> 12 juin 2019
Les ionones constituent une famille de molécules parfumantes très largement utilisée au XXe siècle, afin de permettre la réalisation de compositions entrant dans la formule de savons, de crèmes ou de parfums. La célèbre crème anti-âge Tokalon, l’une des premières à se décliner sous deux formes, l’une pour le jour, l’autre pour la nuit,1 renferme, par exemple, de la méthylionone. Ionone, alpha-ionone et bêta-ionone, font toujours partie du paysage cosmétique en 2019 ; toutefois, ces ingrédients n’étant pas à déclaration obligatoire, ils ont tendance à rester bien cachés au sein des formules. Ce n’est pas le cas, de l’alpha-isométhylionone, du fait de son appartenance à la liste des allergènes à déclaration obligatoire (Annexe III du Règlement (CE) N°1223/2009 – n° d’ordre 90).2 A l’heure actuelle, l’alpha-isométhylionone semble un peu passée de mode si l’on en croit certains auteurs. Sur le marché danois, par exemple, cette molécule n’a été retrouvée affichée que sur 16 % des 5588 produits cosmétiques répertoriés lors d’une étude menée entre décembre 2015 et octobre 2016.3 Pour notre part, nous l’avons retrouvée dans une large variété de cosmétiques, allant de la graisse à traire4 aux déodorants,5 en passant par les laits après soleil6 ou les huiles de douche.7
L’ionone ou la violette en bouteille
Selon le dictionnaire Bailly, le terme « ionone » (ion, ou) signifie « violette » ; il est donc tout à fait logique de désigner sous ce nom une molécule qui possède les caractéristiques olfactives de cette charmante petite fleur. Cette cétone de formule brute C13H20O a tout d’abord été isolée de la racine d’iris, par Tiemann et de Laire, en 1892.8 Par la suite, elle a été synthétisée à partir de l’huile essentielle de citronnelle (Cymbopogon sp.), en faisant réagir le citral contenu dans celle-ci avec de l’acétone.9 Le résultat de la réaction est un mélange de deux composés, l’alpha-ionone, d’une part et la bêta-ionone, d’autre part.10 L’une ou l’autre de ces molécules peut être retrouvée, en proportion plus ou moins importante, dans les végétaux renfermant des caroténoïdes.11 Le jus de tomates doit sa saveur toute particulière à un mélange d’arômes parmi lesquels on identifie de la bêta-ionone.12 Celle-ci est en très faible proportion (4 nL/L), mais son seuil de détection est également très faible (0,007 nL/L) ce qui explique son implication dans les qualités gustatives de ce type de produit.13 On retrouve également la bêta-ionone dans la pastèque.14 Certaines fleurs doivent leur senteur particulière à cette molécule. Le pétunia, par exemple, libère, durant le jour, de la bêta-ionone, formée par oxydation enzymatique du bêta-carotène (celui-ci libère deux molécules de bêta-ionone et une molécule de C14 dialdéhyde).13
L’ionone a été désignée sous différents noms commerciaux : « Violetal, Irisoël, Violone, Violette artificielle, Violette synthétique, Violette concrète, Violette solide, Florentinol ». Sur les lèvres de René Cerbelaud, cette molécule parfumante acquiert des qualités poétiques très particulières. Il s’agit, selon lui, de « l’un des plus beaux parfums synthétiques ». Au début du XXe siècle, ce « parfum merveilleux » constitue l’ingrédient incontournable des « lotions à la violette ». Il a la particularité d’être puissant et persistant. Ce produit de luxe, vendu 20 francs le gramme, au début de sa commercialisation, fut l’objet de nombreuses fraudes, permettant à un certain nombre d’indélicats d’augmenter leur marge bénéficiaire. En 1912, le prix est tombé à « 0 fr 40 », voire « 0 fr 30 », ce qui ne manqua pas de ramener les esprits à un peu plus de raison.15 Mélangée à du géraniol, du linalol et quelques « constituants secondaires », l’ionone permet de reconstituer la fragrance de fleur de cassie ; on peut, également, la retrouver dans les parfums « chèvrefeuille », « chypre », « gardénia », « glaïeul », « jonquille », « magnolia », « muguet »...16 Chez Roger & Gallet, le parfum « Vera Violetta », composé initialement d’ingrédients naturels, se tourne résolument vers la modernité, en 1893, en incluant, dans sa formule, un substitut de violette qui lui donne une nouvelle personnalité.10
L’alpha-isométhylionone, un parfum floral boisé
L’alpha-isométhylionone (ou 3-Méthyl-4(2,6,6-triméthyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one) se présente sous la forme d’un liquide à odeur florale (rose), boisée qui peut rappeler des odeurs de tabac.17
L’alpha-isométhyl ionone, un potentiel allergisant très modéré
L’alpha-isométhylionone s’avère sûre d’emploi18 et peu allergisante. Le nombre de tests positifs varient selon les échantillons considérés. Dans certains cas, aucune réaction de sensibilisation n’est déplorée (zéro sujet sur 106, avec une dose d’emploi de 0,18 % ; zéro sujets sur 52, avec une dose d’emploi de 2 %).19 Dans d’autres cas, on évoque des pourcentages de 2,1 % (étude coréenne réalisée sur 422 patients)20 ou de 0,5 % (étude réalisée sur 1609 sujets).21
L’alpha-isométhylionone, en bref
Du parfum subtil de Vera Violetta,22 au parfum voluptueux « Si » de Georgio Armani,23 les ionones laissent, dans nos mémoires, un sillage parfumé. Il n’y a aucune raison de se priver de ces molécules parfumantes plutôt bien tolérées… N’hésitons donc pas à dire « Oui » à l’alpha-isométhylionone.
Bibliographie
2 http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=39665
3 Bennike NH, Oturai NB, Müller S, Kirkeby CS, Jørgensen C, Christensen AB, Zachariae C, Johansen JD, Fragrance contact allergens in 5588cosmetic products identified through a novel smartphone application, J Eur Acad Dermatol Venereol., 2018, 32, 1, Pages 79-85
4 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/la-graisse-a-traire-aujourd-hui-143/
5 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/deodorant-bourjois-no-defaut-vraiment-148/
8 Fouquet H., La technique moderne et les formules de la parfumerie, Paris & Liège, Béranger, 1946, 514 pages
9 Ganjewala D, Luthra R, Nat Prod Commun., Essential oil biosynthesis and regulation in the genus Cymbopogon, 2010, 5, 1, Pages 163-172
10 de Nicolaï P, A smelling trip into the past: the influence of synthetic materials on the history of perfumery, Chem Biodivers., 2008, 5, 6, Pages 1137-1146
11 Simkin AJ, Schwartz SH, Auldridge M, Taylor MG, Klee HJ, The tomato carotenoid cleavage dioxygenase 1 genes contribute to the formation of the flavor volatiles beta-ionone, pseudoionone, and geranylacetone, Plant J, 2004, 40, 6, Pages 882-892
12 Zhu Y, Sims CA, Klee HJ, Sarnoski PJ, Sensory and Flavor Characteristics of Tomato Juice from Garden Gem and Roma Tomatoes with Comparison to Commercial Tomato Juice., J Food Sci., 2018, 83, 1, Pages 153-161
13 Simkin AJ, Underwood BA, Auldridge M, Loucas HM, Shibuya K, Schmelz E, Clark DG, Klee HJ, Circadian regulation of the PhCCD1 carotenoid cleavage dioxygenase controls emission of beta-ionone, a fragrance volatile of petunia flowers, Plant Physiol, 2004, 136, 3, Pages 3504-3514
14 Lewinsohn E, Sitrit Y, Bar E, Azulay Y, Meir A, Zamir D, Tadmor Y, J Agric Food Chem., Carotenoid pigmentation affects the volatile composition of tomato and watermelon fruits, as revealed by comparative genetic analyses, 2005, 20, 53, 8, Pages 3142-3148
15 Cerbelaud R., Formulaire des principales spécialités de parfumerie et de pharmacie, Paris, 1912, 1190 pages
16 Traveller A., Pour le parfumeur amateur ou professionnel, Paris, Dunod, 1937, 189 pages
17 Politano VT, Lewis EM, Hoberman AM, Christian MS, Diener RM, Api AM, Int J Toxicol., Evaluation of the developmental toxicity of alpha-iso-methylionone in rats, 2007, 26, 3, Pages 271-276
18 D. Belsito, D. Bickers, M. Bruze, H. Tagami, The RIFM Expert Panel, A toxicologic and dermatologic assessment of ionones when used as fragrance ingredients, Food and Chemical Toxicology, 45, 1, Suppl. 1, 2007, Pages s130-s167
19 Lapczynski A, Lalko J, Politano VT, McGinty D, Bhatia S, Letizia CS, Api AM, Food Chem Toxicol., Fragrance material review on alpha-iso-methylionone, 2007, 45 Suppl 1, Pages S280-S289
20 An S, Lee AY, Lee CH, Kim DW, Hahm JH, Kim KJ, Moon KC, Won YH, Ro YS, Eun HC, Contact Dermatitis., Fragrance contact dermatitis in Korea: a joint study, 2005, 53, 6, Pages 320-323
21 Frosch PJ, Pilz B, Andersen KE, Burrows D, Camarasa JG, Dooms-Goossens A, Ducombs G, Fuchs T, Hannuksela M, Lachapelle JM, Patch testing with fragrances: results of a multicenter study of the European Environmental and Contact Dermatitis Research Group with 48 frequently used constituents of perfumes, Contact Dermatitis., 1995, 33, 5, Pages 333-342
23 https://www.sephora.fr/p/s%C3%AC---eau-de-parfum-P1547001.html#product-info
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