> 27 mars 2019

Le cinnamate de benzyle a un parfum discret. Il est, en effet, très modestement, utilisé pour le parfumage des cosmétiques. Il s’agit également d’un allergène discret que l’on doit signaler pourtant sur les emballages des produits qui en contiennent, dans certaines conditions. On le retrouve dans la nature, mais il est majoritairement obtenu par voie de synthèse, par estérification de l’acide cinnamique par l’alcool benzylique.¹ Cette molécule parfumante qui se cache aussi bien dans le tronc de l’olivier que dans la racine de certains végétaux va se dévoiler le temps d’un Regard afin que nous sachions qui elle est vraiment.

Le cinnamate de benzyle nous entraîne pour une promenade odorante

Le cinnamate de benzyle est une molécule à odeur balsamique douce,² qui colonise tous les étages du milieu naturel, depuis les racines de l’arbousier,³ jusqu’à l’écorce de l’olivier.⁴ On la retrouve, bien sûr, « dans le baume naturel produit par Styrax tonkinensis », plus connu sous le nom de benjoin^5,6 et dans de nombreux végétaux moins connus, tels que Bermuda buttercup (présence au niveau des feuilles et des tiges), ainsi que dans la propolis.¹ Ce mélange de cires (entre 2 et 30 %) et de résines (40 à 80 %) possède une composition complexe. Selon son origine, la teneur en cinnamate de benzyle peut varier de 20 à 1025 mg/g.⁷

Le cinnamate de benzyle, un principe actif cher au cœur de Jacobson

En 1929, Jacob Jacobson propose l’utilisation d’une solution composée de cinnamate de benzyle (environ 4 %) et d’huile d’olive, afin de traiter différentes lésions inflammatoires chroniques et ce quelles qu’en soit la localisation et/ou la cause. Considérant le cinnamate de benzyle comme un agent antimicrobien, comme un principe actif susceptible de neutraliser les toxines, de provoquer une vasodilatation et une augmentation du nombre de globules blancs, Jacobson voit, en sa « solution », un remède à un grand nombre de pathologies se traduisant par des ulcères et/ou des obstructions vasculaires. Des applications en gynécologie (prise en charge de salpingites)⁸ et en angiologie⁹ sont en particulier réalisées dans les années 1950.

Le cinnamate de benzyle, un principe actif qui nous aime détendu

L’hypertension est une pathologie qui doit être traitée efficacement de manière à éviter les complications cardiaques qui peuvent en découler. Le système rénine-angiotensine joue un rôle important dans le maintien de l’homéostasie. L’angiotensine II, un octapeptide, est considérée comme un puissant vasoconstricteur. En bloquant les récepteurs de l’angiotensine (récepteurs AT1 et AT2), il est possible de « neutraliser » les effets de ce vasoconstricteur. Partant d’un échantillon de 450 plantes, c’est l’extrait éthanolique de la résine obtenue à partir de Liquidambar styraciflua qui s’est révélé le plus efficace en matière d’effet antagoniste de l’angiotensine. Les deux ingrédients actifs contenus dans cette résine sont le benzoate de benzyle et le cinnamate de benzyle.¹⁰

Le cinnamate de benzyle, un agent antioxydant qui sent le moisi

Lorsque l’on prélève les moisissures présentes au niveau des fleurs de Melodorum fruticosum, on n’est pas au bout de ses surprises. Alternaria, Aspergillus, Colletotrichum, Diaporthe, Fusarium, Greeneria et Nigrospora, sont autant de souches retrouvées. Une mise en culture dans le milieu adéquat permet à ces champignons de produire des métabolites secondaires ; ceux-ci sont alors récupérés précieusement par extraction à l’acétate d’éthyle. Il ne reste plus qu’à trouver une utilité à cette curieuse manipulation. Certains extraits se révèlent antimicrobiens à l’égard de certaines bactéries, d’autres manifestent des propriétés anti-oxydantes. C’est le cas, en particulier, du cinnamate de benzyle fabriqué avec amour par les moisissures du genre Diaporthe.¹¹

Le cinnamate de benzyle, un allergène modéré

La propolis est appréciée du grand public, du fait des nombreuses propriétés qui lui sont attribuées. Son caractère allergisant est également connu et documenté. Cependant, il ne faudrait pas mettre ce caractère allergisant sur le compte exclusif du cinnamate de benzyle.¹² Difficile de trouver des valeurs chiffrées le concernant. Une étude datant de 2016 est toutefois intéressante. Réalisée en milieu hospitalier, à Valence, en Espagne, elle permet de classer les allergènes entre eux. Sur 5419 patients ayant consulté pour des raisons dermatologiques, 11,6 % présentaient une allergie aux cosmétiques. Ce ne sont pas les parfums qui viennent en tête de liste des allergènes incriminés. Un conservateur le Kathon^® CG (dans 172 cas) et un colorant pour coloration capillaire (la paraphénylène diamine dans 138 cas) devancent très largement le cinnamate de benzyle (1 seul cas).¹³

Le cinnamate de benzyle, en bref

Le cinnamate de benzyle, connu des services réglementaires de l’industrie cosmétique, sous le nom INCI de « benzyl cinnamate », est une molécule parfumante assez peu retrouvé dans les cosmétiques. Répertorié au numéro d’ordre 81 de l’Annexe III du Règlement (CE) N°1223/2009, le cinnamate de benzyle est à faire figurer obligatoirement sur l’emballage dès lors qu’il est présent à une certaine concentration.¹⁴ Cet ingrédient discret intéresse, de loin en loin, l’industrie pharmaceutique et/ou cosmétique, sans faire de vague. Laissons-le continuer sa route, modestement, discrètement…

Bibliographie

¹ Wang Y, Zhang DH, Chen N, Zhi GY, Synthesis of benzyl cinnamate by enzymatic esterification of cinnamic acid, Bioresour Technol., 2015, 198, 256-261

² Bhatia SP, Wellington GA, Cocchiara J, Lalko J, Letizia CS, Api AM, Fragrance material review on benzyl cinnamate, Food Chem Toxicol., 2007, 45, Suppl 1, S40

³ Diba MA, Paolini J, Bendahou M, Varesi L, Allali H, Desjobert JM, Tabti B, Costa J, Chemical composition of fatty acid and unsaponifiable fractions of leaves, stems and roots of Arbutus unedo and in vitro antimicrobial activity of unsaponifiable extracts, Nat Prod Commun., 2010, 5, 7, Pages 1085-1090

⁴ Issaoui A, Ksibi H, Ksibi M, Comparison between several techniques of olive tree bark extraction (Tunisian Chemlali variety), Nat Prod Res., 2017, 31, 1, Pages 113-116

⁵ Dorvault F., L'Officine, Vigot, Paris, 1995, 2089 pages

⁶ Zhang DH, Zhang JY, Che WC, Wang Y, A new approach to synthesis of benzyl cinnamate: Optimization by response surface methodology, Food Chem., 2016, 1, 206, 44-49

⁷ Aliboni A, D'Andrea A, Massanisso P, Propolis specimens from different locations of central Italy: chemical profiling and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) quantitative analysis of the allergenic esters benzyl cinnamate and benzyl salicylate, J Agric Food Chem., 2011, 12, 59, 1, Pages 282-288

⁸ Eisenstein MI., Bendo G J., Treatment of chronic salpingitis with benzyl cinnamate ester (Jacobson's solution), Am J Surg., 1947, 74, 2, Pages 200-204

⁹ Jacobson J., Vascular changes and clinical results obtained with the solution of benzyl cinnamate with vitamin A in arteriosclerotic lesions; a preliminary report, Am J Surg., 1956, 92, 3, Pages 370-373

¹⁰ Ohno O, Ye M, Koyama T, Yazawa K, Mura E, Matsumoto H, Ichino T, Yamada K, Nakamura K, Ohno T, Yamaguchi K, Ishida J, Fukamizu A, Uemura D, Inhibitory effects of benzyl benzoate and its derivatives on angiotensin II-induced hypertension., Bioorg Med Chem, 2008, 15, 16, 16, Pages 7843-7852

¹¹ Tanapichatsakul C, Monggoot S, Gentekaki E, Pripdeevech P, Antibacterial and Antioxidant Metabolites of Diaporthe spp. Isolated from Flowers of Melodorum fruticosum., Curr Microbiol., 2018, 75, 4, Pages 476-483

¹²Walgrave SE, Warshaw EM, Glesne LA, Allergic contact dermatitis from propolis, Dermatitis., 2005, 16, 4, Pages 209-215

¹³ V. Zaragoza-Ninet, R. Blasco Encinas, J. J. Vilata-Corell, A. Pérez-Ferriols, J. de la Cuadra-Oyanguren, Allergic Contact Dermatitis Due to Cosmetics: A Clinical and Epidemiological Study in a Tertiary Hospital, Actas Dermo-Sifiliográficas (English Edition), 107, 4, 2016, Pages 329-336

¹⁴ http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=32155