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L’acide férulique, pas si fétide que cela quand même !

> 21 mars 2022

L’acide férulique, pas si fétide que cela quand même !

Neuroprotecteur (manger des aliments riches en acide férulique pour contrer la maladie d’Alzheimer !),1 molécule anti-psoriasique (vive les légumes, les fruits et les graines chez le patient psoriasique !)2 et anti dermatite atopique,3 molécule permettant de renforcer la barrière cutanée,4 agent cicatrisant,5 l’acide férulique est un acide p-hydroxycinnamique, qui en possède toutes les qualités6 et certainement également quelques défauts.

Au Cosing

L’acide férulique (nom INCI : ferulic acid) est considéré comme un additif à caractère antimicrobien et antioxydant.7 Ses propriétés antimicrobiennes sont connues dans le domaine alimentaire (l’acide férulique contenu dans la peau d’orange permet une action antifongique).8 Son potentiel antioxydant également.9,10 Des cocktails d’antioxydants sont toutefois nécessaires du fait de l’instabilité de cette molécule.11 Vitamine C et acide férulique forment, à ce titre, un excellent couple.12 Et on peut même aisément envisager un ménage à trois : vitamine C, vitamine E et acide férulique… Association qui est préconisée dans le cadre de la formulation de gammes anti-âge !13 Et puis, tant qu’on y et en restant dans le domaine anti-âge, précisons que certaines équipes tournent autour de l’acide férulique, de manière insistante, avec l’idée de mettre au point des sérums anti-pollution pour les personnes vivant en zones urbaines.14 Bon là, on l’avoue, on a glissé de la case « additif » à la case « actif », en un rien de temps. Il est vrai que réduire l’action de cette molécule multi-usage à une simple fin de protection de la formule était vraiment trop injuste !

Son histoire

C’est à la moitié du XIXe siècle que l’acide férulique a été isolé pour la première fois à partir d’une plante connue sous le nom latin de Ferula foetida, ce qui explique son nom. En 1925, la structure de la molécule est élucidée (on sait tout désormais de l’acide 3-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-2-propénoïque, également appelé acide 4-hydroxy-3-méthoxycinnamique)15 et l’on réalise sa synthèse. La chaîne latérale insaturée est à l’origine de deux isomères, l’un cis, l’autre trans parfaitement bien identifiés.16 L’acide férulique se met sur les rails et petit à petit les travaux concernant cet ingrédient vont devenir de plus en plus nombreux, tant il intéresse des chercheurs travaillant dans des domaines variés.

Les sources d’acide férulique

L’acide férulique est retrouvé dans un grand nombre de végétaux, aussi bien dans des céréales (riz, blé, avoine),17 que dans des légumes, des fruits, des fleurs, des feuilles. Les haricots, les grains de café (110 mg/100 g), le céleri,18 les artichauts, les noix, les ananas (5 mg /100 g), les bananes,19 les épinards (7 mg/ 100 g), les betteraves rouges (25 mg/100 g) - la pulpe de betterave à sucre, quant à elle, explose les compteurs avec une teneur de l’ordre de 800 mg/100 g) constituent autant de sources d’acide férulique. Pousses de bambou (244 mg /100g) et popcorn (313 mg/100 g) - logique quand on sait que le son de maïs en contient 3% m/m -20 constituent également des sources non négligeables.16 Comme il est très présent dans la nature, certains auteurs estiment que l’individu lambda amateur de fruits et légumes ingurgite entre 150 et 250 mg d’acide férulique par jour.21 Et les buveurs de bière ne sont pas les moins imprégnés, du fait de la présence d’acide férulique dans le houblon.22

L’acide férulique peut également être obtenu à partir de la lignine, par voie biotechnologique, grâce à des bactéries marines par exemple.23

Un agent pour peeling anti-âge

A la dose de 14 % et sous forme d’une préparation que l’on peut qualifier de peeling chimique, l’acide férulique constitue un actif anti-âge dont l’efficacité dépigmentante, lissante et sur l’élasticité cutanée est potentialisée par le recours à l’usage de micro-aiguilles facilitatrices de la pénétration cutanée.24 Des tests réalisés in vitro ont mis en évidence son caractère inhibiteur de la mélanogenèse (par inhibition de l’expression de la tyrosinase et par inhibition compétitive de cette enzyme),25 inhibiteur de la synthèse des métalloprotéinases (des enzymes responsables de la dénaturation de protéines cutanées, à l’origine de l’élasticité de la peau)26 et stimulateur de la synthèse de procollagène.27

Un filtre UV

En ces temps modernes, surtout ne pas prononcer le terme de « synthétique », si l’on ne veut pas froisser les oreilles d’un certain nombre d’industriels et de consommateurs. A ce titre et pour répondre à une demande qui vient on ne sait d’où, certains chercheurs partent à l’assaut de la nature, afin d’y trouver des filtres « verts » (cette couleur est à mettre sur le compte de leur naturalité et non sur leur couleur propre), permettant de réaliser des produits solaires les plus naturels possibles. Parmi les candidats, l’acide férulique tient la corde28 et fait rêver les chimistes qui, la tête penchée sur leurs tubes à essais, imaginent déjà transformer la lignine de maïs en un nouvel ingrédient pour crème solaire.29 Non, ce n’est pas de la fiction, car, oui, l’acide férulique ferait un excellent filtre UV, nous sommes tout à fait d’accord à ce sujet (on pourrait même dire sur la même longueur d’onde) dans la mesure où, incorporé à 10 % (m/m) dans une émulsion de base, l’ester éthylique de cet acide permet d’obtenir un SPF de 29 et un facteur de protection UVA de 8.30 Faut-il s’en étonner ? Peut-être pas tant que cela, si l’on se rappelle que cet acide est un cinnamate, c’est-à-dire une molécule possédant un squelette commun avec certains filtres UV réglementés (on pense en particulier à l’éthylhexylméthoxycinnamate, si malmené par les controverses le concernant). Gardons toutefois à l’esprit que ce type de filtre possède un effet anti-inflammatoire,31,32 ce qui interférera avec le SPF déterminé in vivo (en masquant le coup de soleil, par un effet anti-inflammatoire, l’acide férulique augmente artificiellement le SPF obtenu in vivo). Les associations avec des filtres UV connus et réglementés sont forcément prometteuses, comme le montrent les travaux récents,33 faisant écho à notre bonne vieille publication datant de 2008 ! L’acide férulique, associé à la vitamine C, permet de formuler, nous dit-on, depuis presque 20 ans, des émulsions antioxydantes qui n’attendent que d’autres filtres UV (réglementés si possible) pour faire état de leurs qualités.34

Un pourvoyeur de molécules d’intérêt

L’acide férulique, très présent dans la nature, peut servir de précurseur à des molécules variées. On citera par exemple la curcumine,35 une substance très à la mode présentée comme ayant beaucoup de propriétés bénéfiques pour la santé, issue de Curcuma longa. Comme l'extraction de la curcumine à partir du curcuma n’est pas des plus simples, du fait de problème de teneurs fluctuant en fonction de la saison, il est souvent plus simple et moins onéreux d’avoir recours aux biotechnologies et de fournir de l’acide férulique à Saccharomyces cerevisiae, que le champignon transformera complaisamment en curcumine.36 De la même façon, en confiant l’acide férulique aux bons soins de certaines souches de Streptomyces, il est possible de synthétiser ce que l’on appelle une biovanilline, c’est-à-dire un parfum de vanille, obtenu non pas à partir d’une gousse de vanille, mais par voie biotechologique.37-40 Idem pour la production d’un agent parfumant, le guaiacol.41,42

Un ingrédient à caractère oestrogénique

Chez le rat femelle ovariectomisé, l’administration de sauge (celle-ci renferme différentes molécules comme la rutine, la naringénine, la quercetine, l’acide férulique) ou d’acide férulique par voie orale se traduit par une augmentation du poids de l’utérus et par des effets oestrogéniques.43

Une molécule ultra-sensible

En fonction des conditions de pH et de température, selon les autres ingrédients incorporés, l’acide férulique est susceptible ou non de se dégrader,44 ce qui impose des contrôles physico-chimiques, afin de vérifier l’intégrité de cette molécule dans le produit fini.

L’acide férulique, en bref

Un cinnamate intéressant, qui joue les ingrédients multi-casquettes à la fois additif (pour protéger la formule, pour donner naissance à des parfums) et actif (en tant qu’actif anti-âge, éclaircissant, filtre UV...). Un filtre UV (oui, c’est vrai) efficace, mais qui, comme tout cinnamate, peut être qualifié de perturbateur endocrinien, si l’on veut lui jouer un mauvais tour.

Bibliographie

1 Singh YP, Rai H, Singh G, Singh GK, Mishra S, Kumar S, Srikrishna S, Modi G. A review on ferulic acid and analogs based scaffolds for the management of Alzheimer's disease. Eur J Med Chem. 2021 Apr 5;215:113278

2 Lo HY, Li CC, Cheng HM, Liu IC, Ho TY, Hsiang CY. Ferulic acid altered IL-17A/IL-17RA interaction and protected against imiquimod-induced psoriasis-like skin injury in mice. Food Chem Toxicol. 2019 Jul;129:365-375

3 Zhou Z, Shi T, Hou J, Li M. Ferulic acid alleviates atopic dermatitis-like symptoms in mice via its potent anti-inflammatory effect. Immunopharmacol Immunotoxicol. 2020 Apr;42(2):156-164

4 Suzuki A, Nomura T, Jokura H, Kitamura N, Fujii A, Hase T. Beneficial effects of oral supplementation with ferulic acid, a plant phenolic compound, on the human skin barrier in healthy men. Int J Vitam Nutr Res. 2021 May 11:1-7

5 Ghaisas MM, Kshirsagar SB, Sahane RS. Evaluation of wound healing activity of ferulic acid in diabetic rats. Int Wound J. 2014 Oct;11(5):523-32

6 Flourat AL, Combes J, Bailly-Maitre-Grand C, Magnien K, Haudrechy A, Renault JH, Allais F. Accessing p-Hydroxycinnamic Acids: Chemical Synthesis, Biomass Recovery, or Engineered Microbial Production? ChemSusChem. 2021 Jan 7;14(1):118-129

7 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=33935

8 Hernández A, Ruiz-Moyano S, Galván AI, Merchán AV, Pérez Nevado F, Aranda E, Serradilla MJ, Córdoba MG, Martín A. Anti-fungal activity of phenolic sweet orange peel extract for controlling fungi responsible for post-harvest fruit decay. Fungal Biol. 2021 Feb;125(2):143-152

9 Graf E. Antioxidant potential of ferulic acid. Free Radic Biol Med. 1992 Oct;13(4):435-48

10 Zhang LW, Al-Suwayeh SA, Hsieh PW, Fang JY. A comparison of skin delivery of ferulic acid and its derivatives: evaluation of their efficacy and safety. Int J Pharm. 2010 Oct 31;399(1-2):44-51

11 Das S, Wong ABH. Stabilization of ferulic acid in topical gel formulation via nanoencapsulation and pH optimization. Sci Rep. 2020 Jul 23;10(1):12288. doi: 10.1038/s41598-020-68732-6

12 Zduńska-Pęciak K, Kołodziejczak A, Rotsztejn H. Two superior antioxidants: Ferulic acid and ascorbic acid in reducing signs of photoaging-A split-face comparative study. Dermatol Ther. 2022 Feb;35(2):e15254

13 Romana-Souza B, Silva-Xavier W, Monte-Alto-Costa A. Topical application of a commercially available formulation of vitamin C stabilized by vitamin E and ferulic acid reduces tissue viability and protein synthesis in ex vivo human normal skin. J Cosmet Dermatol. 2020 Nov;19(11):2965-2973

14 Milani M, Hashtroody B, Piacentini M, Celleno L. Skin protective effects of an antipollution, antioxidant serum containing Deschampsia antartica extract, ferulic acid and vitamin C: a controlled single-blind, prospective trial in women living in urbanized, high air pollution area. Clin Cosmet Investig Dermatol. 2019 May 29;12:393-399

15 de Oliveira Silva E, Batista R. Ferulic Acid and Naturally Occurring Compounds Bearing a Feruloyl Moiety: A Review on Their Structures, Occurrence, and Potential Health Benefits. Compr Rev Food Sci Food Saf. 2017 Jul;16(4):580-616

16 Kumar N, Pruthi V. Potential applications of ferulic acid from natural sources. Biotechnol Rep (Amst). 2014 Sep 16;4:86-93

17 Emmons CL, Peterson DM, Paul GL. Antioxidant capacity of oat (Avena sativa L.) extracts. 2. In vitro antioxidant activity and contents of phenolic and tocol antioxidants. J Agric Food Chem. 1999 Dec;47(12):4894-8

18 Kooti W, Daraei N. A Review of the Antioxidant Activity of Celery ( Apium graveolens L). J Evid Based Complementary Altern Med. 2017 Oct;22(4):1029-1034

19 Mostafa HS. Banana plant as a source of valuable antimicrobial compounds and its current applications in the food sector. J Food Sci. 2021 Sep;86(9):3778-3797

20 Mathew S, Abraham TE. Ferulic acid: an antioxidant found naturally in plant cell walls and feruloyl esterases involved in its release and their applications. Crit Rev Biotechnol. 2004;24(2-3):59-83

21 Zhao Z, Moghadasian MH. Chemistry, natural sources, dietary intake and pharmacokinetic properties of ferulic acid: A review. Food Chem. 2008 Aug 15;109(4):691-702

22 Chen W, Becker T, Qian F, Ring J. Beer and beer compounds: physiological effects on skin health. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2014 Feb;28(2):142-50

23 Lu P, Wang W, Zhang G, Li W, Jiang A, Cao M, Zhang X, Xing K, Peng X, Yuan B, Feng Z. Isolation and characterization marine bacteria capable of degrading lignin-derived compounds. PLoS One. 2020 Oct 7;15(10):e0240187

24 Kamila MZ, Helena R. The effectiveness of ferulic acid and microneedling in reducing signs of photoaging: A split-face comparative study. Dermatol Ther. 2020 Nov;33(6):e14000

25 Yu Q, Fan L. Understanding the combined effect and inhibition mechanism of 4-hydroxycinnamic acid and ferulic acid as tyrosinase inhibitors. Food Chem. 2021 Aug 1;352:129369

26 Pluemsamran T, Onkoksoong T, Panich U. Caffeic acid and ferulic acid inhibit UVA-induced matrix metalloproteinase-1 through regulation of antioxidant defense system in keratinocyte HaCaT cells. Photochem Photobiol. 2012 Jul-Aug;88(4):961-8

27 Park HJ, Cho JH, Hong SH, Kim DH, Jung HY, Kang IK, Cho YJ. Whitening and anti-wrinkle activities of ferulic acid isolated from Tetragonia tetragonioides in B16F10 melanoma and CCD-986sk fibroblast cells. J Nat Med. 2018 Jan;72(1):127-135

28 Morocho-Jácome AL, Freire TB, de Oliveira AC, de Almeida TS, Rosado C, Velasco MVR, Baby AR. In vivo SPF from multifunctional sunscreen systems developed with natural compounds-A review. J Cosmet Dermatol. 2021 Mar;20(3):729-737

29 Yang See J, Song S, Xiao Y, Trang Pham T, Zhao Y, Lapkin A, Yan N. Transformation of Corn Lignin into Sun Cream Ingredients. ChemSusChem. 2021 Mar 22;14(6):1586-1594

30 Choquenet B, Couteau C, Paparis E, Coiffard LJ. Interest of ferulic acid ethyl ester in photoprotective creams: measure of efficacy by in vitro method. Nat Prod Res. 2008;22(16):1467-71

31 Sauce R, Pinto CASO, Velasco MVR, Rosado C, Baby AR. Ex vivo penetration analysis and anti-inflammatory efficacy of the association of ferulic acid and UV filters. Eur J Pharm Sci. 2021 Jan 1;156:105578

32 Nazaré AC, de Faria CM, Chiari BG, Petrônio MS, Regasini LO, Silva DH, Corrêa MA, Isaac VL, da Fonseca LM, Ximenes VF. Ethyl ferulate, a component with anti-inflammatory properties for emulsion-based creams. Molecules. 2014 Jun 17;19(6):8124-39

33 Peres DD, Sarruf FD, de Oliveira CA, Velasco MVR, Baby AR. Ferulic acid photoprotective properties in association with UV filters: multifunctional sunscreen with improved SPF and UVA-PF. J Photochem Photobiol B. 2018 Aug;185:46-49

34 Oresajo C, Stephens T, Hino PD, Law RM, Yatskayer M, Foltis P, Pillai S, Pinnell SR. Protective effects of a topical antioxidant mixture containing vitamin C, ferulic acid, and phloretin against ultraviolet-induced photodamage in human skin. J Cosmet Dermatol. 2008 Dec;7(4):290-7

35 Le curcuma et ses phyto-œstrogènes, de quoi réfléchir ! | Regard sur les cosmétiques (regard-sur-les-cosmetiques.fr)

36 Rainha J, Rodrigues JL, Faria C, Rodrigues LR. Curcumin biosynthesis from ferulic acid by engineered Saccharomyces cerevisiae. Biotechnol J. 2021 Dec 9:e2100400

37 Sharma A, Singh J, Sharma P, Tomar GS, Singh S, Grover M, Nain L. One-pot microbial bioconversion of wheat bran ferulic acid to biovanillin. 3 Biotech. 2021 Nov;11(11):462

38 Ghosh S, Sachan A, Sen SK, Mitra A. Microbial transformation of ferulic acid to vanillic acid by Streptomyces sannanensis MTCC 6637. J Ind Microbiol Biotechnol. 2007 Feb;34(2):131-8

39 Ma Q, Liu L, Zhao S, Huang Z, Li C, Jiang S, Li Q, Gu P. Biosynthesis of vanillin by different microorganisms: a review. World J Microbiol Biotechnol. 2022 Jan 12;38(3):40

40 Zamzuri NA, Abd-Aziz S. Biovanillin from agro wastes as an alternative food flavour. J Sci Food Agric. 2013 Feb;93(3):429-38

41 Witthuhn RC, van der Merwe E, Venter P, Cameron M. Guaiacol production from ferulic acid, vanillin and vanillic acid by Alicyclobacillus acidoterrestris. Int J Food Microbiol. 2012 Jun 15;157(1):113-7

42 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=40099

43 Sabry MM, Abdel-Rahman RF, El-Shenawy SM, Hassan AM, El-Gayed SH. Estrogenic activity of Sage (Salvia officinalis L.) aerial parts and its isolated ferulic acid in immature ovariectomized female rats. J Ethnopharmacol. 2022 Jan 10;282:114579

44 Wang QJ, Gao X, Gong H, Lin XR, Saint-Leger D, Senee J. Chemical stability and degradation mechanisms of ferulic acid (F.A) within various cosmetic formulations. J Cosmet Sci. 2011 Sep-Oct;62(5):483-503

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