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L’eugénol, la molécule issue du clou du girofle qui rend les navets beaux !

> 03 avril 2019

L’eugénol, la molécule issue du clou du girofle qui rend les navets beaux !

L’eugénol ou 2-méthoxy-4-(2-propényl)-phénol est une molécule parfumante que l’on retrouve dans environ 30 % des produits du commerce, cosmétiques et produits ménagers confondus. Elle n’occupe que la 15e place, bien loin derrière les stars que sont le limonène, le linalol et le citronellol.1 Cette molécule que l’on peut retrouver dans un certain nombre de végétaux est emblématique de l’huile essentielle de girofle qui possède une odeur épicée, chaude et puissante. Elle est utilisée pour formuler les parfums orientaux épicés qui mettent en scène clou de girofle, muscade, gingembre, poivre et cannelle. De la parfumerie à la cuisine, il n’y a qu’un pas que nous franchirons allègrement. Pour récolter de belles tomates et de superbes navets, une petite douche à l’eugénol ne sera pas de trop. Un petit tour dans un cabinet dentaire nous fera découvrir la place de l’eugénol en dentisterie ; une visite dans un laboratoire de recherche nous convaincra des belles qualités d’une molécule qui cherche à se rendre utile par tous les moyens. Un petit mot de toxicologie pour montrer que ce qui est vrai un jour ne l’est plus le lendemain… et nous aurons fait le tour, le grand tour d’un ingrédient qui ne manque pas d’intérêt.

Une molécule largement retrouvée dans la nature

L’eugénol est « un liquide jaune ambré clair, retiré de « l’essence » de girofle (80 à 90 %) ».2 L’huile essentielle de girofle (Caryophyllus aromaticus) est présente dans les différentes parties de la plante. Elle peut être obtenue par expression des boutons floraux frais ou, le plus souvent, par distillation à la vapeur d’eau des clous de girofle (avec un rendement compris entre 15 et 20 %). Ces clous correspondent aux bourgeons floraux non développés. Ceux-ci passent du blanc au vert, puis au rouge en vieillissant. En les exposant au soleil, ils acquièrent une coloration brun foncé, caractéristique des clous de girofle retrouvés dans le commerce. Les clous de girofle constituent une véritable invitation au voyage ; originaires des « îles Mascareignes et Zanzibar, des côtes de l’Afrique et des Indes occidentales », ces épices véhiculent avec eux une odeur d’opulence et d’exotisme. Un arbre est susceptible de fournir en moyenne 1,5 kg de clous de girofle par an, ce qui représente 15 000 bourgeons floraux. Certains spécimens d’exception fourniraient jusqu’à 60 kg de clous, ce qui aurait présagé d’une belle floraison si l’on avait laissé faire la nature.3 L’huile essentielle peut également être obtenue à partir des feuilles, mais avec un rendement moindre (compris entre 2 et 5 %).4

L’eugénol est présent dans un très grand nombre d’aliments ou de boissons qu’il serait extrêmement fastidieux de vouloir citer de manière exhaustive. Il est donc possible d’effectuer un repas sous le signe de l’eugénol. En entrée, la salade de tomates et d’artichauts aromatisée à l’origan tourne autour de l’eugénol. En plat de résistance, le carpaccio de bonite (une variété de thon) au piment ou le porc au gingembre fait de même. Le dessert n’échappe pas à la règle : la mangue, l’abricot et la banane renferment de petites quantités de ce phénol. Cidre, calvados, whisky, téquila… permettront de mettre la dernière main à ce repas à thème.5

Un parfum de succès

« L’essence de girofle » constitue le « Si » de la clé de Fa de la gamme des odeurs. Cet élément est à prendre en compte si l’on ne veut pas créer de cacophonies olfactives.3 L’huile essentielle de girofle est l’incontournable « des bouquets » de parfumerie du XIXe siècle. Le bouquet de la Sultane en renferme 10 %, associé « aux essences de rose, de tubéreuse, de cédrat, de vanille, de cassie, de vanille ». L’eau athénienne de Lusi, employée pour la toilette, est composée d’alcool à 90° parfumé « aux essences de bergamote, de citron, de néroli, de géranium rosat, de girofle ».6 Cette eau n’est, bien évidemment, pas fabriquée à Athènes, mais bien en plein Paris, par différentes sociétés qui y mettent plus ou moins leur grain de sel.7 Cette huile essentielle est utilisée pour réaliser les bouquets permettant de parfumer les mouchoirs3 et les poudres destinées à constituer la base des sachets odorants susceptibles d’être glissés entre deux piles de linge.6

Un parfum de dentisterie

De Botot à Monin,8 tous s’accordent pour attribuer à l’essence de girofle des vertus antiseptiques, nécessaires à un combat victorieux contre l’halitose.9 Cet effet antibactérien s’exerce au niveau de la membrane bactérienne ; une inhibition de la formation de biofilm peut être observée en ce qui concerne certains germes retrouvés au niveau de la cavité buccale tels que Streptococcus mutans ou Candida albicans.10 On lui reconnaît des propriétés « antiodontalgiques », car elle permet de calmer les douleurs dentaires.11 Essence de girofle, clou de girofle ou eugénol sont utilisés indifféremment pour la réalisation de diverses préparations à usage bucco-dentaire. Les dentifrices en poudre, très à la mode au XIXe siècle, s’obtiennent facilement à partir de croûtes de pain calcinées. Le charbon ainsi obtenu est broyé finement et mélangé à de la poudre de clous de girofle et à de la saccharine.7 Comme quoi la mode des cosmétiques-maison farfelus ne date pas d’hier !

En cabinet dentaire, le mélange oxyde de zinc–eugénol constitue un ciment utilisable à différentes fins. Il permet de réaliser aussi bien des pansements provisoires que le scellement prophylactique des sillons ou la réalisation de moulages pour empreinte. L’oxyde de zinc réagit en présence d’eau avec l’eugénol pour former de l’eugénolate de zinc.12

Un parfum qui convient aux poissons, aux navets, aux tomates, aux salades… mais pas aux tiques !

Afin de réduire le stress chez les poissons lors du transport, il est possible de les tremper dans un bain d’eugénol qui va avoir un effet sédatif. L’élimination de cette molécule sera presque totale au bout de 24 heures.13 Afin de réduire le stress occasionné chez les végétaux par la présence de cadmium au niveau des terres cultivables, il est possible d’avoir également recours à de l’eugénol. Celui-ci permet d’éviter les retards de croissance observés chez certains végétaux comme le navet (Brassica rapa) par exemple. En évitant l’accumulation de cadmium dans les racines, l’eugénol diminue le stress oxydant et les morts cellulaires qui en sont la conséquence.14 Si l’on souhaite augmenter la résistance de plants de Solanum lycopersicum au virus des feuilles jaunes en cuillère de la tomate (Tomato yellow leaf curl virus), il est possible de tenter un traitement à base d’eugénol.15 Pour résoudre le casse-tête du brunissement des salades coupées que l’on peut retrouver dans les sachets de mélanges prêts à l’emploi très en vogue actuellement, l’eugénol (en solution à 0,05 %) semble être une bonne solution.16 Mais attention, tout le monde n’est pas aussi sensible au charme de l’eugénol. Les tiques (Ixodes ricinus) en particulier n’ont pas d’affinité pour cette molécule qui peut entrer dans la composition de produits repellents.17

Un parfum qui plaît aux chimistes

Rappelons tout d’abord que l’eugénol est le « point de départ de la fabrication de la vanilline ».18 Ce phénol, retrouvé aussi bien dans le domaine cosmétique que dans les cabinets dentaires associés à des anesthésiques locaux, fait les yeux doux aux chimistes à la recherche de principes actifs innovants. Le chloro-eugénol, par exemple, démontre des propriétés anti-inflammatoires qui pourraient être exploitées dans le cadre de pathologies cutanées à caractère inflammatoire.19

Un parfum qui séduit le corps médical

Les effets antioxydant et anti-inflammatoire de l’eugénol séduisent des praticiens qui voient en lui un candidat sérieux pour le traitement d’un certain nombre de pathologies chroniques20 et/ou pour la prise en charge des situations où il y a un risque d’atteinte hépatique.21 Les galénistes voient en l’eugénol un exhausteur de pénétration de choix qui facilite le passage transdermique de certains principes actifs comme l’ibuprofène par exemple.22

Un allergène à déclaration obligatoire

Les travaux concernant le caractère allergisant de l’eugénol ne sont pas extrêmement nombreux. Ce sont surtout des allergies au niveau de la cavité buccale qui sont rapportées. Le pourcentage de sujets sensibilisés est variable selon les études : 4,34 % sur une cohorte de 54 patients,23 1 % sur 490 patients,24 0,7 % sur 297 patients…25 On trouve également une publication datant de 1983 faisant mention de 2 cas de sensibilisation cutanée pour 11 632 patch-tests réalisés,26 ce qui classe l’eugénol comme un allergène à très faible potentiel.

Un profil toxicologique et environnemental sûr 

La consommation d’huile essentielle de girofle à raison de 5 à 10 mL est susceptible d’engendrer, chez l’Homme, une insuffisance hépatique.27 Ceci n’a rien d’étonnant ; on sait parfaitement qu’une huile essentielle ne se boit pas comme du petit lait ! Un certain nombre de cas d’intoxications chez l’enfant sont connus et répertoriés en particulier par le Conseil supérieur de la santé, un organisme belge œuvrant dans le domaine de la Santé Publique.28 L’eugénol est une molécule très étudiée qui n’est pas perçue par tous les chercheurs de la même manière. Génotoxique ou mutagène pour certains,29,30 anti-mutagénique ou anti-génotoxique pour d’autres...31,32 Sans effet mutagène, pour certains,33 voire faux-positif pour d’autres,34 l’eugénol est décidemment comme un clou dans la chaussure du toxicologue du XXIe siècle ! 

Rassurons-nous l’eugénol est biodégradable. Lorsque l’on réalise le test de biodégradabilité sur 28 jours avec des boues activées, on constate que le taux de dégradation est de 79 % en 7 jours et de 97 % au bout de 28 jours.5 

L’eugénol, en bref

L’eugénol est une molécule référencée au répertoire européen (n° CAS : 97-53-0 ; n° EC : 202-589-1). Lui sont attribuées trois propriétés : dénaturant, parfumant, tonique. On la retrouvera en Annexe III du Règlement (CE) N°1223/2009, au numéro d’ordre 71.35 Cette molécule permettra de parfumer aussi bien les produits bio,36 que les produits conventionnels.37 Son caractère antiseptique lui ouvre les portes de la désodorisation.38 Son historique dans le domaine de la prise en charge de l’hygiène bucco-dentaire en fait un parfum idéal pour la formulation des dentifrices et des bains de bouche.39 Cette molécule n’est pas courtisée uniquement par l’industrie cosmétique, elle a de l’ambition et ne voit pas de limite au champ des possibles ! Du piquant clou de girofle au navet à la douceur proverbiale, l’eugénol parle un langage universel qu’il est intéressant de prendre le temps d’écouter.

Bibliographie 

1 https://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_073.pdf

2 Cerbelaud R., Formulaire des principales spécialités de parfumerie et de pharmacie, Paris, 1912, 1190 pages.

3 Piesse S., Histoire des parfums, Paris, Baillière, 1890, 371 pages

4 Jeancard P., Les parfums, Baillière, Paris, 1927, 387 pages

5 Api AM, Belsito D, Bhatia S, Bruze M, Calow P, Dagli ML, Dekant W, Fryer AD, Kromidas L, La Cava S, Lalko JF, Lapczynski A, Liebler DC, Miyachi Y, Politano VT, Ritacco G, Salvito D, Schultz TW, Shen J, Sipes IG, Wall B, Wilcox DK, RIFM fragrance ingredient safety assessment, Eugenol, CAS Registry Number 97-53-0, Food Chem Toxicol., 2016, 97S:S25-S37

6 Gastou P., Formulaire cosmétique et esthétique, Paris, Baillière, 1939, 312 pages

7 Lusi, La femme moderne, Paris, 1905, 310 pages

8 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/l-eau-de-botot-la-solution-a-tous-les-maux-206/

9 Monin E., L’hygiène de la beauté, Paris, Doin, 366 pages

10 Huma Jafri, Mohd Sajjad Ahmad Khan, Iqbal Ahmad, In vitro efficacy of eugenol in inhibiting single and mixed-biofilms of drug-resistant strains of Candida albicans and Streptococcus mutans, Phytomedicine, 54, 2019, Pages 206-213

11 Ancien formulaire de Dujardin-Beaumetz revue, corrigée et augmentée, Paris, Doin, 1905, 2828 pages

12 Altmann AS, Leitune VC, Collares FM, Influence of Eugenol-based Sealers on Push-out Bond Strength of Fiber Post Luted with Resin Cement: Systematic Review and Meta-analysis, J Endod., 2015, 41, 9, Pages 1418-1423

13 Zhao DH, Ke CL, Liu Q, Wang XF, Wang Q, Li LD, Elimination kinetics of eugenol in grass carp in a simulated transportation setting, BMC Vet Res., 2017, 21, 13, 1, Page 346

14 Hu L, Li H, Huang S, Wang C, Sun WJ, Mo HZ, Shi ZQ, Chen J, J Agric Food Chem., Eugenol Confers Cadmium Tolerance via Intensifying Endogenous Hydrogen Sulfide Signaling in Brassica rapa, 2018, 26, 66, 38, pages 9914-9922

15 Sun WJ, Lv WJ, Li LN, Yin G, Hang X, Xue Y, Chen J, Shi Z, Eugenol confers resistance to Tomato yellow leaf curl virus (TYLCV) by regulating the expression of SlPer1 in tomato plants, N Biotechnol., 2016, 25, 33, 3, Pages 345-354

16 Chen X, Ren L, Li M, Qian J, Fan J, Du B, Effects of clove essential oil and eugenol on quality and browning control of fresh-cut lettuce, Food Chem., 2017, 1, 214, Pages 432-439

17 Brooke W. Bissinger, R. Michael Roe, Tick repellents: Past, present, and future, Pesticide Biochemistry and Physiology, 96, 2, 2010, Pages 63-79

18 Fouquet H., La technique moderne et les formules de la parfumerie, Paris, Béranger, 1946, 514 pages

19 Maurya AK, Agarwal K, Gupta AC, Saxena A, Nooreen Z, Tandon S, Ahmad A, Bawankule DU, Synthesis of eugenol derivatives and its anti-inflammatory activity against skin inflammation, Nat Prod Res., 2018, 22, Pages 1-10

20 Fujisawa S, Murakami Y, Eugenol and Its Role in Chronic Diseases, Adv Exp Med Biol., 2016, 929, Pages 45-66

21 Clarissa B. Magalhães, Nathalia V. Casquilho, Mariana N. Machado, Douglas R. Riva, Walter A. Zin, The anti-inflammatory and anti-oxidative actions of eugenol improve lipopolysaccharide-induced lung injury, Respiratory Physiology & Neurobiology, 259, 2019, Pages 30-36

22 Noha W. El Khayat, Ahmed A. Donia, Omer Y. Mady, Gamal M. El Maghraby, Optimization of eugenol microemulsion for transdermal delivery of indomethacin, Journal of Drug Delivery Science and Technology, 48, 2018, Pages 311-318

23 J Budimir, M Mravak-Stipetić, V Bulat, I Ferček, L Lugović-Mihić, Allergic reactions in oral and perioral diseases—what do allergy skin test results show?, Oral Surgery, Oral Medicine, Oral Pathology and Oral Radiology, 127, 1, 2019, Pages 40-48

24 Pauline Mittermüller, Karl-Anton Hiller, Gottfried Schmalz, Wolfgang Buchalla, Five hundred patients reporting on adverse effects from dental materials: Frequencies, complaints, symptoms, allergies, Dental Materials, 34, 12, 2018, Pages 1756-1768

25 Rochelle R. Torgerson, Mark D. P. Davis, Alison J. Bruce, Sara A. Farmer, Roy S. Rogers, Contact allergy in oral disease, Journal of the American Academy of Dermatology, 57, 2, 2007, Pages 315-321

26 A. S. Rothenstein, K. A. Booman, J. Dorsky, K. A. Kohrman, G. R. Thompson, Eugenol and clove leaf oil: A survey of consumer patch-test sensitization, Food and Chemical Toxicology, 21, 6, 1983, Pages 727-733

27 Zhang LW, Koci J, Jeffery B, Riviere JE, Monteiro-Riviere NA, Safety assessment of potential food ingredients in canine hepatocytes, Food Chem Toxicol., 2015, 78, Pages 105-115

28 https://www.health.belgium.be/sites/default/files/uploads/fields/fpshealth_theme_file/19079709/Primaril%20Baby%20%28janvier%202010%29%20%28CSS%208574%29.pdf

29 Porto Mde P, da Silva GN, Luperini BC, Bachiega TF, de Castro Marcondes JP, Sforcin JM, Salvadori DM, Citral and eugenol modulate DNA damage and pro-inflammatory mediator genes in murine peritoneal macrophages, Mol Biol Rep., 2014, 41, 11, Pages 7043-7051

30 Woolverton CJ, Fotos PG, Mokas MJ, Mermigas ME, Evaluation of eugenol for mutagenicity by the mouse micronucleus test, J Oral Pathol., 1986, 15, 8, Pages 450-453

31 Yokota H, Hoshino J, Yuasa A, Suppressed mutagenicity of benzo[a]pyrene by the liver S9 fraction and microsomes from eugenol-treated rats, Mutat Res., 1986, 172, 3, Pages 231-236

32 Abraham SK, Food Chem Toxicol., Anti-genotoxicity of trans-anethole and eugenol in mice, 2001, 39, 5, Pages 493-498

33 Maura A, Pino A, Ricci R., Mutat Res., Negative evidence in vivo of DNA-damaging, mutagenic and chromosomal effects of eugenol, 1989, 227, 2, Pages 125-129

 34 Fujita Y, Kasamatsu T, Ikeda N, Nishiyama N, Honda H, A retrospective evaluation method for in vitro mammalian genotoxicity tests using cytotoxicity index transformation formulae, Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen., 2016, 15, 796, Pages 1-7

 35 http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=33910

 36 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/la-provencale-bio-elle-doit-s-amender-mais-elle-est-sur-la-bonne-voie-970/

 37 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/chez-manava-cherchez-bien-le-deodorant-903/

 38 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/deodorants-femmes-cosmia-pour-les-stressees-et-celles-qui-ne-le-sont-pas-834/

 39 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/entre-douceur-et-agressivite-un-juste-milieu-dans-le-domaine-bucco-dentaire-115/

 

 

 

 

 

 






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