> 31 octobre 2022
Obtenu par estérification de l’acide citrique (celui-ci peut lui-même être obtenu par fermentation de la mélasse) par l’alcool éthylique,1 le citrate de triéthyle ou triethyl citrate en nomenclature internationale cosmétique ou encore TEC pour les intimes est un ingrédient très largement étudié dans le domaine pharmaceutique, en tant que plastifiant. Dans le domaine cosmétique, on le retrouve surtout dans les déodorants. Un parfum sans odeur, un polluant « green » qui dépollue, un additif qui donne de la souplesse aux enrobages médicamenteux, un principe actif pas vraiment rigide, qui vient en aide aux acnéiques, il y a beaucoup à dire et à découvrir au sujet de cet ingrédient aux multiples fonctions.
Parfum sans odeur
ça commence bien ! Si l’on cherche le citrate de triéthyle dans l’inventaire européen... on le trouve sous le nom INCI « triethyl citrate » (on se croirait dans Tintin avec les Dupondt). Comme fonction : « agent parfumant, plastifiant ».2 Parfum... c’est étonnant. Des travaux réalisés par des équipes japonaises confirment en effet que ce solvant n’a pas d’odeur. Dans ces études, le citrate de triéthyle est, en effet, considéré comme un témoin négatif (ou contrôle) par rapport à toute une cohorte d’huiles essentielles testées afin de connaître les effets biologiques secondaires à leur inhalation.3,4 On a donc affaire ici à un drôle de parfum, vous en conviendrez ! Il serait sans doute plus juste de le présenter comme un solvant de parfumerie, comme le font certains fournisseurs d’ingrédients.5
Additif plastifiant dedans ou... dehors
Agent plastifiant utilisé pour l’enrobage des formes pharmaceutiques solides,6 à la dose d’environ 1 % à 10 %,7-8 le citrate de triéthyle augmente la flexibilité du film d’enrobage et facilite le processus de compression des formes nécessitant cette étape de fabrication.9,10
Des patchs cutanés peuvent également en contenir.11 Et l’on parle beaucoup de formes galéniques obtenues par impression 3D formulées avec son aide.12
Il permet également d’améliorer la qualité des films de biopolymères susceptibles d’être utilisés comme emballages biodégradables, le but étant d’obtenir des films moins fragiles, plus résistants aux variations thermiques, moins perméables au milieu environnant.13,14 Il faut compter au minimum 20 % de citrate de triéthyle pour réaliser un film aux qualités optimales.15 Ce n’est, toutefois, pas le meilleur plastifiant, nous disent certains auteurs.16
A la surface des comprimés, dans les films plastiques pour emballer les comprimés, le citrate de triéthyle trouve sa place aussi bien dedans (dans la forme galénique) que dehors (dans l’emballage), c’est indéniable.
Agent polluant dedans, dépolluant dedans
Utilisé de plus en plus souvent comme plastifiant à la place des phtalates, le citrate de triéthyle se retrouve logiquement comme un contaminant de l’air ambiant intérieur (démonstration faite sur des échantillons prélevés à Nanjing City en Chine).17 Oui, mais il faut savoir aussi qu’il est possible de mettre au point des filtres à base de citrate de triéthyle, entre autres, afin de purifier l’eau de consommation courante.18 Polluant ou dépolluant, selon l’angle de vue, les avis divergent.
Principe actif anti-acné pour usage externe
Une publication datant de 2016 met en avant les propriétés bactéricides d’un mélange de peptides (GT peptide 10) et de citrate de triéthyle vis-à-vis de C. acnes,19 exploitables dans le domaine de la prise en charge topique de l’acné. Effectivement, dans les années suivantes on trouve des travaux mettant en avant l’utilisation de préparations à base de citrate de triéthyle, associé avec de l’acide salicylique, par exemple, dans le cadre du traitement d’acné modérée ;20,21 un effet anti-séborrhéique est évoqué.22
Même chose en ce qui concerne les résultats observés dans le cas de l’utilisation d’une préparation renfermant le GT peptide 10, du linoléate d’éthyle et du citrate de triéthyle, chez des patients atteints d’hidradénite suppurée. Il a été démontré qu’in vivo, l’application locale de cette préparation permet de réduire le nombre de lésions sans effets indésirables.23
Actif pour déodorant
Utile dans les déodorants, le citrate de triéthyle agit comme un modificateur du pH cutané24 et comme un inhibiteur enzymatique,5 permettant de s’opposer à la formation des mauvaises odeurs, en inhibant les estérases bactériennes, capables de dégrader les composants de la sueur apocrine en molécules volatiles malodorantes. On le retrouve dans de très nombreuses références du commerce et ce à juste titre.25-29
Ingrédient indésirable d’huile essentielle adultérée
Les huiles essentielles sont des ingrédients qui coûtent cher et qui aiguisent certains appétits commerciaux au point de les couper, de les allonger, de les dénaturer bref de les diluer avec différents composants, dans le but d’accroître le profit. Dans ce cadre, tout à fait illégal, on trouve comme diluant le propylène, le dipropylène glycol, le citrate de triéthyle ou des huiles végétales.30
Le citrate de triéthyle, en bref
Cet ingrédient, retrouvé dans les cosmétiques à des doses variant de 0,0008 à 6 %,31 est un ingrédient sûr d’emploi bien toléré,32 la littérature scientifique restant muette quant à des effets irritants ou sensibilisants survenus suite à son emploi. Un peu plus qu’un agent parfumant et un plastifiant, cet ester de l’acide citrique est parfaitement à sa place dans les cosmétiques où il mérite d’être mieux connu et reconnu.
Bibliographie
1 https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS590.pdf
2 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=80375
3 Haze S, Sakai K, Gozu Y. Effects of fragrance inhalation on sympathetic activity in normal adults. Jpn J Pharmacol. 2002 Nov;90(3):247-53
4 Akutsu H, Kikusui T, Takeuchi Y, Sano K, Hatanaka A, Mori Y. Alleviating effects of plant-derived fragrances on stress-induced hyperthermia in rats. Physiol Behav. 2002 Mar;75(3):355-60
5 https://ami-ingredients.fr/wp-content/uploads/2018/12/OPP-Citrofol-AI-EXTRA.pdf
6 Budavári Z, Porkoláb Z, Zelkó R. Study of triethyl citrate migration from coating polymers to tablet cores. Pharmazie. 2004 Nov;59(11):893-4
7 Hirota K, Doty AC, Ackermann R, Zhou J, Olsen KF, Feng MR, Wang Y, Choi S, Qu W, Schwendeman AS, Schwendeman SP. Characterizing release mechanisms of leuprolide acetate-loaded PLGA microspheres for IVIVC development I: In vitro evaluation. J Control Release. 2016 Dec 28;244(Pt B):302-313
8 Dashevsky A, Kolter K, Bodmeier R. Compression of pellets coated with various aqueous polymer dispersions. Int J Pharm. 2004 Jul 26;279(1-2):19-26
9 Kolter K, Dashevsky A, Irfan M, Bodmeier R. Polyvinyl acetate-based film coatings. Int J Pharm. 2013 Dec 5;457(2):470-9
10 Kuźmińska M, Pereira BC, Habashy R, Peak M, Isreb M, Gough TD, Isreb A, Alhnan MA. Solvent-free temperature-facilitated direct extrusion 3D printing for pharmaceuticals. Int J Pharm. 2021 Apr 1;598:120305
11 Kim S, Fouladian P, Afinjuomo F, Song Y, Youssef SH, Vaidya S, Garg S. Effect of plasticizers on drug-in-adhesive patches containing 5-fluorouracil. Int J Pharm. 2022 Jan 5;611:121316
12 Pinho LAG, Lima AL, Sa-Barreto LL, Gratieri T, Gelfuso GM, Marreto RN, Cunha-Filho M. Preformulation Studies to Guide the Production of Medicines by Fused Deposition Modeling 3D Printing. AAPS PharmSciTech. 2021 Nov 2;22(8):263
13 Herrera N, Singh AA, Salaberria AM, Labidi J, Mathew AP, Oksman K. Triethyl Citrate (TEC) as a Dispersing Aid in Polylactic Acid/Chitin Nanocomposites Prepared via Liquid-Assisted Extrusion. Polymers (Basel). 2017 Aug 31;9(9):406
14 Reshmy R, Philip E, Vaisakh PH, Raj S, Paul SA, Madhavan A, Sindhu R, Binod P, Sirohi R, Pugazhendhi A, Pandey A. Development of an eco-friendly biodegradable plastic from jack fruit peel cellulose with different plasticizers and Boswellia serrata as filler. Sci Total Environ. 2021 May 1;767:144285
15 Park HM, Misra M, Drzal LT, Mohanty AK. "Green" nanocomposites from cellulose acetate bioplastic and clay: effect of eco-friendly triethyl citrate plasticizer. Biomacromolecules. 2004 Nov-Dec;5(6):2281-8
16 Erdmann R, Kabasci S, Heim HP. Thermal Properties of Plasticized Cellulose Acetate and Its β-Relaxation Phenomenon. Polymers (Basel). 2021 Apr 21;13(9):1356
17 Zhang Y, Li J, Su G. Identifying Citric Acid Esters, a Class of Phthalate Substitute Plasticizers, in Indoor Dust via an Integrated Target, Suspect, and Characteristic Fragment-Dependent Screening Strategy. Environ Sci Technol. 2021 Oct 19;55(20):13961-13970
18 Mohamed El-Hadi A, Alamri HR. The New Generation from Biomembrane with Green Technologies for Wastewater Treatment. Polymers (Basel). 2018 Oct 22;10(10):1174. doi: 10.3390/polym10101174
19 Eilers H, Alexeyev OA. Effect of GT-Peptide 10 and Triethyl Citrate on P. acnes Biofilm Formation, Viability, and Dispersion. J Drugs Dermatol. 2016 Jun 1;15(6):778-81
20 Raone B, Veraldi S, Raboni R, Ardigò M, Patrizi A, Micali G. Salicylic acid peel incorporating triethyl citrate and ethyl linoleate in the treatment of moderate acne: a new therapeutic approach. Dermatol Surg. 2013 Aug;39(8):1243-51
21 Asasutjarit R, Larpmahawong P, Fuongfuchat A, Sareedenchai V, Veeranondha S. Physicochemical properties and anti-Propionibacterium acnes activity of film-forming solutions containing alpha-mangostin-rich extract. AAPS PharmSciTech. 2014 Apr;15(2):306-16
22 Charakida A, Charakida M, Chu AC. Double-blind, randomized, placebo-controlled study of a lotion containing triethyl citrate and ethyl linoleate in the treatment of acne vulgaris. Br J Dermatol. 2007 Sep;157(3):569-74
23 Skroza N, Mambrin A, Tolino E, Marchesiello A, Proietti I, Bernardini N, Potenza C. Efficacy and tolerability of a lotion containing triethyl citrate, ethyl linoleate, and GT peptide-10 in the adjuvant treatment of hidradenitis suppurativa: Real-life data. Dermatol Ther. 2018 Jul;31(4):e12599
24 Lukacs VA, Korting HC. Antitranspirantien und Deodorantien--Wirkstoffe und Bewertung [Antiperspirants and deodorants--ingredients and evaluation]. Derm Beruf Umwelt. 1989 Mar-Apr;37(2):53-7
27 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/monoprix-bio-comme-ce-deo-379/
30 Pierson M, Fernandez X, Antoniotti S. Type and magnitude of non-compliance and adulteration in neroli, mandarin and bergamot essential oils purchased on-line: potential consumer vulnerability. Sci Rep. 2021 May 27;11(1):11096
31 https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS590.pdf
32 https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS590.pdf
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