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Le farnésol, une molécule qui parfume énormément les éléphants, le souci des champs et le vin de riz enivrant !

> 06 février 2019

Le farnésol, une molécule qui parfume énormément les éléphants, le souci des champs et le vin de riz enivrant !

Le farnésol, la molécule odorante au bouquet fleuri,1 est un ingrédient cosmétique qui fait voyager loin. Retrouvé dans un grand nombre d’huiles essentielles, dans le Makgeolli, un vin de riz coréen,2 dans la glande temporale de l’éléphant d’Afrique ou d’Asie ou dans les cosmétiques du quotidien, le farnésol promet de nous dépayser et tient parfaitement ses promesses. Il offre ses senteurs fraîches à des fleurs aussi variées que la rose ou la citronnelle ; il se glisse dans la savane au moment du « musth », cette période durant laquelle l’éléphant n’est pas à prendre avec des pincettes et nous enivre sur une note acidulée, selon un rituel coréen traditionnel. Pas le temps de poser ses bagages lorsque l’on souhaite en savoir plus sur un ingrédient regardé d’un œil noir par les dermato-allergologues. Le farnésol est un ingrédient bavard qui se confie à nous aujourd’hui.

Le farnésol, une molécule qui parle aux chimistes

Le farnésol ou 3,7,11-triméthyl-2,6,10-dodecatriène-1-ol ou 2,6,10-dodecatrièn-1-ol, 3,7,11-triméthyl dodecatrienol, farnesyl alcohol, triméthyl dodecatrienol ou encore 3,7,11-triméthyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol (CAS : 4602-84-0 ; EC : 225-004-1) est un alcool sesquiterpénique, non cyclique, de formule brute C15H25OH et dont le poids moléculaire est de 222,372 g.mol-1. Les mélanges commerciaux renferment différents stéréo-isomères. Leur composition est souvent la suivante : isomère trans/trans (CAS 106‐28‐5) (environ 60 %), isomère cis/trans (CAS 3790‐71‐4) (environ 30 %), isomère trans/cis (CAS 3879‐60‐5) (environ 8 %) et isomère cis/cis (CAS 16106‐95‐9) (moins de 1 %).3

Le farnésol, une molécule qui fait chanter les huiles essentielles

Les huiles essentielles de citronnelle de Ceylan (Cymbopogon nardus), de citronnelle ou lemongrass pour les Anglais (Cymbopogon citratus), de tubéreuse (Polianthes tuberosa), de cyclamen de Perse (Cyclamen persicum), de rose (Rosa hybrida), d’orange amère (Citrus aurantium),4 d’ambrette (Abelmoschus moschatus) renferment du farnésol.5 Les teneurs sont variables en fonction du lieu de récolte et en fonction de la saison. En ce qui concerne le souci des champs (Calendula arvensis), la teneur en farnésol dans l’huile essentielle varie entre 3,5 et 23,4 % !6 De la même façon, on va voir la composition de l’huile essentielle obtenue à partir du bois de Santal australien varier de façon importante si l’on se déplace du nord au sud. Le pourcentage en farnésol apparaît maximum au sud-est (19,4 %) et minimum au Nord (9,1 %).7 Le magnolia à grandes fleurs (Magnolia grandiflora) cher au cœur des Nantais8 n’est pas à la traîne du point de vue de sa composition en farnésol avec ses 18 %.9

Le farnésol, une molécule qui réjouit le cœur des parfumeurs

Et pas uniquement comme le démontre une publication datant de 2013 et qui montre l’effet cardioprotecteur du farnésol, administré per os, à des rats Wistar.10 Mais revenons aux parfumeurs qui nous conseillent depuis des années de placer quelques gouttes de parfum derrière nos oreilles. On se pose souvent la question de savoir d’où vient cette pratique. La réponse se trouve peut-être dans la glande temporale de l’éléphant d’Afrique (Loxodonta africana L.) - celui qui possède de grandes oreilles ! Celle-ci contient une sécrétion odorante, sorte de cocktail de molécules volatiles dont le trans/trans farnésol ou non volatiles dont un certain nombre de corps gras.11 L’éléphant d’Asie - celui qui possède des petites oreilles - produit le même type de sécrétion durant une période baptisée « musth » par les Anglais. Durant cette période, les éléphants sont dans un état d’agressivité important. On a remarqué que le taux sanguin de testostérone est proportionnel aux taux en acide benzoïque, en 2-nonanone, en 5-nonanol dans la sécrétion produite par les pachydermes. Il est, en revanche, inversement proportionnel à la teneur en acides tétradécanoïque, décanoïque et en farnésol.12, 13 Conclure que plus l’on utilise de parfum renfermant de farnésol et moins l’on est viril serait (peut-être ?) un peu hâtif !

Le farnésol, une molécule qui dialogue gentiment avec les champignons

Le quorum ou « quorum sensing » est le nom donné au système de communication moléculaire existant au sein des communautés microbiennes. Ce système est bien étudié chez les espèces bactériennes, mais encore assez mal compris chez les champignons. Le farnésol sécrété par Candida albicans, une levure commensale susceptible d’engendrer des pathologies chez le sujet immunodéprimé, a été la première molécule décrite dans un organisme eucaryote et susceptible d’assurer une forme de communication entre micro-organismes de même genre. Rappelons que Candida albicans existe sous deux formes, une forme levure et une forme filamenteuse. La transition d’une forme à l’autre est un facteur intervenant dans la virulence. Le farnésol entraîne l’inhibition de la transformation de la levure en forme filamenteuse.14, 15 Ajouté à une culture de Candida albicans à forte concentration (200 μmol.L-1), le farnésol permet la suppression d’un certain nombre de gènes impliqués dans la formation d’un biofilm (communauté de levures adhérent à un support).16,17 Pour résumer, on peut dire que le farnésol est une molécule pleine de bonhomie qui permet de maintenir la levure sous une forme inoffensive. Alors pourquoi ne pas l’utiliser afin de traiter certaines affections gynécologiques ? Inoffensif vis-à-vis des lactobacilles, ces bactéries de la flore vaginale qui jouent un rôle dans la prévention des vulvo-vaginites infectieuses, apaisant vis-à-vis des Candida qui voit leur virulence diminuer à son contact, le farnésol semble un bon candidat (sans jeu de mot !) pour le maintien de la santé gynécologique.18

Le farnésol, une molécule qui impose silence à certaines bactéries pathogènes

Chez le sujet atopique, on observe une perturbation de la flore cutanée avec, en particulier, prolifération de certains germes tels que Staphyloccoccus aureus. La prise en charge de ce problème est délicate ; le recours à des antibiotiques ou à des antiseptiques n’est pas forcément la bonne solution du fait du risque de voir se développer des phénomènes de résistances et de déclencher des problèmes d’intolérance cutanée. Des équipes japonaises ont montré, en 2005, l’intérêt d’associer le farnésol (0,2 %) et le xylitol (5,0 %) dans une crème hydratante afin de restaurer la flore cutanée. Le test réalisé sur 17 patients mériterait d’être réalisé à plus grande échelle.19, 20 A creuser…

Le farnésol, une molécule écologique qui murmure à l’oreille des agriculteurs

On le sait tous, les sols sont contaminés par un certain nombre de polluants issus du milieu industriel ou lié aux techniques agricoles. On retrouve, par exemple, du cadmium dans les terres cultivées, du fait de l’utilisation d’engrais en contenant. Parmi les bactéries présentes au niveau du sol, les bactéries du genre Rhizobium revêtent une grande importance sur un plan agronomique et environnemental et contribuent au maintien de la fertilité du sol. Cadmium et Rhizobium ne font pas bon ménage. Farnésol et Rhozobium, en revanche, s’entendent très bien ; le farnésol protège la bactérie de l’effet délétère du cadmium et tout va pour le mieux.21 Entre cis-jasmone22 et farnésol, on peut se prendre à rêver d’un monde où l’agriculteur viendrait frapper à la porte du parfumeur pour lui demander de concocter la fragrance la plus adaptée à son type de culture !

Le farnésol, une molécule qui fait taire les inflammations

Le farnésol entretient avec Candida albicans des relations troubles. S’il inhibe sa transformation en filaments, s’il diminue sa capacité à former un biofilm, il participe, en revanche, à fragiliser l’hôte qui l’héberge. Son action anti-inflammatoire par suppression de la production de cytokines rend l’organisme qui héberge ces levures moins résistant à l’infection.5

Le farnésol, une molécule qui baragouine aux allergiques

Le farnésol a une personnalité complexe. Si vous lui parlez d’allergie, il sera difficilement audible. Dans les années 1990-2000, certains dermatologues considèrent le farnésol comme un allergène d’importance. A 5 % dans la vaseline, on constate, pour certains échantillons de patients, que 1,1 % de ceux-ci réagissent positivement lorsqu’ils sont mis au contact de cette molécule. Cette incidence est beaucoup plus faible que celle observée avec le baume du Pérou incorporé à 25 % dans la vaseline (incidence de 8,1 %), avec le Fragrance-mix à 8 % dans la vaseline (incidence de 7,8 %) ou la propolis à 10 % dans la vaseline (incidence de 1,9 %).23 D’autres font état de rares cas de sensibilisation et répertorient quelques cas d’allergies aux déodorants. Le farnésol est, effectivement, utilisé fréquemment dans ce type de formules à la dose de 0,3 %, du fait de son caractère bactériostatique et de ses propriétés parfumantes.24 Ce sont les plus pessimistes des dermatologues qui l’emportent pour la rédaction de la Directive 2003/15/CE. Le farnésol figure, en effet, sur la liste des 26 allergènes – qui ne sont plus que 25, aujourd’hui - soumis à réglementation. Depuis une dizaine d’années, on relativise la situation en montrant que le nombre de personnes consultant dans les services de dermatologie et présentant une réaction positive à cette molécule ne sont pas si nombreux que cela.25 L’incidence n’est, par exemple, que de 0,74 % pour un échantillon d’individus composé de 7583 sujets soumis à des patch-tests réalisés avec du farnésol en proportion variable - de 2 à 20 % selon les études - dans de la vaseline.26 Le farnésol n’est pas l’allergène le plus souvent retrouvé dans les cosmétiques. Une étude américaine datant de 2007, réalisée sur 3000 produits du commerce, montrait que le top 6 des allergènes retrouvés dans les cosmétiques était le suivant : linalol (63 %), citronellol (48 %), géraniol (42 %), butylphenyl methylpropional (42 %) et hexyl cinnamal (42 %). Le farnésol, retrouvé seulement dans 8 % des produits répertoriés, venait bien loin derrière.27 En 2019, la situation ne semble pas à avoir vraiment changée. Parmi les produits répertoriés par nos soins depuis 2 ans, le farnésol n’est pas l’allergène qui ressort le plus souvent. Ce sont les déodorants qui constituent le cosmétique de prédilection de cet ingrédient à la fois bactériostatique et parfumant.28,29,30,31,32,33

Le farnésol, en bref

Le farnésol a vraiment beaucoup de choses à nous dire. Il est loin d’être une molécule lisse ; cet ingrédient cultive les contrastes et aime à laisser planer un doute (convient-il aux atopiques ? est-il à éviter impérativement en cas d’atopie ?). Si les allergologues le jugent sévèrement, il n’en reste pas moins un ingrédient intéressant dont les nombreuses facettes méritent d’être découvertes, explorées, exploitées.

Bibliographie

1 M. P. Arribas, P. Soro, J. F. Silvestre, Allergic Contact Dermatitis to Fragrances: Part 2, Actas Dermo-Sifiliográficas (English Edition), 104, 1, 2013, Pages 29-37

2 Jaeho Ha, Yiru Wang, Hyejin Jang, Homoon Seog, Xi Chen, Determination of E,E-farnesol in Makgeolli (rice wine) using dynamic headspace sampling and stir bar sorptive extraction coupled with gas chromatography–mass spectrometry, Food Chemistry, 142, 2014, Pages 79-86

3 Schnuch A, Uter W, Geier J, Lessmann H, Frosch PJ., Contact allergy to farnesol in 2021 consecutively patch tested patients. Results of the IVDK., Contact Dermatitis., 2004, 50, 3, Pages 117-21.

4 Ben Hsouna A, Hamdi N, Ben Halima N, Abdelkafi S., Characterization of essential oil from Citrus aurantium L. flowers: antimicrobial and antioxidant activities., J Oleo Sci., 2013, 62, 10, Pages 763-72

5 Jung YY, Hwang ST, Sethi G, Fan L, Arfuso F, Ahn KS, Potential Anti-Inflammatory and Anti-Cancer Properties of Farnesol., Molecules. 2018, 31, 23, 1

6 Belabbes R, Dib MEA, Djabou N, Ilias F, Tabti B, Costa J, Muselli A., Chemical Variability, Antioxidant and Antifungal Activities of Essential Oils and Hydrosol Extract of Calendula arvensis L. from Western Algeria., Chem Biodivers., 2017, 14, 5

7 Moniodis J, Jones CG, Renton M, Plummer JA, Barbour EL, Ghisalberti EL, Bohlmann J, Sesquiterpene Variation in West Australian Sandalwood (Santalum spicatum), Molecules., 2017, 6, 22, 6

8 https://www.ouest-france.fr/le-magnolia-une-histoire-nantaise-de-300-ans-624235

9 Farag MA, Al-Mahdy DA, Comparative study of the chemical composition and biological activities of Magnolia grandiflora and Magnolia virginiana flower essential oils., Nat Prod Res., 2013, 27, 12, Pages 1091-1097

10 Szűcs G, Murlasits Z, Török S, Kocsis GF, Pálóczi J, Görbe A, Csont T, Csonka C, Ferdinandy P., Cardioprotection by farnesol: role of the mevalonate pathway., Cardiovasc Drugs Ther., 2013, 27, 4, Pages 269-77

11 Goodwin TE, Brown FD, Counts RW, Dowdy NC, Fraley PL, Hughes RA, Liu DZ, Mashburn CD, Rankin JD, Roberson RS, Wooley KD, Rasmussen EL, Riddle SW, Riddle HS, Schulz S., African elephant sesquiterpenes. II. Identification and synthesis of new derivatives of 2,3-dihydrofarnesol., J Nat Prod., 2002, 65, 9, Pages 1319-1322

12 Rasmussen LE, Hess DL, Haight JD., Chemical analysis of temporal gland secretions collected from an Asian bull elephant during a four-month musth episode, J Chem Ecol., 1990, 16, 7, Pages 2167-81

13 Rasmussen LE, Chemosensory responses in two species of elephants to constituents of temporal gland secretion and musth urine., J Chem Ecol., 1988, 14, 8, Pages 1687-711

14 Riekhof WR, Nickerson KW, FEBS, Quorum sensing in Candida albicans: farnesol versus farnesoic acid., Lett., 2017, 591, 12, Pages 1637-1640)

15 Hasim S, Vaughn EN, Donohoe D, Gordon DM, Pfiffner S, Reynolds TB, Influence of phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine on farnesol tolerance in Candida albicans., Yeast., 2018, 35, 4, Pages 343-351

16 Dižová S, Černáková L, Bujdáková H, The impact of farnesol in combination with fluconazole on Candida albicans biofilm: regulation of ERG20, ERG9, and ERG11 genes, Folia Microbiol (Praha)., 2018, 63, 3, Pages 363-371)

17 Xia J, Qian F, Xu W, Zhang Z, Wei X, In vitro inhibitory effects of farnesol and interactions between farnesol and antifungals against biofilms of Candida albicans resistant strains., Biofouling., 2017, 33, 4, Pages 283-293

18 Wang F, Liu Z, Zhang D, Niu X, In vitro activity of farnesol against vaginal Lactobacillus spp., Eur J Obstet Gynecol Reprod Biol., 2017, 212, Pages 25-29

19 Katsuyama M, Kobayashi Y, Ichikawa H, Mizuno A, Miyachi Y, Matsunaga K, Kawashima M., A novel method to control the balance of skin microflora Part 2. A study to assess the effect of a cream containing farnesoland xylitol on atopic dry skin, J Dermatol Sci., 2005, 38, 3, Pages 207-213

20 Akiyama H, Oono T, Huh WK, Yamasaki O, Ogawa S, Katsuyama M, Ichikawa H, Iwatsuki K., Actions of farnesol and xylitol against Staphylococcus aureus., Chemotherapy., 2002, 48, 3, Pages122-8

21 Nunes T, Cardoso P, Freitas R, Figueira E., Protective effects of farnesol on a Rhizobium strain exposed to cadmium., Ecotoxicol Environ Saf., 2018, 15, 165, Pages 622-629

22 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/le-jasmin-petites-fleurs-mais-grandes-ambitions-887/

23 Schnuch A, Uter W, Geier J, Lessmann H, Frosch PJ., Contact allergy to farnesol in 2021 consecutively patch tested patients. Results of the IVDK., Contact Dermatitis., 2004, 50, 3, Pages 117-21

24 Goossens A., Merckx L., Allergic contact dermatitis from farnesol in a deodorant., Contact Dermatitis. 1997, 37, 4, Pages 179-80

25 Gilpin S, Maibach H., Allergic contact dermatitis caused by farnesol: clinical relevance., Cutan Ocul Toxicol., 2010, 29, 4, Pages 278-87

26 Lapczynski A, Bhatia SP, Letizia CS, Api AM., Fragrance material review on farnesol., Food Chem Toxicol., 2008, 46 Suppl 11, S149-56

27 Buckley DA, Fragrance ingredient labelling in products on sale in the U.K, Br J Dermatol., 2007, 157, 2, Pages 295-300

28 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/deodorants-sanoflore-qu-y-a-il-derriere-les-fleurs-460/

29 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/deodorant-nectar-of-beauty-le-deodorant-des-grandes-occasions-751/

30 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/deodorants-femmes-cosmia-pour-les-stressees-et-celles-qui-ne-le-sont-pas-834/

31 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/deodorant-weleda-deodorant-ushuaia-meme-combat-844/

32 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/la-creme-veet-anti-transpirante-agit-lentement-mais-surement-858/

33 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/poca-bana-by-roval-le-deodorant-qui-en-fait-est-un-anti-transpirant-862/

 

 

 






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