> 15 octobre 2024
Les acides gras hydroxylés… qu’en penser ? Pas grand-chose, jusqu’à ce que nous lisions une publication sortie en 2023, rangeant l’acide 10-hydroxystéarique dans la catégorie des actifs anti-âge prometteurs. Un effet sur la synthèse de collagène, un effet sur la qualité du teint1 et voilà notre dérivé de suif2 qui semble se comporter désormais plus comme un faisceau laser que comme un vulgaire bout de chandelle. Afin d’en savoir plus, et pour faire bonne mesure entre la chandelle d’antan et le laser d’aujourd’hui, on braquera la lumière (du jour ou de la lampe) vers cet ingrédient discret pour en cerner tous les contours.
Présentés en bloc sous le nom INCI de « hydroxystearic acid », les formes hydroxylées de l’acide stéarique sont reconnues dans l’inventaire européen comme des agents tensioactifs nettoyants, émulsionnants.3 Les formes sodées (nom INCI : sodium hydroxystearate) sont également connues pour des propriétés similaires.4
L’acide 12-hydroxystéarique (12 HSA) est le plus connu des acides hydroxylés. Produit à partir de l’acide ricinoléique, ce composé est obtenu à partir de l’huile de ricin. Agent épaississant pour les phases grasse et organique d’une large variété de produits allant des peintures, aux cosmétiques, en passant par les lubrifiants et les aliments, cet ingrédient,5 efficace à faible dose (0,1 à 0,8 % m/m),6 est considéré comme « vert », puisqu’il est obtenu par voie fermentaire, à partir d’un ingrédient naturel.7 Agent gélifiant ou agent texturant (ce terme est souvent employé en lieu et place du terme gélifiant dans l’industrie), le 12-HSA est capable de donner naissance à des oléogels, par ajout à des corps gras.8 Des oléogels, qui peuvent s’inclure dans des liposomes et véhiculer, selon le cas, des actifs ou des principes actifs9 permettant une libération progressive de ceux-ci.10-12
Vert… il l’est, cet acide gras hydroxylé, qui permet de mettre au point des xérogels réputés pour leur caractère absorbant. Les polluants à caractère apolaire déversés dans les milieux aquatiques sont ainsi pris au piège dans cette structure ; effet dépolluant garanti !13
D’additif… le 12-HSA pourrait bien devenir addictif pour qui veut voir sa peau lutter efficacement contre le phénomène de vieillissement cutané. C’est du moins ce que le groupe Unilever a démontré en 2019. Des équipes chinoises et américaines de ce grand groupe se sont associées pour torturer des cultures cellulaires en les bombardant d’agents agressifs comme le benzo[a]pyrène, un célèbre polluant de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et les monohydroperoxydes de squalène (un constituant du sébum oxydé, un marqueur qui traduit l’exposition de la peau au rayonnement UV et à des polluants divers). Pour les protéger, le niacinamide14 et le 12-HSA associent leurs qualités, le niacinamide en luttant contre les dégâts occasionnés par le benzo[a]pyrène et le 12-HSA en ciblant le sébum oxydé. Le 12-HSA nous est alors présenté comme un ingrédient renforçateur de la barrière cutanée, comme un agent anti-inflammatoire et antioxydant.15 Bref, un cocktail de propriétés qui lui fait mériter, d’un coup d’un seul, un changement de regard à son égard. Le gélifiant un peu banal, le tensioactif très ordinaire est promu au rang d’actif anti-âge !
Alors, forcément, dès que l’on commence à chanter les louanges d’un ingrédient, on aperçoit l’allergologue en embuscade avec son carton rouge… Et de fait, il est possible de trouver des personnes allergiques à tout ingrédient issu du ricinier, comme l’huile de ricin, l’acide ricinoléique, les acides hydroxylés (comme le 12-HSA, par exemple), présent dans des cosmétiques variés comme des baumes à lèvres ou des déodorants.16 Cela arrive, mais ce n’est pas très fréquent.
L’acide 10-hydroxystéarique (10-HSA) est un acide gras hydroxylé bon marché, susceptible d’être obtenu par biotechnologie, à partir de l’acide oléique, un acide gras très bien représenté dans les huiles végétales du commerce.
On utilise pour ce faire des micro-organismes capables de produire une enzyme l’oléate-hydratase.17,18 Ces bactéries, très présentes dans le milieu environnant, passent leur temps à transformer les acides gras en acides hydroxylés, ce qui explique pourquoi on en retrouve aussi bien chez les végétaux,19,20 que chez les Mammifères (dans le rumen de la vache, la teneur en acide 10-hydroxystéarique est liée à son mode d’alimentation, la vache possédant les espèces microbiennes adéquates pour réaliser la transformation).21-23 Alors, forcément, quand on parle d’aliment fermenté (le ginseng fermenté, par exemple) on augmente les chances de détecter de l’acide 10-hydroxystéarique en quantité.24
Et quand on sait que l’on retrouve ce type d’ingrédient dans du fumier composté,25 on voit tout de suite l’intérêt marketing sauter aux yeux…Upcycling forcément. Le déchet (fumier), qui coûte de l’argent au contribuable, va pouvoir trouver une seconde et très belle vie dans la crème anti-âge du… même contribuable. Celui-ci va donc se trouver avec son porte-monnaie en début et fin de chaîne !
Et quand on sait que l’acide 10-hydroxystéarique est retrouvé dans les fèces de l’Homme, en plus ou moins grande quantité, selon la nature du microbiote intestinal26… on reste dans des considérations qui n’ont rien de très cosmétiques !
Considéré par l’inventaire européen comme un agent conditionneur cutané et un protecteur cutané,27 cet ingrédient est, semble-t-il un peu plus que cela. Et pourtant il est très peu retrouvé dans les produits du commerce.28
Ce tensioactif très étudié permet, entre autres, d’obtenir des savons (de monoéthanolamine), donnant naissance à une mousse très stable.29 A savoir !
Le 10-HSA augmente le niveau de collagène de type I dans les fibroblastes humains. Agissant en synergie avec le rétinol, il permet, en outre, d’améliorer son acceptabilité (tolérance cutanée).30 In vivo, un effet sur la réduction de la taille des pores et de l’intensité des taches cutanées a également été démontré chez des volontaires.31
A ce sujet, la société DSM commercialise, sous le nom de « Beauactive », du 10-HSA proposé comme ingrédient anti-âge.32,33
En fixant un groupement hydroxyle sur le carbone 10 ou le carbone 12 de l’acide stéarique ou acide octadécanoïque, il semble bien que l’on transforme un facteur de consistance ultra-connu et ultra-utilisé dans le domaine cosmétique en un actif anti-âge ultra-méconnu et ultra-peu utilisé. Un simple ajout et tout est changé. L’action de quelques souches microbiennes pleines de bonnes intentions et le tour est joué. Avant de chanter victoire et de décréter que le vieillissement cutané est désormais chose finie grâce à ces acides gras hydroxylés, on aimerait lire de nouveaux travaux sur le sujet. En attendant, on ne boudera pas les produits cosmétiques qui en contiennent. En effet, pas de raison de se mettre en colère (d’être en suif) contre ces dérivés du suif !
1 He X, Wan F, Su W, Xie W. Research Progress on Skin Aging and Active Ingredients. Molecules. 2023 Jul 20;28(14):5556
3 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/34555
4 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/59173
5 Asaro F, Boga C, Zorzi R, Geremia S, Gigli L, Nitti P, Semeraro S. (R)-10-Hydroxystearic Acid: Crystals vs. Organogel. Int J Mol Sci. 2020 Oct 30;21(21):8124
6 Burkhardt M, Kinzel S, Gradzielski M. Macroscopic properties and microstructure of HSA based organogels: sensitivity to polar additives. J Colloid Interface Sci. 2009 Mar 15;331(2):514-21
7 Kim BN, Yeom SJ, Oh DK. Conversion of oleic acid to 10-hydroxystearic acid by whole cells of Stenotrophomonas nitritireducens. Biotechnol Lett. 2011 May;33(5):993-7
8 Jiang Z, Lu X, Geng S, Ma H, Liu B. Structuring of sunflower oil by stearic acid derivatives: Experimental and molecular modelling studies. Food Chem. 2020 Sep 15;324:126801
9 Qin C, Lv Y, Xu C, Li J, Yin L, He W. Lipid-bilayer-coated nanogels allow for sustained release and enhanced internalization. Int J Pharm. 2018 Nov 15;551(1-2):8-13
10 Iwanaga K, Sumizawa T, Miyazaki M, Kakemi M. Characterization of organogel as a novel oral controlled release formulation for lipophilic compounds. Int J Pharm. 2010 Mar 30;388(1-2):123-8
11 Iwanaga K, Kawai M, Miyazaki M, Kakemi M. Application of organogels as oral controlled release formulations of hydrophilic drugs. Int J Pharm. 2012 Oct 15;436(1-2):869-72
12 Vadlapudi AD, Vadlapatla RK, Kwatra D, Earla R, Samanta SK, Pal D, Mitra AK. Targeted lipid based drug conjugates: a novel strategy for drug delivery. Int J Pharm. 2012 Sep 15;434(1-2):315-24
13 Lee P, Rogers MA. Phase-selective sorbent xerogels as reclamation agents for oil spills. Langmuir. 2013 May 7;29(18):5617-21
15 Mi T, Dong Y, Santhanam U, Huang N. Niacinamide and 12-hydroxystearic acid prevented benzo(a)pyrene and squalene peroxides induced hyperpigmentation in skin equivalent. Exp Dermatol. 2019 Jun;28(6):742-746
16 Shaw DW. Allergic contact dermatitis from 12-hydroxystearic Acid and hydrogenated castor oil. Dermatitis. 2009 Nov-Dec;20(6):E16-20
17 Kim BN, Joo YC, Kim YS, Kim KR, Oh DK. Production of 10-hydroxystearic acid from oleic acid and olive oil hydrolyzate by an oleate hydratase from Lysinibacillus fusiformis. Appl Microbiol Biotechnol. 2012 Aug;95(4):929-37
18 Joo YC, Seo ES, Kim YS, Kim KR, Park JB, Oh DK. Production of 10-hydroxystearic acid from oleic acid by whole cells of recombinant Escherichia coli containing oleate hydratase from Stenotrophomonas maltophilia. J Biotechnol. 2012 Mar 31;158(1-2):17-23
19 Adam P, Hannemann K, Reiner J, Spiteller G. 10-Hydroxystearic acid--identified after homogenization of tissue--is derived from bacteria. Z Naturforsch C J Biosci. 2000 Nov-Dec;55(11-12):965-70
20 Eseyin OA, Daniel A, Paul TS, Attih E, Emmanuel E, Ekarika J, Munavvar Zubaid AS, Ashfaq A, Afzal S, Ukeme A. Phytochemical analysis and antioxidant activity of the seed of Telfairia occidentalis Hook (Cucurbitaceae). Nat Prod Res. 2018 Feb;32(4):444-447
21 Jenkins TC, Abughazaleh AA, Freeman S, Thies EJ. The production of 10-hydroxystearic and 10-ketostearic acids is an alternative route of oleic acid transformation by the ruminal microbiota in cattle. J Nutr. 2006 Apr;136(4):926-31
22 Hudson JA, MacKenzie CA, Joblin KN. Conversion of oleic acid to 10-hydroxystearic acid by two species of ruminal bacteria. Appl Microbiol Biotechnol. 1995 Dec;44(1-2):1-6
23 Márquez-Ruiz G, Rodríguez-Pino V, de la Fuente MA. Determination of 10-hydroxystearic, 10-ketostearic, 8-hydroxypalmitic, and 8-ketopalmitic acids in milk fat by solid-phase extraction plus gas chromatography-mass spectrometry. J Dairy Sci. 2011 Oct;94(10):4810-9
24 Igami K, Shimojo Y, Ito H, Miyazaki T, Nakano F, Kashiwada Y. Fermented Ginseng Contains an Agonist of Peroxisome Proliferator Activated Receptors α and γ. J Med Food. 2016 Sep;19(9):817-22
25 Kuo TM, Lanser AC, Nakamura LK, Hou CT. Production of 10-ketostearic acid and 10-hydroxystearic acid by strains of Sphingobacterium thalpophilum isolated from composted manure. Curr Microbiol. 2000 Feb;40(2):105-9
26 Webb JP, James AT, Kellock TD. The influence of diet on the quality of faecal fat in patients with and without steatorrhoea. Gut. 1963 Mar;4(1):37-41
27 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/92027
28 https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR777.pdf
29 Dari C, Cousin F, Le Coeur C, Dubois T, Benezech T, Saint-Jalmes A, Fameau AL. Ultrastable and Responsive Foams Based on 10-Hydroxystearic Acid Soap for Spore Decontamination. Molecules. 2023 May 24;28(11):4295
30 Rawlings AV, Wandeler E, Bendik I, Fuchs P, Monneuse JM, Imfeld D, Schütz R. Effect of regioisomers of hydroxystearic acids as peroxisomal proliferator-activated receptor agonists to boost the anti-ageing potential of retinoids. Int J Cosmet Sci. 2021 Oct;43(5):619-626
31 Schütz R, Rawlings AV, Wandeler E, Jackson E, Trevisan S, Monneuse JM, Bendik I, Massironi M, Imfeld D. Bio-derived hydroxystearic acid ameliorates skin age spots and conspicuous pores. Int J Cosmet Sci. 2019 Jun;41(3):240-256
32 https://www.dsm.com/personal-care/en_US/products/skin-bioactives/beauactive.html#
33 Hagedoorn PL, Hollmann F, Hanefeld U. Novel oleate hydratases and potential biotechnological applications. Appl Microbiol Biotechnol. 2021 Aug;105(16-17):6159-6172
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