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Alcool et aldéhyde cinnamique, lorsque la jacinthe épouse la cannelle !

> 20 mars 2019

Alcool et aldéhyde cinnamique, lorsque la jacinthe épouse la cannelle !

L’alcool cinnamique (cinnamyl alcohol dans le jargon cosmétique) et l’aldéhyde cinnamique (cinnamal, toujours dans le jargon cosmétique) sont des ingrédients odorants, utilisés pour parfumer les cosmétiques. On les retrouve également dans une grande variété de fruits, de légumes et d’épices, mais aussi dans les préparations destinées aux fumeurs convertis à la cigarette électronique. De la bougie parfumée à la crème Nivea de notre enfance,1 en passant par le dentifrice utilisé quotidiennement2 ou la crème pour les pieds, recommandée lorsque les beaux jours arrivent,3 ces molécules, au caractère bien trempé, font partie de notre univers olfactif. Il était temps de leur consacrer un Regard spécifique.

Où les trouve-t-on ?

L’alcool cinnamique est présent dans le baume du Pérou (Myroxylon balsanum pereirae),4 dans le benjoin (Styrax sp),5 dans la cannelle (Cinnamomum sp.) à des teneurs qui peuvent varier de 3000 à 7900 ppm.6 La châtaigne (Castanea crenata var. dulcis) constitue, quant à elle, une source plus originale.7 L’aldéhyde cinnamique est, pour sa part, contenu en forte proportion dans la cannelle de Chine (teneur de l’ordre de 75 à 80 %).8 Même chose pour la cannelle de Ceylan (Cinnamomum zeylanicum), avec des teneurs de l’ordre de 75 %.6 Alcool et aldéhyde cinnamique constituent des ingrédients parfumants ou des arômes largement utilisés. On les retrouvera aussi bien dans des viennoiseries que dans des bougies parfumées.9

Quels sont les parfums qui y sont associés ?

L’alcool cinnamique possède une « odeur qui rappelle celle de la jacinthe, de la rose ».8 L’aldéhyde cinnamique, quant à lui, possède une odeur de cannelle.

Que peut-on dire concernant leur caractère allergisant ?

Alcool cinnamique et aldéhyde cinnamique sont retrouvés dans le « Fragrance Mix I ». L’aldéhyde cinnamique est plus fréquemment impliqué dans des réactions allergiques que l’alcool correspondant. Pour les adeptes du Top 50 qui raffole des classements, il est possible de les satisfaire en précisant que l’aldéhyde cinnamique est dans le Top 5 des allergènes les plus fréquemment incriminés dans les réactions allergiques. L’alcool n’émarge, pour sa part, que dans le Top 10. Sur l’ensemble de la population, on estime que les taux de sensibilisation respectifs à l’aldéhyde et à l’alcool sont de 0,8 et de 0,3 %.10 Dans les années 1980, on considérait que les pourcentages de ces deux ingrédients retrouvés dans les cosmétiques n’étaient pas suffisants pour déclencher une réaction d’hypersensibilité dans la population générale.11 Si l’on considère le cas des patients consultant dans les services de dermatologie pour raison d’allergies déclarés aux cosmétiques, on se retrouve face à des données extrêmement variables. Pour l’aldéhyde cinnamique, on évoque un pourcentage de réactions positives de 2,5 % (119 cas sur 4527 patients).12 Pour l’alcool cinnamique le nombre de cas est extrêmement variable selon l’échantillon considéré (zéro cas sur 150 ; 2 cas sur 119 patients ; 26 cas sur 104).13 Une étude réalisée sur 422 Coréens souffrant ou non de dermatite de contact place l’alcool cinnamique comme l’allergène le plus fréquemment retrouvé (3,1 % de réactions positives) lors des tests allergologiques pratiqués.14 Des cas d’allergies de la cavité buccale sont également publiés étant donné que les cinnamates sont retrouvés aussi bien dans des aliments que dans des produits d’hygiène bucco-dentaire.15,16,17 L’alcool cinnamique est capable de s’oxyder au contact de l’air ou par le métabolisme cutané. Il donne naissance à des molécules telles que le cinnamal ou les formes époxydes de l’alcool et de l’aldéhyde cinnamique.10,18,19 Le phénomène d’oxydation à l’air libre se fait très rapidement. On constate, par exemple, qu’après 13 semaines de conservation à l’air libre il ne reste plus que 33 % de la dose initiale d’alcool cinnamique.20 Les conditions de stockage des parfums en contenant doivent donc être telles qu’elles permettent d’éviter au maximum ce phénomène.

Que peut-on dire concernant leurs nombreuses propriétés ?

L’absolue de fleurs de châtaignes exerce un effet anti-obésité en réduisant l’accumulation de gouttelettes lipidiques au niveau cellulaire, tout au moins in vitro... Cette absolue de châtaigne possède également des propriétés antioxydantes.21 Un effet anti-inflammatoire est généralement reconnu pour les molécules de la famille des cinnamates. L’aldéhyde cinnamique, en particulier, permet de réduire de manière significative l’œdème produit par des carraghénanes, sur modèle animal.22 Un effet éclaircissant pourrait être envisagé du fait de l’effet inhibiteur de l’aldéhyde cinnamique vis-à-vis de la tyrosinase, enzyme-clé de la synthèse des mélanines.23 Le cinnamal et l’huile essentielle de plantes du genre Cinnamomum sont réputés pour leurs propriétés antimicrobiennes,24,25 ce qui peut être séduisant pour un formulateur en quête de conservateurs « innovants ». En ce qui concerne son emploi comme aromatisant dans le domaine des cigarettes électroniques, on ne peut être que réticent. Un effet immunosuppresseur vis-à-vis des cellules du tractus respiratoire est effectivement observé.26

Alcool et aldéhyde cinnamique, en bref

L’alcool cinnamique (CAS : 104-54-1 ; EC : 203-212-3), présent à l’Annexe III du Règlement (CE) N°1223/2009 (n°69), est répertorié à l’inventaire européen comme un parfum et un arôme.27 L’aldéhyde cinnamique (CAS : 104-55-2 ; EC : 203-213-9) qui figure également à l’Annexe III du Règlement (CE) N°1223/2009 (n°76), est considéré, quant à lui, comme un parfum, un arôme ou un agent dénaturant. Il permet, en effet, au même titre qu’un certain nombre d’autres ingrédients cosmétiques, de dénaturer l’alcool éthylique afin de le rendre impropre à la consommation.28 Ces ingrédients qui peuvent être retrouvés dans le milieu naturel possèdent un pouvoir allergisant reconnu. De là à pouvoir avancer des chiffres avec exactitude… c’est une autre histoire. Les pourcentages de réactions positives varient en fonction des échantillons considérés au point d’en faire perdre son latin à un latiniste distingué. S’il est difficile de savoir ce qu’il en est au sein de la population générale – celle qui ne connaît pas ce que le terme « allergie aux cosmétiques » veut dire – il est certain que ces deux molécules seront évitées soigneusement par les sujets atopiques. Afin de garantir la sécurité du consommateur, il conviendra de veiller à la qualité des ingrédients utilisés, le phénomène d’oxydation ne jouant pas en faveur de ces ingrédients. On se souviendra des effets désastreux d’un certain masque à la cannelle29 et on fera confiance à l’industrie pour doser avec précision chaque ingrédient entrant dans la composition des formules.

Bibliographie

1 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/la-petite-boite-bleue-un-grand-standard-51/

2 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/entre-douceur-et-agressivite-un-juste-milieu-dans-le-domaine-bucco-dentaire-115/

3 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/scholl-un-pied-de-nez-aux-pieds-tres-endurcis-323/

4 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/le-baume-du-perou-c-est-vraiment-pas-le-perou-464/

5 Jancard P., Les parfums, Baillière, 1927, 387 pages

6 Bickers D, Calow P, Greim H, Hanifin JM, Rogers AE, Saurat JH, Sipes IG, Smith RL, Tagami H; RIFM expert panel, A toxicologic and dermatologic assessment of cinnamyl alcohol, cinnamaldehyde and cinnamic acid when used as fragrance ingredients, Food Chem Toxicol., 2005, 43, 6, Pages 799-836

7 Hwang DI, Won KJ, Kim DY, Kim B, Lee HM, Cinnamyl Alcohol, the Bioactive Component of Chestnut Flower Absolute, Inhibits Adipocyte Differentiation in 3T3-L1 Cells by Downregulating Adipogenic Transcription Factors, Am J Chin Med., 2017, 45, 4, Pages 833-846

8 Fouquet H., la technique moderne et les formules de parfumerie, Paris, Béranger, 1946, 514 pages

9 Api AM, Bredbenner A, McGowen M, Niemiera D, Parker L, Renskers K, Selim S, Sgaramella R, Signorelli R, Tedrow S, Troy W, Skin contact transfer of three fragrance residues from candles to human hands, Regul Toxicol Pharmacol., 2007, 48, 3, Pages 279-283

10 Hagvall L, Niklasson IB, Luthman K, Karlberg AT, Can the epoxides of cinnamyl alcohol and cinnamal show new cases of contact allergy?, Contact Dermatitis., 2018, 78, 6, Pages 399-405

11 Danneman PJ, Booman KA, Dorsky J, Kohrman KA, Rothenstein AS, Sedlak RI, Steltenkamp RJ, Thompson GR., Cinnamic aldehyde: a survey of consumer patch-test sensitization, Food Chem Toxicol., 1983, 21, 6, Pages 721-725

12 Uter W, Geier J, Frosch P, Schnuch A, Contact allergy to fragrances: current patch test results (2005-2008) from the Information Network of Departments of Dermatology, Contact Dermatitis., 2010, 63, 5, Pages 254-261

13 Letizia CS, Cocchiara J, Lalko J, Lapczynski A, Api AM, Fragrance material review on cinnamyl alcohol, Food Chem Toxicol., 2005, 43, 6, Pages 837-66

14 An S, Lee AY, Lee CH, Kim DW, Hahm JH, Kim KJ, Moon KC, Won YH, Ro YS, Eun HC, Fragrance contact dermatitis in Korea: a joint study, Contact Dermatitis., 2005, 53, 6, 320-323

15 Isaac-Renton M, Li MK, Parsons LM, Cinnamon spice and everything not nice: many features of intraoral allergy to cinnamic aldehyde, Dermatitis., 2015, 26, 3, Pages 116-121

16 Hoskyn J, Guin JD, Contact Dermatitis., Contact allergy to cinnamal in a patient with oral lichen planus, 2005, 52, 3, Pages 160-161

17 Drake TE, Maibach HI, Allergic contact dermatitis and stomatitis caused by a cinnamic aldehyde-flavored toothpaste., Arch Dermatol, 1976, 112, 2, Pages 202-203

18 Moss E, Debeuckelaere C, Berl V, Elbayed K, Moussallieh FM, Namer IJ, Lepoittevin JP, In Situ Metabolism of Cinnamyl Alcohol in Reconstructed Human Epidermis: New Insights into the Activation of This Fragrance Skin Sensitizer, Chem Res Toxicol., 2016, 18, 29, 7, Pages 1172-1178

19 Basketter DA, Skin sensitization to cinnamic alcohol: the role of skin metabolism, Acta Derm Venereol., 1992, 72, 4, Pages 264-265

20 Niklasson IB, Delaine T, Islam MN, Karlsson R, Luthman K, Karlberg AT, Contact Dermatitis., Cinnamyl alcohol oxidizes rapidly upon air exposure, 2013, 68, 3, Pages 129-138

21 Hwang DI, Won KJ, Kim DY, Kim B, Lee HM, Cinnamyl Alcohol, the Bioactive Component of Chestnut Flower Absolute, Inhibits Adipocyte Differentiation in 3T3-L1 Cells by Downregulating Adipogenic Transcription Factors, Am J Chin Med., 2017, 45, 4, Pages 833-846

22 Esters of some non-steroidal anti-inflammatory drugs with cinnamyl alcohol are potent lipoxygenase inhibitors with enhanced anti-inflammatory activity, Theodosis-Nobelos P, Kourti M, Tziona P, Kourounakis PN, Rekka EA, Bioorg Med Chem Lett., 2015, 15, 25, 22, Pages 5028-5031

23 Gunia-Krzyżak A, Słoczyńska K, Popiół J, Koczurkiewicz P, Marona H, Pękala E, Cinnamic acid derivatives in cosmetics: current use and future prospects, Int J Cosmet Sci., 2018, 40, 4, Pages 356-366

24 Guzman JD, Natural cinnamic acids, synthetic derivatives and hybrids with antimicrobial activityn Molecules., 2014, 25, 19, 12, Pages 19292-1349

25 Friedman M, Chemistry, Antimicrobial Mechanisms, and Antibiotic Activities of Cinnamaldehyde against Pathogenic Bacteria in Animal Feeds and Human Foods., J Agric Food Chem., 2017, 6, 65, 48, Pages 10406-10423

26 Clapp PW, Pawlak EA, Lackey JT, Keating JE, Reeber SL, Glish GL, Jaspers I, Flavored e-cigarette liquids and cinnamaldehyde impair respiratory innate immune cell function,Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol., 2017, 1, 313, 2, Pages L278-L292

27 http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=32853

28 http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.results&function=21&search

29 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/attention-aux-conseils-des-youtubeuses-ce-n-est-pas-parole-d-experts-38/






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