> 27 octobre 2021

Isolé au début du XX^e siècle à partir du capitule de Spilanthes oleracea, le spilanthol cumule les étiquettes en tant qu’aliment, additif alimentaire, principe actif médicamenteux et actif cosmétique. Anti-oxydant, apaisant, astringent, aphrodisiaque, cet ingrédient a, semble-t-il, toutes les vertus,¹ au point que les princesses - Meghan Markle ou Kate Middleton, par exemple - en usent et en abusent. La gamme Spilanthox Therapy serait leur gamme fétiche.² Que doit-on en penser ? Réponse en un coup d’œil !

Spilanthol ou affinine, une même structure chimique

Le spilanthol (C₁₄H₂₃NO, 221,339 g/mol) est un alkylamide (précisément un amide d’acide gras insaturé),² susceptible d’être retrouvé dans un grand nombre de végétaux différents : Acmella oleracea appelé également jambu ou paracress (l’huile essentielle en renferme entre 2,24 % et 13,31 % selon que l’on a recours à l’hydrodistillation ou à l’obtention par micro-onde),³ A. ciliate, A. oppositifolia, A. radicans, A. brachyglossa, A. oleracea, A. paniculata, A. uliginosa , Welelia parviceps ou encore Heliopsis longipes (1 % m/m dans la racine fraiche),⁴ utilisés comme remèdes traditionnels dans différentes régions du monde. Son nom IUPAC est (2E,6Z,8E)-N-isobutyl-2,6,8-décatriénamide. Toutefois, cette molécule est également connue sous le nom d'affinine.⁵

Le spilanthol, ingrédient actif pour remède traditionnel ou... biocide moderne

Les plantes qui renferment le spilanthol sont souvent désignées sous le nom de plantes souveraines pour traiter les « maux de dents », du fait du caractère analgésique de cette molécule. On cherche d’ailleurs toujours à exploiter cette propriété à l’heure actuelle comme en témoignent les publications mettant en forme galénique l’extrait de jambu à des fins d’anesthésie locale.⁶

Spilanthes acmella, également connue sous le nom d'Acmella oleracea, est la plante à fleurs subtropicale de la famille des Astéracées la plus emblématique en matière d’obtention de cette molécule. Elle possède des applications tant médicales, qu’alimentaires. Elle est, par exemple, utilisée comme épice, en raison de son goût particulier et de son caractère exhausteur de goût lorsqu’elle est associée à d’autres aliments. La plante et ses extraits ont une histoire millénaire en tant que remède populaire traditionnel dans de nombreuses régions du monde. Du bassin amazonien à l'Inde, les fleurs, les feuilles et la tige ont été mâchées pour soigner les douleurs dentaires, les stomatites, les gingivites et les maux de gorge, du fait de leur caractère analgésique. De plus, S. acmella a été utilisé comme antiseptique, antiviral, antiparasitaire,^7,8 diurétique, ainsi que pour la cicatrisation des plaies, depuis fort longtemps.⁹ Ces effets sont supportés, en général, par des travaux scientifiques.¹⁰ Il est également fait mention d’un effet vasodilatateur¹¹ et analgésique.¹²

Sa capacité à tuer les moustiques, vecteurs de pathologies comme le paludisme ou la dengue, en font un ingrédient à ne pas négliger en matière de mise au point de biocides.⁵ Idem en ce qui concerne son effet acaricide vis-à-vis de la tique du bétail, Rhipicephalus microplus.¹³

Le spilanthol, un ingrédient actif pour cosmétiques actuels

On reconnaît au spilanthol un caractère antibactérien, pouvant être mis à profit dans le domaine bucco-dentaire. Dans celui de l’anti-âge, le spilanthol est désigné sous le nom de « botox végétal », du fait de son effet myorelaxant (on ne trouve pourtant pas de travaux publiés démontrant cet effet !) et de son origine végétale. Cet ingrédient bardé de brevets (brevets qui concernent en particulier les modes d’extraction possibles à partir de différentes sources végétales et sont au nombre d’une trentaine environ)^5,14 témoignent de l’intérêt des industriels pour cette molécule. En 2021, on cherche à extraire le spilanthol de la manière la plus verte possible.¹⁵

Son caractère exhausteur de pénétration (il s’agit d’une molécule amphiphile) peut s’exercer en faveur de certains ingrédients incorporés dans les cosmétiques, comme par exemple la caféine. Cela implique l’emploi de spilanthol extrêmement purifié. Bart De Spiegeleer agite, en effet, le spectre des mycotoxines, susceptibles d’être présentes dans les extraits contenant cette molécule.¹⁶ Idem, au niveau de la cavité buccale, un effet exhausteur de pénétration connu.¹⁷

En matière d’interférences avec le phénomène de pigmentation cutanée, les résultats des tests obtenus divergent... Un coup, on observe un effet d’oxydation de la tyrosine avec formation de L-Dopa, un coup on observe une inhibition de la tyrosinase. Les auteurs de l’étude concluent : « Les résultats obtenus démontrent l'intérêt d'étudier les formulations de spilanthol à usage topique, car il peut prévenir et/ou ralentir les processus d'hyperpigmentation ou de dépigmentation de la peau. De plus, le spilanthol peut être utilisé pour contrôler le brunissement enzymatique des fruits et légumes ».¹⁸

Le spilanthol, pas vraiment apprécié du poisson-zèbre

Selon la dose utilisée d’un extrait hydro-alcoolique de fleurs d’Acmella oleracea dans lequel la présence de spinanthol est attestée pour traiter ou baigner le poisson-zèbre,¹⁹ il est possible d’observer différents types de lésions touchant plusieurs organes.²⁰ Comme quoi... un ingrédient naturel peut s’avérer, dans certaines conditions, dangereux pour l’environnement !

Et la Spilanthox therapy dans tout cela ?

La société allemande, basée à Hambourg, dont la créatrice se nomme Nikki Benett, aime à jouer sur les paradoxes. Cette société nous parle de thérapie, alors qu’un cosmétique n’est pas un médicament. La fondatrice de la marque se revoit enfant, en train de préparer des « crèmes et des teintures de guérison à partir de plantes »... Hum, hum. Une fois adulte, Nikki rencontre des problèmes de santé. Une fois guérie, la voilà bien décidée « à faire le bien, donner de la joie aux autres et faire quelque chose avec la nature ». Nous voici conditionnées pour juger positivement une gamme qui dégouline de bonnes intentions. Viendra la rencontre fortuite avec le spinanthol et la mise au point d’une gamme cosmétique qui rend « plus rayonnante, plus belle et donc plus heureuse ».²¹ Très très beau programme ! A y regarder de plus près, on trouve dans cette gamme un gel lavant à base de coco-sulfate de sodium (ce mélange de tensioactifs renfermant du laurylsulfate de sodium, connu comme un irritant majeur) et une crème anti-rides renfermant de l’alcool et un hydrocarbure dérivé de pétrole (undecane), habituellement peu apprécié des sociétés bio. Elément amusant, le nom de la plante contenant le spinanthol est désigné sous des noms différents, selon le produit cosmétique considéré.

Depuis que Bart De Spiegeleer  nous a dit de nous méfier de cet ingrédient, depuis que le poisson-zèbre nous a dit d’y aller piano avec cet actif de cirque, je ne sais pas pourquoi, mais on n’est pas si pressées de suivre une... spilanthox therapy !

Un grand merci à Mme Valérie Subileau pour avoir attiré notre attention sur cette molécule qui méritait bien un Regard !

Bibliographie

1 Rahul Sharma, Neelakantan Arumugam, N-alkylamides of Spilanthes (syn: Acmella): Structure, purification, characterization, biological activities and applications – a review, Future Foods, 3, 2021

2 Xu J, Lewandowski BC, Miyazawa T, Shoji Y, Yee K, Bryant BP. Spilanthol Enhances Sensitivity to Sodium in Mouse Taste Bud Cells. Chem Senses. 2019 Jan 29;44(2):91-103

3 Eleonora Spinozzi, Roman Pavela, Filippo Maggi, Spilanthol-rich essential oil obtained by microwave-assisted extraction from Acmella oleracea (L.) R.K. Jansen and its nanoemulsion: Insecticidal, cytotoxic and anti-inflammatory activities, Industrial Crops and Products, 172, 2021

4 Ramírez-Chávez E, López-Bucio J, Herrera-Estrella L, Molina-Torres J. Alkamides isolated from plants promote growth and alter root development in Arabidopsis. Plant Physiol. 2004 Mar;134(3):1058-68

5 Alan F. Barbosa, Mário G. de Carvalho, Armando U. O. Sabaa-Srur, Spilanthol: occurrence, extraction, chemistry and biological activities. Revista Brasileira de Farmacognosia, 26, 1, 2016, 128 – 133

6 Santana de Freitas-Blanco V, Franz-Montan M, Groppo FC, de Carvalho JE, Figueira GM, Serpe L, Oliveira Sousa IM, Guilherme Damasio VA, Yamane LT, de Paula E, Ferreira Rodrigues RA. Development and Evaluation of a Novel Mucoadhesive Film Containing Acmella oleracea Extract for Oral Mucosa Topical Anesthesia. PLoS One. 2016 Sep 14;11(9):e0162850

7 Spelman K, Depoix D, McCray M, Mouray E, Grellier P. The traditional medicine Spilanthes acmella, and the alkylamides spilanthol and undeca-2E-ene-8,10-diynoic acid isobutylamide, demonstrate in vitro and in vivo antimalarial activity. Phytother Res. 2011 Jul;25(7):1098-101

8 Shaiene M. Gouvêa, Geraldo A. Carvalho, Marcelo C. Picanço, Effects of paracress (Acmella oleracea) extracts on the aphids Myzus persicae and Lipaphis erysimi and two natural enemies, Industrial Crops and Products, 128, 2019, 399 - 404

9 Bakondi E, Singh SB, Hajnády Z, Nagy-Pénzes M, Regdon Z, Kovács K, Hegedűs C, Madácsy T, Maléth J, Hegyi P, Demény MÁ, Nagy T, Kéki S, Szabó É, Virág L. Spilanthol Inhibits Inflammatory Transcription Factors and iNOS Expression in Macrophages and Exerts Anti-inflammatory Effects in Dermatitis and Pancreatitis. Int J Mol Sci. 2019 Sep 3;20(17):4308

10 Gerbino A, Schena G, Milano S, Milella L, Barbosa AF, Armentano F, Procino G, Svelto M, Carmosino M. Spilanthol from Acmella Oleracea Lowers the Intracellular Levels of cAMP Impairing NKCC2 Phosphorylation and Water Channel AQP2 Membrane Expression in Mouse Kidney. PLoS One. 2016 May 23;11(5):e0156021

11 Castro-Ruiz JE, Rojas-Molina A, Luna-Vázquez FJ, Rivero-Cruz F, García-Gasca T, Ibarra-Alvarado C. Affinin (Spilanthol), Isolated from Heliopsis longipes, Induces Vasodilation via Activation of Gasotransmitters and Prostacyclin Signaling Pathways. Int J Mol Sci. 2017 Jan 22;18(1):218

12 Mariangela Rondanelli, Federica Fossari, Simone Perna, Acmella oleracea for pain management, Fitoterapia, 140, 2020

13 Marchesini P, Barbosa AF, Gomes Sanches MN, Nascimento RMD, Vale FL, Fabri RL, Maturano R, Carvalho MG, Monteiro C. Acaricidal activity of Acmella oleracea (Asteraceae) extract against Rhipicephalus microplus: What is the influence of spilanthol? Vet Parasitol. 2020 Jul;283:109170

14 Narjara Silveira, Louis Pergaud Sandjo, Maique Weber Biavatti, Spilanthol-containing products: A patent review (1996–2016), 74, 2018, 107 - 111

15 Ana Paula de Souza e Silva, Flávia Cristina Seabra Pires, Raul Nunes de Carvalho, Green Sustainable Process for Chemical and Environmental Engineering and Science27 November, Chapter 7: Case studies of green solvents in the pharmaceutical industry, 2021, 151 - 159

16 Bart De Spiegeleer, Jente Boonen, Lieselotte Veryser, Skin penetration enhancing properties of the plant N-alkylamide spilanthol, Journal of Ethnopharmacology, 148, 1, 2013, 117, 125

17 J. Boonen, B. Baert, B. De Spiegeleer, LC–MS profiling of N-alkylamides in Spilanthes acmella extract and the transmucosal behaviour of its main bio-active spilanthol, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 53, 3, 2010, 243 - 249

18(Alan F. Barbosa, Keila C. B. Silva, Armando U. O. Sabaa Srur, Effects of Acmella oleracea methanolic extract and fractions on the tyrosinase enzyme, Revista Brasileira de Farmacognosia, 26, 3, 2016, 321 - 325

19 Nakatani N, Nagashima M. Pungent Alkamides from Spilanthes acmella L. var. oleracea Clarke. Biosci Biotechnol Biochem. 1992 Jan;56(5):759-62

20 Custodio de Souza G, Dias Ribeiro da Silva I, Duarte Viana M, Costa de Melo N, Sánchez-Ortiz BL, Maia Rebelo de Oliveira M, Ramos Barbosa W, Maciel Ferreira I, Tavares Carvalho JC. Acute Toxicity of the Hydroethanolic Extract of the Flowers of Acmella oleracea L. in Zebrafish (Danio rerio): Behavioral and Histopathological Studies. Pharmaceuticals (Basel). 2019 Nov 27;12(4):173

21 https://www.spilanthox.com/fr/notre-histoire/

Composition

Gel lavant - Soin du visage Daily Aloe Skin Wash de Spilanthox : ALOE BARBADENSIS LEAF JUICE, AQUA (WATER), SODIUM COCO-SULFATE, COCO-GLUCOSIDE, POLYGLYCERYL-4CAPRATE, SODIUM CHLORIDE, GLYCERIN, PRUNUS AMYGDALUS DULCIS (SWEET ALMOND) OIL, PARFUM(FRAGRANCE), CITRIC ACID, PROPANEDIOL, LIMONENE, CITRUS AURANTIUM DULCIS (ORANGE) PEEL OIL, CITRUSGRANDIS (GRAPEFRUIT) PEEL OIL, ACMELLA OLERACEA EXTRACT, CYMBOPOGON FLEXUOSUS (HERB) OIL,HAMAMELIS VIRGINIANA (WITCH HAZEL) BARK/LEAF/TWIG EXTRACT, SODIUM BENZOATE,CARAMEL, POTASSIUM SORBATE, SPILANTHES OLERACEA.

Soin du visage - Good Morning Anti Wrinkle Moisturizer de Spilanthox : AQUA (WATER), GLYCERIN, CETEARYL ALCOHOL, HELIANTHUS ANNUUS (SUNFLOWER) SEED OIL, OLEA EUROPAEA (OLIVE) FRUIT OIL, GLYCERYL STEARATE CITRATE, ALCOHOL, UNDECANE, HEXYLDECANOL, HEXYLDECYL LAURATE, TRIDECANE, PARFUM (FRAGRANCE), ACMELLA OLERACEA EXTRACT, GLYCERYL CAPRYLATE, XANTHAN GUM, LACTIC ACID, TOCOPHEROL, SODIUM HYALURONATE, LIMONENE, LINALOOL, ALCOHOL DENAT., CITRONELLOL, GERANIOL, SPILANTHES OLERACEA.