> 02 octobre 2023
Une fois que l’on a parlé des Spans®,1 il ne reste plus qu’à évoquer les Tweens®. Avec des noms pareils, on a l’impression d’avoir affaire à des sortes de lutins, sortis tout droit du folklore populaire… il n’en est rien. Ces ingrédients, très sérieux, ne sont rien d’autres que des tensioactifs de synthèse, dérivés du sorbitol, souvent associés entre eux pour le meilleur (une formule à caractère non irritant), mais aussi parfois pour le pire (on n’est pas à l’abri d’une réaction allergique et ce d’autant plus que le Tween® utilisé est de mauvaise qualité). Ne reste plus maintenant qu’à faire un peu de bibliographie sur le sujet pour se renseigner sur ces ingrédients très fréquemment retrouvés dans les produits du marché.
Pour François Dorvault
« Les Tweens résultent de la fixation sur les Spans d’oxyde d’éthylène à la place des fonctions alcool ; ces Tweens sont solubles dans l’eau mais insolubles dans les solvants organiques ; ils sont dispersibles dans les huiles. »2
Les Tweens® sont donc des Spans® modifiés. Pas des jumeaux donc (pas des « twins »), mais plutôt des faux-jumeaux avec un parent commun (le sorbitan estérifié). Des faux jumeaux, aux tempéraments bien différents et aux affections différentes (les Tweens® aiment autant l’eau que les Spans® l’huile !).
L’incorporation d’un Tween® dans une émulsion a pour conséquence de la fluidifier, contrairement au cas précédent (avec les Spans® c’est le contraire, ils rendent les émulsions visqueuses).
Par analogie avec les Spans®, on utilise le même mode de présentation. C’est ainsi que le Tween®20 correspond à un monolaurate de polyoxyéthylène sorbitane (HLB = 16,7), le Tween®40 à un monopalmitate de polyoxyéthylène sorbitane (HLB = 15,6), le Tween®60 à un monostéarate de polyoxyéthylène sorbitane (HLB = 14,9), le Tween®80 à un monooléate de polyoxyéthylène sorbitane (HLB = 15,0)…
Pour les désigner, on peut également employer l’appellation « Polysorbate » : Polysorbate 20, 40, 60, 80…
Pour l’inventaire européen
Il n’y a pas de Tween qui tiennent. Selon le cas, ces tensioactifs sont retrouvés sous le nom INCI : Polysorbate 20 (ester d’acide laurique éthoxylé avec 20 moles d’oxydes d’éthylène),3 Polysorbate 40 (ester d’acide palmitique éthoxylé avec 20 moles d’oxyde d’éthylène), Polysorbate 60 (ester de l’acide stéarique éthoxylé avec 20 moles d’oxyde d’éthylène) ou Polysorbate 80 (ester de l’acide oléique éthoxylé avec 20 moles d’oxyde d’éthylène) ou bien sous un nom chimique très clair, traduisant le fait que l’on a affaire à un ester de sorbitan éthoxylé.
Comme exemples d’esters de sorbitane, on pourra citer le PEG-10 sorbitan laurate (un ester d’acide laurique et de sorbitane éthoxylé avec 10 moles d’oxyde d’éthylène).4 Une fois que l’on a compris le principe, on peut s’amuser pendant longtemps à estérifier le sorbitane par toutes sortes d’acide gras et à éthoxyler l’ester obtenu avec de l’oxyde d’éthylène. Le chiffre ou le nombre qui suit le terme PEG correspond systématique au nombre de moles d’oxyde d’éthylène incorporé. Ainsi le PEG-2 sorbitan isostéarate a nécessité 2 moles d’oxyde d’éthylène pour être synthétisé.5 On s’arrête là afin de ne pas alourdir le Regard.
Pour le pharmacologue
Les Tweens® ou Polysorbates peuvent être considérés comme des exhausteurs de pénétration cutanée, comme en témoignent un certain nombre de publications ayant trait au diltiazem, à l’amiodipine, à l’hydrocortisone, au diclofénac, à l’aténolol…6
Pour le cosmétologue
Cet effet exhausteur de pénétration, connu dans le domaine du médicament, est également connu au niveau cosmétique. Pour augmenter le phénomène de pénétration cutanée, on peut ainsi réaliser des niosomes à base de Tween® et de Span®.7,8
Des tensioactifs de tout repos,9 qui sont loin d’être « has been » et continuent à faire l’objet de publications. Certains réalisent ainsi ce qu’ils appellent des cosméceutiques, à l’aide de Tween® et d’actifs à la mode, la célèbre curcumine, par exemple.10
Les Tweens® s’associent à merveille avec les Spans®, afin de mettre au point des émulsions de consistance diverses et variées, contenant aussi bien de l’huile de carotte,11 que de l’huile de tournesol12 ou de l’huile de chanvre13 ou bien encore des polyphénols de thé,14 du coenzyme Q1015 ou du rétinol.16 Des tensioactifs qui peuvent également être incorporés dans les produits d’hygiène bucco-dentaire et qui concourent à la substantitivité de la chlorexidine associée.17
Les Tweens® s’associent également aux silicones, afin de permettre la mise au point de nano-émulsions capillaires, favorisant la fixation des conditionneurs siliconés au niveau de la fibre capillaire.18
Pour l’allergologue
Les Tweens® sont des tensioactifs qu’il faut considérer avec circonspection.19 Des ingrédients susceptibles de s’oxyder à l’air en produisant des peroxydes, des hydroperoxydes, des composés carbonylés, du formol… Il faudra donc être vigilant quant à la qualité des matières premières utilisées et s’astreindre à doser ces composés dans le cosmétique ayant subi son cycle de vieillissement accéléré. Des allergies sont tout à fait possibles et à mettre en lien avec le formol libéré.20-22 En 2019, une étude bulgare réalisée sur un petit échantillon d’étudiants en dentisterie (40) et de patients (10) a mis en évidence les deux allergènes les plus importants : la colophane et le Polysorbate 80.23 Dans ces conditions, on évitera de cumuler les risques en associant dérivés de colophane et Polysorbate dans un seul et même produit !24
Les Tweens®, en bref
De l’huile de douche Mixa (vous savez ce gel douche qui se fait appel huile lavante)25 à l’eau micellaire Bébébiafine,26 en passant par le déodorant Klorane27 ou la crème solaire Mimitika,28 les Tweens® sont retrouvés partout. Ces tensioactifs éthoxylés sont doux comme tout. Reste leur qualité à bichonner. Des ingrédients que l’on doit surveiller comme le lait sur le feu, afin d’éviter d’appliquer sur sa peau un cocktail de produits d’oxydation formolé !
Bibliographie
2 Dorvault F., L’Officine, Vigot, 23e édition, Paris, 1995, 2089 pages
3 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=79318
4 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=77364
5 https://www.cir-safety.org/sites/default/files/PSorba_032015_Tent.pdf
6 Som I, Bhatia K, Yasir M. Status of surfactants as penetration enhancers in transdermal drug delivery. J Pharm Bioallied Sci. 2012 Jan;4(1):2-9
7 Carafa M, Marianecci C, Rinaldi F, Santucci E, Tampucci S, Monti D. Span and Tween neutral and pH-sensitive vesicles: characterization and in vitro skin permeation. J Liposome Res. 2009;19(4):332-40
8 Chen M, Liu X, Fahr A. Skin delivery of ferulic acid from different vesicular systems. J Biomed Nanotechnol. 2010 Oct;6(5):577-85
9 Khan H, Akhtar N, Mahmood T, Jameel A, Mohsin S. Preliminary 1 month stability screening of cosmetic multiple emulsions (W/O/W) prepared using cetyl dimethicone copolyol and Polysorbate 80. Int J Cosmet Sci. 2015 Feb;37(1):76-81
10 Wuttikul K, Sainakham M. In vitro bioactivities and preparation of nanoemulsion from coconut oil loaded Curcuma aromatica extracts for cosmeceutical delivery systems. Saudi J Biol Sci. 2022 Dec;29(12):103435
11 Singh S, Lohani A, Mishra AK, Verma A. Formulation and evaluation of carrot seed oil-based cosmetic emulsions. J Cosmet Laser Ther. 2019;21(2):99-107
12 Arianto A, Cindy C. Preparation and Evaluation of Sunflower Oil Nanoemulsion as a Sunscreen. Open Access Maced J Med Sci. 2019 Nov 14;7(22):3757-3761
13 Mikulcová V, Kašpárková V, Humpolíček P, Buňková L. Formulation, Characterization and Properties of Hemp Seed Oil and Its Emulsions. Molecules. 2017 Apr 27;22(5):700
14 Wang W, Chen YF, Wei ZF, Jiang JJ, Peng JQ, He QT, Xu WY, Liu HM. Microemulsion of Cinnamon Essential Oil Formulated with Tea Polyphenols, Gallic Acid, and Tween 80: Antimicrobial Properties, Stability and Mechanism of Action. Microorganisms. 2022 Dec 20;11(1):2
15 Ayunin Q, Miatmoko A, Soeratri W, Erawati T, Susanto J, Legowo D. Improving the anti-ageing activity of coenzyme Q10 through protransfersome-loaded emulgel. Sci Rep. 2022 Jan 18;12(1):906
16 Oh YK, Kim MY, Shin JY, Kim TW, Yun MO, Yang SJ, Choi SS, Jung WW, Kim JA, Choi HG. Skin permeation of retinol in Tween 20-based deformable liposomes: in-vitro evaluation in human skin and keratinocyte models. J Pharm Pharmacol. 2006 Feb;58(2):161-6
17 Venu V, Prabhakar AR, Basappa N. Comparative evaluation of antibacterial property and substantivity of chlorhexidine containing dentifrices with sodium lauryl sulfate and Tween as surfactants: an in vivo study. Indian J Dent Res. 2013 Jul-Aug;24(4):521-2
18 Hu Z, Liao M, Chen Y, Cai Y, Meng L, Liu Y, Lv N, Liu Z, Yuan W. A novel preparation method for silicone oil nanoemulsions and its application for coating hair with silicone. Int J Nanomedicine. 2012;7:5719-24
19 Stone CA Jr, Liu Y, Relling MV, Krantz MS, Pratt AL, Abreo A, Hemler JA, Phillips EJ. Immediate Hypersensitivity to Polyethylene Glycols and Polysorbates: More Common Than We Have Recognized. J Allergy Clin Immunol Pract. 2019 May-Jun;7(5):1533-1540.e8
20 Bergh M, Magnusson K, Nilsson JL, Karlberg AT. Contact allergenic activity of Tween 80 before and after air exposure. Contact Dermatitis. 1997 Jul;37(1):9-18
21 Nassar MN, Nesarikar VN, Lozano R, Parker WL, Huang Y, Palaniswamy V, Xu W, Khaselev N. Influence of formaldehyde impurity in polysorbate 80 and PEG-300 on the stability of a parenteral formulation of BMS-204352: identification and control of the degradation product. Pharm Dev Technol. 2004;9(2):189-95
22 Maggio ET. Alkylsaccharides: circumventing oxidative damage to biotherapeutics caused by polyoxyethylene-based surfactants. Ther Deliv. 2013 May;4(5):567-72
23 Lyapina MG, Stoyanova Dencheva M. Contact sensitization to ingredients of dental materials and cosmetics in dental students: a pilot study. Cent Eur J Public Health. 2019 Mar;27(1):73-77
24 Dhanorkar VT, Gawande RS, Gogte BB, Dorle AK. Development and characterization of rosin-based polymer and its application as a cream base. J Cosmet Sci. 2002 Jul-Aug;53(4):199-208
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