> 06 novembre 2023
Un acide gras au mauvais caractère ! Un acide gras, qui se nomme acide dodécanoïque, un acide gras saturé à 12 atomes de carbone, pourtant présent naturellement, dans le sébum, constitutif du film cutané de surface (ce composant mineur souvent ignoré n’en mérite pas moins un peu d’intérêt au regard de ses propriétés).1 Un ingrédient considéré comme un tensioactif par l’inventaire européen et plutôt comme un agent antimicrobien par la littérature scientifique. Un ingrédient qui écrase tout sur son passage et n’a pas l’air d’être trop respectueux du microbiote (il est, toutefois, possible de mettre au point des savons métalliques qui, selon le métal choisi, seront un peu moins coriaces). Un ingrédient présent dans quelques huiles végétales (ce n’est pas l’acide gras le mieux représenté à ce niveau) et dans une curieuse huile de larves de mouches qui ne sourira pas à tout le monde. Bref, une personnalité complexe qu’il faut caresser dans le sens du poil avant de passer au laboratoire de formulation et ce d’autant plus que son caractère exhausteur de pénétration est parfaitement bien documenté dans le domaine pharmaceutique.
Pour l’inventaire européen, un peu de flou… et même beaucoup
L’acide laurique est considéré, dans l’inventaire européen, comme un « tensioactif nettoyant, tensioactif émulsifiant ».2 Il semble bien qu’il y ait confusion avec le laurate de sodium, entre autres. Un tensioactif anionique, un savon, à caractère détergent.3,4 Ou bien une confusion avec un dérivé pégylé (PEG-12 laurate), un tensioactif émulsifiant.5 Il convient donc d’être prudent et de ne pas confondre l’acide laurique (un acide gras) avec ses dérivés (qui sont d’ailleurs nombreux) et qui selon le cas peuvent être considérés comme des émollients (c’est le cas par exemple du laurate de glycéryle au même titre que l’acide laurique lui-même)6 ou bien comme des tensioactifs (dès lors que l’on a affaire à des molécules amphiphiles).
Caractère irritant, très net, pas du tout flou
En 1999, Robinson de Procter & Gamble teste le caractère irritant d’acides gras utilisés purs par comparaison avec une solution dosée à 20 % en laurylsulfate de sodium. L’acide laurique s’avère être le plus irritant de tous les ingrédients testés. Par ordre d’irritation croissante, on classera l’acide décanoïque ou caprique, l’acide octanoïque ou caprylique, le laurylsulfate de sodium et l’acide dodécanoïque ou laurique.7 Evidemment, il s’agit d’ingrédient non dilué… mais tout de même, à conserver dans un coin de sa mémoire.
Caractère exhausteur de pénétration, très très net, pas du tout flou
L’acide laurique est connu pour son effet exhausteur de pénétration.8 Son incorporation dans une solution hydroalcoolique permet d’augmenter encore le phénomène de pénétration transdermique pour les actifs hydrophiles.9 La naloxone, la testostérone, l’indométacine, le fluorouracile, la mélatonine, le propranolol et l’estradiol voient ainsi leur flux cutané augmenter grâce à l’acide laurique.10-13 Il serait intéressant de trouver dans la littérature des exemples similaires d’études touchant les ingrédients susceptibles d’être retrouvés dans les cosmétiques !
Caractère bactéricide, pas besoin de lunettes pour le voir
Avec l’acide laurique, c’est un peu le serpent qui se mord la queue. En effet, l’acide laurique entre dans la composition du sébum,14 tout comme l’acide sapiénique (composant majoritaire), sous la forme de triesters du glycérol. Au niveau cutané (et tout particulièrement au niveau des follicules pileux), les estérases des bactéries constitutives de la flore cutanée sont capables de dégrader ces triglycérides pour libérer des acides gras libres comme l’acide laurique ou l’acide sapiénique. Or, ces deux acides gras s’avèrent posséder des propriétés antibactériennes, antifongiques et antivirales,15 ce qui doit bien faire regretter aux bactéries de la flore cutanée d’avoir ouvert sans le savoir la boîte de Pandore.
Une publication de 1972 classe l’acide laurique comme l’acide gras le plus efficace en matière d’activité antibactérienne parmi les 15 acides gras alors testés (acide caproïque, acide caprylique, acide caprique, acide myristique, acide myristéloique, acide palmitique, acide palmitoléique, acide stéarique, acide oléique, acide élaïdique, acide linoléique, acide linolénique, acide lénoléaïdique, acide arachidonique) vis-à-vis de toute une série de bactéries Gram positive ou négative (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Corynebacterium sp, Proteus vulgaris, Escherichia coli…). Toutefois, ce qui coince un peu du point de vue de son emploi, c’est son caractère peu soluble dans l’eau (pour un acide « gras » présent dans les huiles végétales, c’est d’ailleurs complètement logique) ce qui impose aux galénistes des contorsions, afin de trouver le solvant le plus adéquat. Il y a bien, nous dit-on, le DMSO… mais franchement ce n’est pas le solvant rêvé !16 On peut également utiliser des sels métalliques d’acide laurique, afin de louvoyer entre germes pathogènes et germes de la flore cutanée résidente, puisque l’acide laurique tel quel n’en est pas capable.17 Un bon choix s’impose dans la mesure où les sels de magnésium, de calcium et de manganèse agissent spécifiquement sur Staphyloccocus aureus ainsi que sur Cutibacterium acnes.18 Les sels de cobalt, de nickel et de cuivre, quant à eux, ne font pas le tri et « éliminent », sans finesse, aussi bien la flore pathogène que la flore saprophyte (S. epidermidis).19
Depuis 50 ans, donc, on connaît ce caractère bactéricide et on tente de l’exploiter au mieux, en mettant au point, par exemple, des pommades à forte teneur en acide laurique (de l’ordre de 20 %) afin d’éviter les surinfections des zones de peau brûlées.20
Dans le domaine du traitement de l’acné, également, on ne compte plus les publications en faveur de l’acide laurique,21 celui-ci étant mieux toléré que le peroxyde de benzoyle22 et surtout plus efficace en matière d’effet inhibiteur de la croissance de C. acnes (la concentration minimale inhibitrice (CMI) de l’acide laurique en direction de C. acnes est 15 fois inférieure à celle du peroxyde de benzoyle).23 On peut associer à l’acide laurique (1 %) de l’acide gallique (1 %) et du niacinamide (4 %), afin de proposer des traitements alternatifs à l’antibiothérapie ou au peroxyde de benzoyle.24
Dans le domaine du soin cosmétique par ailleurs, on réalise des masques peel-off à base d’extrait d’huile de coco (1 à 1,5 %) en se basant sur le caractère antibactérien de l’acide laurique,25 en particulier… Il parait que… ça marche !
Dans le domaine bucco-dentaire, est faite mention à un effet anti-plaque, anti-caries de l’acide laurique.26 Toutefois, les travaux réalisés dans les années 1980 n’ont été corroborés que par quelques rares publications récentes mettant en avant la méthode du oil pulling, une méthode consistant à faire circuler dans sa bouche de l’huile de coco pendant 15 à 20 minutes,27 une méthode pour le moins contraignante.
Caractère anti-psoriasique, encore un peu trop flou
Un effet anti-psoriasique… pas du moins lorsque l’acide laurique est utilisé seul, mais quand on l’administre en association avec d’autres ingrédients comme la choline. Le principe actif testé (son nom de code est NCM 1921) s’avère efficace en matière de réduction de l’épaisseur cutanée et de l’infiltration des tissus par les mastocytes.28 Reste à savoir ce que contient vraiment ce principe actif et la part exercée par chaque constituant…
Une source qui fera frémir les vegans… et pas que
Il existe, on le sait tous et on peut même le déplorer parfois, une demande de plus en plus croissante en ce qui concerne les « bioactifs naturels et durables » dans le domaine des industries pharmaceutique et cosmétique. A ce sujet, la biomasse des larves de la mouche soldat noire (Hermetia illucens) peut être considérée comme une véritable manne en tant que source d’acides gras. Quelle que soit la méthode d’extraction, on aboutit toujours à un fort pourcentage en acides gras dans les extraits avec une teneur tout spécialement élevée en ce qui concerne l’acide laurique (de 37 à 62 %), ce qui fait dire aux petites mains qui ont obtenu cette « huile » de larves de mouche soldat noire qu’il y a fort à parier que d’ici quelques années on détecte un jour des traces de… larves de mouche dans notre pommade contre l’arthrite ou dans notre crème de jour.29 Bon, évidemment, cette crème de jour digne des Visiteurs 4 n’est pas forcément celle dont nous rêvons… se tartiner le visage avec un extrait de larves de mouche (même soldat noire !) n’ayant, à notre goût, rien de très attrayant !
Ajoutons que ces larves sont extrêmement étudiées. Une publication de 2022 a même fait le bilan de ce qui se passe lorsque l’on nourrit des poulets avec ces larves au lieu de tourteaux de soja. On obtient, nous dit-on, une viande de piètre qualité du fait de sa richesse en acide laurique,30 un acide gras saturé, rappelons-le ! De là à élever des poulets aux larves de mouche pour « fabriquer » de l’acide laurique à usage cosmétique il y a des limites que nous ne franchirons pas !
Enfin, tous les insectes ne se valent pas en matière de composition en acides gras. La larve de mouche sort du lot. Si l’on cherche des sources d’acides gras en C16 ou en C18, on ira plutôt frapper à la porte du criquet (Locusta migratoria) ou du grillon (Acheta domesticus).31
Une source plus habituelle qui conviendra à un plus large public
Dans l’huile de coco vierge entre 48 et 53 % des acides gras retrouvés sont de l’acide laurique, ce qui en fait une source appréciable de matière première.32 Les huiles de babassu et de licuri en renferment 45 % également.33 L’huile de palmiste peut être ajoutée à ce petit inventaire.34 Les huiles riches en acide laurique se comptent sur les doigts de la main car cet acide gras n’est pas le mieux représenté dans le domaine des huiles grasses.
Si l’on considère, les graines de dattes, par exemple, on se heurtera à l’acide oléique (prédominant à environ 50 %) et on ne trouvera qu’un plus faible pourcentage d’acide laurique (entre 10 et 19 %).35
L’acide laurique, en bref
L’acide laurique n’est pas l’ingrédient cosmétique le plus utilisé qui soit.36 On le retrouve comme agent surgraissant dans des savons (le savon glycérine cœur passion trouvé sur le net n’est pas le meilleur du marché !), dans des produits destinés au sujet acnéique (c’est un peu logique),37 dans des pâtes exfoliantes38… Pour bien l’utiliser, il faut bien le connaître… et là il semble bien que nous ayons fait le tour de cet ingrédient qui, pour l’instant, est loin d’être incontournable !
Bibliographie
1 Fischer CL, Blanchette DR, Brogden KA, Dawson DV, Drake DR, Hill JR, Wertz PW. The roles of cutaneous lipids in host defense. Biochim Biophys Acta. 2014 Mar;1841(3):319-22
2 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=34931
3 Blank IH, Gould E. Penetration of anionic surfactants into skin. III. Penetration from buffered sodium laurate solutions. J Invest Dermatol. 1961 Dec;37:485-8
4 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=79582
5 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=77474
6 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=76230
7 Robinson MK, Whittle E, Basketter DA. A two-center study of the development of acute irritation responses to fatty acids. Am J Contact Dermat. 1999 Sep;10(3):136-45
8 Smith SW, Anderson BD. Human skin permeability enhancement by lauric acid under equilibrium aqueous conditions. J Pharm Sci. 1995 May;84(5):551-6
9 Lee CK, Uchida T, Kitagawa K, Yagi A, Kim NS, Goto S. Relationship between lipophilicity and skin permeability of various drugs from an ethanol/water/lauric acid system. Biol Pharm Bull. 1994 Oct;17(10):1421-4
10 Aungst BJ, Blake JA, Hussain MA. Contributions of drug solubilization, partitioning, barrier disruption, and solvent permeation to the enhancement of skin permeation of various compounds with fatty acids and amines. Pharm Res. 1990 Jul;7(7):712-8
11 Kandimalla K, Kanikkannan N, Andega S, Singh M. Effect of fatty acids on the permeation of melatonin across rat and pig skin in-vitro and on the transepidermal water loss in rats in-vivo. J Pharm Pharmacol. 1999 Jul;51(7):783-90
12 Ogiso T, Shintani M. Mechanism for the enhancement effect of fatty acids on the percutaneous absorption of propranolol. J Pharm Sci. 1990 Dec;79(12):1065-71
13 Reginster JY, Donazzolo Y, Brion N, Lins R. Estradiol pharmacokinetics after transdermal application of patches to postmenopausal women: matrix versus reservoir patches. Climacteric. 2000 Sep;3(3):168-75
14 Nakatsuji T, Kao MC, Zhang L, Zouboulis CC, Gallo RL, Huang CM. Sebum free fatty acids enhance the innate immune defense of human sebocytes by upregulating beta-defensin-2 expression. J Invest Dermatol. 2010 Apr;130(4):985-94
15 Wertz PW. Lipids and the Permeability and Antimicrobial Barriers of the Skin. J Lipids. 2018 Sep 2;2018:5954034
16 Kabara JJ, Swieczkowski DM, Conley AJ, Truant JP. Fatty acids and derivatives as antimicrobial agents. Antimicrob Agents Chemother. 1972 Jul;2(1):23-8
17 Watanabe T, Yamamoto Y, Miura M, Konno H, Yano S, Nonomura Y. Systematic Analysis of Selective Bactericidal Activity of Fatty Acids against Staphylococcus aureus with Minimum Inhibitory Concentration and Minimum Bactericidal Concentration. J Oleo Sci. 2019 Mar 1;68(3):291-296
18 Morikawa T, Yamamoto Y, Nonomura Y. Effect of pH on Bactericidal Activities of Calcium Laurate. J Oleo Sci. 2018 Jul 1;67(7):859-862
19 Yamamoto Y, Morikawa T, Kawai T, Nonomura Y. Selective Bactericidal Activity of Divalent Metal Salts of Lauric Acid. ACS Omega. 2017 Jan 31;2(1):113-121
20 Bobiński R, Wyszomirski M, Machnickam A, Pielesz A, Kawecki M, Waksmańska W, Staniszewski L. The Effect of Lauric Acid on Pathogens Colonizing the Burn Wound: A Pilot Study. Altern Ther Health Med. 2020 Mar;26(2):23-27
21 Tran TQ, Hsieh MF, Chang KL, Pho QH, Nguyen VC, Cheng CY, Huang CM. Bactericidal Effect of Lauric Acid-Loaded PCL-PEG-PCL Nano-Sized Micelles on Skin Commensal Propionibacterium acnes. Polymers (Basel). 2016 Aug 27;8(9):321
23 Nakatsuji T, Kao MC, Fang JY, Zouboulis CC, Zhang L, Gallo RL, Huang CM. Antimicrobial property of lauric acid against Propionibacterium acnes: its therapeutic potential for inflammatory acne vulgaris. J Invest Dermatol. 2009 Oct;129(10):2480-8
24 Kozan A, Guner RY, Akyol M. A retrospective assessment and comparison of the effectiveness of benzoyl peroxide; the combination of topical niacinamide, gallic acid, and lauric acid; and the combination of benzoyl peroxide and erythromycin in acne vulgaris. Dermatol Ther. 2020 Jul;33(4):e13534
25 Hariyadi DM, Isnaeni I, Sudarma S, Suciati S, Rosita N. Peel-off emulgel mask of Cocos nucifera L. Extract using gelling agent carbomer 940 as antiacne against Propionibacterium acnes ATCC 11827. J Adv Pharm Technol Res. 2020 Oct-Dec;11(4):220-225
26 Schuster GS, Dirksen TR, Ciarlone AE, Burnett GW, Reynolds MT, Lankford MT. Anticaries and antiplaque potential of free-fatty acids in vitro and in vivo. Pharmacol Ther Dent. 1980;5(1-2):25-33
28 Lee YS, Yang WK, Jo EH, Shin SH, Lee YC, Park MC, Kim SH. NCM 1921, a Mixture of Several Ingredients, Including Fatty Acids and Choline, Attenuates Atopic Dermatitis in 1-Chloro-2,4-Dinitrobenzene-Treated NC/Nga Mice. Nutrients. 2020 Jan 7;12(1):165
29 Almeida C, Murta D, Nunes R, Baby AR, Fernandes Â, Barros L, Rijo P, Rosado C. Characterization of lipid extracts from the Hermetia illucens larvae and their bioactivities for potential use as pharmaceutical and cosmetic ingredients. Heliyon. 2022 May 18;8(5):e09455
30 Heuel M, Sandrock C, Leiber F, Mathys A, Gold M, Zurbrüegg C, Gangnat IDM, Kreuzer M, Terranova M. Black soldier fly larvae meal and fat as a replacement for soybeans in organic broiler diets: effects on performance, body N retention, carcase and meat quality. Br Poult Sci. 2022 Oct;63(5):650-661
31 Verheyen GR, Ooms T, Vogels L, Vreysen S, Bovy A, Van Miert S, Meersman F. Insects as an Alternative Source for the Production of Fats for Cosmetics. J Cosmet Sci. 2018 May/Jun;69(3):187-202
32 Ramya V, Shyam KP, Kowsalya E, Balavigneswaran CK, Kadalmani B. Dual Roles of Coconut Oil and Its Major Component Lauric Acid on Redox Nexus: Focus on Cytoprotection and Cancer Cell Death. Front Neurosci. 2022 Mar 11;16:833630
33 Alves AQ, da Silva VA Jr, Góes AJS, Silva MS, de Oliveira GG, Bastos IVGA, de Castro Neto AG, Alves AJ. The Fatty Acid Composition of Vegetable Oils and Their Potential Use in Wound Care. Adv Skin Wound Care. 2019 Aug;32(8):1-8
35 Alahyane A, ElQarnifa S, Ayour J, Elateri I, Ouamnina A, Ait-Oubahou A, Benichou M, Abderrazik M. Date seeds (Phoenix Dactylifera L.) valorization: chemical composition of lipid fraction. Braz J Biol. 2022 Jul 26;84:e260771
36 https://incibeauty.com/ingredients/10937-lauric-acid
Composition
Savon glycérine cœur passion : Aqua, Glycerin, Sodium Stearate, Propylene Glycol, Sorbitol, Sodium Laurate, Sodium Laureth Sulfate, Parfum, Sodium Lauryl Sulfate, Sodium Chloride, Stearic Acid, Lauric Acid, Sodium Thiosulfate, Pentasodium Pentetate, Tetrasodium Etidronate, Limonene, Linalool, Citronellol, Benzyl Salicylate, Geraniol, CI 77891, CI 17200, CI 19140, CI 42090.
Retour aux regards