Pseudocydonia sinensis, papaye, riz,…) que dans les boissons ou les aliments transformés (pain de froment, saké). Le fruit mûri de Schisandrae chinensis, bien connu en médecine chinoise, est couramment utilisé dans le domaine culinaire, avec un mode particulier de cuisson, la cuisson à la vapeur de vinaigre. Ce type de cuisson augmente la teneur en acide lévulinique initialement présent dans le fruit. On considère que ce type de cuisson convient à ce fruit, car l’acide lévulinique permet de réguler le transit (précisément en inhibant la contractilité de l'intestin)⁵... Parfait.

Il peut également être obtenu par voie de synthèse. Il est, par exemple, produit à partir de cellulose de qualité inférieure (cultures sucrières et féculentes, bois, bio-déchets...)^6,7 avec un processus de fabrication en plusieurs étapes, débutant par une hydrolyse des polysaccharides. Les sels de sodium, tels que le lévulinate de sodium, sont généralement dérivés de la réaction de l'acide, mais en utilisant de la soude.⁸

Quid de la réglementation de l’acide lévulinique ? Réglementé ou pas ?

Concernant le statut réglementaire de cet ingrédient, il est bien de savoir que celui-ci ne figure sur aucune liste d’ingrédient.^9,10 Concrètement, les doses d’emploi varient entre 0,0005 % (cas de certains fonds de teint) et 4,5 % (cas de certaines teintures capillaires) et entre 0,0005 % et 0,62 % pour le lévulinate (pourcentages les plus élevés concernant certains bains de bouche).¹¹

Quid de la fonction cosmétique de cet acide, de cette base ?

Pour l’inventaire européen, l’acide lévulinique est un agent parfumant et un conditionneur cutané.⁹ Pour sa base conjuguée (le lévulinate de sodium), c’est l’effet « conditionneur cutané » qui est retenu.¹⁰ Les amateurs de thé et d’infusions diverses pourront qualifier l’odeur liée à l’acide lévulinique comme étant celle d’un fynbos - doux (le fynbos étant un type de végétation typique d’Afrique du sud).¹² Pour vérifier ces dires, il ne reste plus qu’à se procurer le billet d’avion ad hoc !

Et un effet antimicrobien mis en évidence par de nombreux travaux

Le binôme acide lévulinique-laurylsulfate de sodium semble être une bonne association en matière de désinfection des surfaces utilisées pour la préparation des aliments dans l’industrie agro-alimentaire.¹³ Même constat pour le nettoyage des aliments susceptibles d’être contaminés par des pathogènes entériques type E. coli.¹⁴ Idem pour la réalisation de bain de bouche, permettant de combattre la formation du biofilm susceptible de se former au niveau des dents (test réalisé avec une solution renfermant 0,5 % d’acide lévulinique et 0,05 % de laurylsulfate de sodium).¹⁵ Le lévulinate de sodium constitue, également, un ingrédient étudié dans le domaine de la préservation des aliments vis-à-vis des contaminations microbiennes.¹⁶

Depuis quelques années déjà, l’industrie cosmétique recherche de nouveaux ingrédients à effet conservateur non réglementé, afin de pouvoir arguer de la mention « sans conservateur ». A ce titre, l’acide lévulinique, tout comme l’éthanol, ou l’acide para-anisique,¹⁷ constitue un candidat de choix.¹⁸ La société Greenpharma propose ainsi un système conservateur original renfermant de l’hinokitiol, une molécule présente dans le bois de Hiba (bois qui résiste parfaitement à la putréfaction et est très présent dans la structure des temples au Japon) et de l’acide lévulinique, pour un effet synergique.¹⁹

Et un effet exhausteur de pénétration

Les travaux réalisés sur cet ingrédient démontrent un effet exhausteur de pénétration transdermique vis-à-vis de certains principes actifs comme la buprénorphine, par exemple.^20,21

L’acide lévulinique, en bref

Considéré comme sûr d’emploi (même si un potentiel sensibilisant ne peut être écarté totalement)²² dans le domaine cosmétique, l’acide lévulinique constitue un ingrédient qui mériterait d’être étudié plus à fond en matière d’utilisation cosmétique. La plupart des travaux réalisés concernent, en effet, pour l’instant, le domaine alimentaire. Un antimicrobien (il conviendra de vérifier son spectre d’action), doublé d’un parfum ou plutôt un parfum, doublé d’effet antimicrobien. Une synthèse des plus « green » à partir de déchets. Cet ingrédient aurait tendance à cocher toutes les bonnes cases... A exploiter. A confirmer. Et pourquoi alors, dans ces conditions, ne pas lui réserver une bonne place dans la liste des conservateurs admis dans les cosmétiques ? Une consécration pour un ingrédient qui cache encore bien son jeu !

Bibliographie

1 Pankow JF, Duell AK, Peyton DH. Free-Base Nicotine Fraction αfb in Non-Aqueous versus Aqueous Solutions: Electronic Cigarette Fluids Without versus With Dilution with Water. Chem Res Toxicol. 2020 Jul 20;33(7):1729-1735

2 Zhou Z, Zuber S, Cantergiani F, Butot S, Li D, Stroheker T, Devlieghere F, Lima A, Piantini U, Uyttendaele M. Inactivation of viruses and bacteria on strawberries using a levulinic acid plus sodium dodecyl sulfate based sanitizer, taking sensorial and chemical food safety aspects into account. Int J Food Microbiol. 2017 Sep 18;257:176-182

3 Beuchat LR, Mann DA, Alali WQ. Efficacy of sanitizers in reducing Salmonella on pecan nutmeats during cracking and shelling. J Food Prot. 2013 May;76(5):770-8.

4 Carpenter CE, Smith JV, Broadbent JR. Efficacy of washing meat surfaces with 2% levulinic, acetic, or lactic acid for pathogen decontamination and residual growth inhibition. Meat Sci. 2011 Jun;88(2):256-60

5 Yin F, Dai H, Li L, Lu T, Li W, Cai B, Yin W. Study of organic acids in Schisandrae Chinensis Fructus after vinegar processing. J Sep Sci. 2017 Oct;40(20):4012-4021

6 Habe H, Sato Y, Kirimura K. Microbial and enzymatic conversion of levulinic acid, an alternative building block to fermentable sugars from cellulosic biomass. Appl Microbiol Biotechnol. 2020 Sep;104(18):7767-7775

7 Jeong H, Jang SK, Hong CY, Kim SH, Lee SY, Lee SM, Choi JW, Choi IG. Levulinic acid production by two-step acid-catalyzed treatment of Quercus mongolica using dilute sulfuric acid. Bioresour Technol. 2017 Feb;225:183-190

8 https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR816.pdf

9 (https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=35007

10 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=37948

11 https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR816.pdf

12 du Preez BVP, de Beer D, Moelich EI, Muller M, Joubert E. Development of chemical-based reference standards for rooibos and honeybush aroma lexicons. Food Res Int. 2020 Jan;127:108734

13 Zhou M, Doyle MP, Chen D. Combination of levulinic acid and sodium dodecyl sulfate on inactivation of foodborne microorganisms: A review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2020;60(15):2526-2531

14 Zhao T, Zhao P, Doyle MP. Inactivation of Salmonella and Escherichia coli O157:H7 on lettuce and poultry skin by combinations of levulinic acid and sodium dodecyl sulfate. J Food Prot. 2009 May;72(5):928-36

15 Wang BY, Hong J, Ciancio SG, Zhao T, Doyle MP. A novel formulation effective in killing oral biofilm bacteria. J Int Acad Periodontol. 2012 Jul;14(3):56-61

16 Thompson RL, Carpenter CE, Martini S, Broadbent JR. Control of Listeria monocytogenes in ready-to-eat meats containing sodium levulinate, sodium lactate, or a combination of sodium lactate and sodium diacetate. J Food Sci. 2008 Jun;73(5):M239-44

17 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=35837

18 Papageorgiou S, Varvaresou A, Tsirivas E, Demetzos C. New alternatives to cosmetics preservation. J Cosmet Sci. 2010 Mar-Apr;61(2):107-23

19 Bernard P, Saguet T, Do QT, Himbert F. Development of Hinoline® as a natural preservative for cosmetic product using bioinspiration and Greenpharma Database. J Appl Microbiol. 2021 Dec;131(6):2793-2807. doi: 10.1111/jam.15139

20 Utsumi S, Nakamura T, Obata Y, Ohta N, Takayama K. Effect of Nerolidol and/or Levulinic Acid on the Thermotropic Behavior of Lipid Lamellar Structures in the Stratum Corneum. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2016;64(12):1692-1697

21 Taghizadeh SM, Moghimi-Ardakani A, Mohamadnia F. A statistical experimental design approach to evaluate the influence of various penetration enhancers on transdermal drug delivery of buprenorphine. J Adv Res. 2015 Mar;6(2):155-62

22 CIR Report Data Sheet (cir-safety.org)