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L’alcool phényléthylique, un conservateur antimicrobien plein de poésie !

> 23 janvier 2019

L’alcool phényléthylique, un conservateur antimicrobien plein de poésie !

L’alcool phényléthylique (nom INCI : Phenethyl alcohol, nom IUPAC : 2-Phenylethanol, CAS 60-12-8, EC 200-456-2)1 est un agent de parfumage retrouvé dans un grand nombre de cosmétiques (produits de maquillage, de soin, d’hygiène). Son profil toxicologique est bon2 ; on note, toutefois, quelques cas d’allergies.3 Cet ingrédient, à odeur de rose et de miel, qui entre dans la composition de l’absolue de mimosa (Acacia dealbata)4 et qui est retrouvé aussi bien dans les haricots que dans de nombreux fruits, des fromages ou bien encore le lait5, nous donne l’âme poétique ; c’est donc, sur un ton plein de légèreté, mais néanmoins avec beaucoup de sérieux, que nous traiterons de cet ingrédient… le temps d’un Regard.

Mignonne, allons voir si la rose contient de l’alcool phényléthylique

L’huile essentielle de Rosa centifolia marocaine renferme un grand nombre de molécules et en particulier du myrcène, de l’alcool benzylique, du citronellol, du géraniol, de l’acétate de citronellyle, de l’eugénol, de l’acétate de géranyle, du méthyl eugénol et de l’alcool phényléthylique. Ce dernier représente une part importante de cette huile essentielle avec une teneur voisine de 67 %. Chez la souris, on constate que l’huile essentielle de rose administrée par voie intrapéritonéale, exerce un effet anxiolytique à la dose de 400 mg/kg. Cet effet est à mettre directement en relation avec la présence de deux substances, le citronellol et l’alcool phényléthylique qui agissent en synergie. Les doses nécessaires pour atteindre à la sérénité sont supérieures à celles utilisées dans le cadre du parfumage.6 Selon les variétés de rose considérées, les proportions en alcool phényléthylique varient. Dans le cas de la rose de Damas (Rosa damascena), François Dorvault ne fait mention que de « petites quantités » d’alcool phényléthylique.7 L’anxiété du formulateur lorsqu’il recherche à mettre au point une émulsion stable est à son comble lorsqu’il introduit le parfum. Celui-ci peut engendrer des changements en ce qui concerne la PIT (Phase inversion temperature) ; dans le cas de l’alcool phényléthylique, cette réduction peut atteindre, dans certains cas, 16°C par pourcentage d’emploi. Il conviendra donc de surveiller le thermomètre afin d’obtenir l’émulsion recherchée.8

Mignonne, allons voir si les boissons alcoolisées contiennent de l’alcool phényléthylique

Le vin liquoreux obtenu à partir des raisins secs de cépage Pedro Ximénez, un vin très apprécié du consommateur, renferme 60 mg/L d’alcool phényléthylique, ce qui lui confère une légère odeur de rose, de miel et ce qui permet de le qualifier de « vin floral ».9 Le cidre renferme également de l’alcool phényléthylique.10

Mignonne, allons voir si les champignons sont capables de produire de l’alcool phényléthylique

Moins romantique que la rose, les levures, telle Saccharomyces cerevisiae, sont, elles aussi, capables de produire cet alcool en quantité non négligeable.11 Candida valida, Brettanomyces bruxellensis, Rhodotorula aurantica et Hanseniospora uvarum participent ainsi à la composition du bouquet caractéristique d’un vin via la production plus ou moins importante d’alcool phényléthylique ou d’autres molécules volatiles.12 A des fins industrielles, il est possible de rechercher les conditions optimales pour accroitre les rendements en cet ingrédient utilisé aussi bien dans le domaine alimentaire que dans le domaine cosmétique.13

Mignonne, pourquoi le criquet se parfume-t-il avec l’alcool phényléthylique ?

La vie en communauté chez les animaux qui se regroupent pour former de vastes colonies n’est pas un long fleuve tranquille. Il faut se distinguer de son voisin et arriver à séduire sa voisine ; la concurrence est rude. Afin de résoudre ce problème existentiel, le criquet d’Amérique centrale (Schistocerca piceifrons) n’a pas eu besoin d’un parfumeur de renom pour trouver la solution à son problème ; l’émission de molécules parfumantes (alcool phényléthylique, (Z)-3-nonen-1-ol (3-nol) et (Z)-2-octène-1-ol (2-ol)) lorsque les conditions de surpeuplement l’impose lui permet de se signaler de manière forte au sein d’un groupe qui l’étouffe. En fonction de la proportion de chacune de ces molécules, le criquet révèle son identité profonde, grâce à sa signature olfactive. Témoin de sa maturité sexuelle, cette fragrance favorise les accouplements14 et rend joyeux notre criquet dépressif !

Mignonne, pourquoi l’abeille se met-elle à faire son ménage en sentant l’alcool phényléthylique ?

Dans la ruche, l’abeille industrieuse ne reste jamais les ailes inactives. Lorsqu’elle détecte la présence de larves mortes à proximité, ni une ni deux, une envie de grand ménage la saisit, et ce pour le bien de la communauté. En comparant les profils chromatographiques obtenus à partir des larves saines avec ceux générés à partir des larves contaminées par un champignon (Ascosphaera apis) et des larves momifiées, il apparait que 3 molécules sont spécifiques des individus malades. L’acétate phényléthylique, l’alcool phényléthylique et l’alcool benzylique constituent les notes olfactives qui encouragent les abeilles à se débarrasser des sources de contamination.15 Un vent de fraicheur souffle alors sur la ruche !

Mignonne, quel est l’intérêt de l’alcool phényléthylique en cosmétologie ?

La mignonne de Ronsard qui a un teint de rose utilise certainement un grand nombre de cosmétiques afin de conserver une peau jeune et sans défaut. Depuis une vingtaine d’années, on constate une peur irraisonnée de la part des consommateurs vis-à-vis d’un grand nombre de conservateurs antimicrobiens. Le formulateur qui doit assurer le maintien de la propreté microbiologique du cosmétique durant toute la durée de son utilisation est bien embêté. Afin de diminuer les doses de conservateurs antimicrobiens, il met en place un certain nombre de stratégies. Les humectants (glycérine, sorbitol, propylène glycol, caprylyl glycol, éthylhexylglycérine…), en diminuant la proportion d’eau libre disponible pour les micro-organismes, sont des ingrédients intéressants. L’alcool phényléthylique, considéré dans l’inventaire européen, comme un « agent masquant » ne figure pas dans la liste des conservateurs autorisés.16 Il est apprécié à ce titre ; il permet, en effet, de participer à la conservation du produit, à visage masqué… Ce n’est pas un conservateur, c’est un parfum !

Mignonne, quel est le mécanisme d’action de cet agent antimicrobien ?

Dans les années 1960, les chercheurs ne se laissent pas entêter par le parfum de l’alcool phényléthylique. Ils cherchent à comprendre quel mécanisme d’action lui permet d’exercer un effet bactériostatique vis-à-vis de certains germes. En prenant le cas d’E. coli on constate que cet alcool altère la membrane cytoplasmique en inhibant la synthèse de phospholipides17 et engendre une perturbation de la réplication de l’ADN.18,19 On constate également qu’il empêche la réparation de l’ADN bactérien, lorsque celui-ci a été altéré du fait d’une exposition aux UV. Cet effet est observable pour des concentrations comprises entre 0,05 et 0,50 %.5 Les effets démontrés sur E. coli, l’ont également été sur d’autres bactéries Gram négatif à la dose d’emploi de 0,25 %. Cette concentration est sans effet sur les bactéries Gram positif. On se rappellera qu’en 1953, Lilley et Brewer utilisaient cet alcool dans un milieu de culture trypticase-soja afin de sélectionner les bactéries Gram positif présentes dans une flore complexe.20 La concentration nécessaire pour obtenir un effet bactéricide correspond à 4 à 5 fois la concentration permettant d’inhiber la croissance bactérienne, tant pour les bactéries Gram positif que pour les bactéries Gram négatif.21

L’alcool phényléthylique, en bref

Que l’on ait l’âme poète ou non, que l’on soit un bouquet de rose, un brin de mimosa, une abeille, un criquet, un microbiologiste, un fabricant ou un consommateur de cosmétiques, l’alcool phényléthylique est un ingrédient qui ne manque de talent et qui devrait intéresser une industrie à la recherche de molécules polyvalentes.

Pour illustrer ce Regard, nous avons choisi le détail, plein de poésie, d’une œuvre du peintre nantais, Paul Seston (1905-1985), pour laquelle nous avons une grande tendresse. Rue des Hauts Pavés, entre ses ciseaux de coiffeur et ses pinceaux de peintre, Paul Seston prenait le temps de vivre et de contempler les belles roses de sa roseraie personnelle.

Bibliographie

1 http://ec.europa.eu/growth/toolsdatabases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=36519

2 Politano VT, Diener RM, Christian MS, Hawkins DR, Ritacco G, Api AM., The pharmacokinetics of phenylethyl alcohol (PEA): safety evaluation comparisons in rats, rabbits, and humans., Int J Toxicol., 2013, 32, 1, Pages 39-47

3 Scognamiglio J, Jones L, Letizia CS, Api AM., Fragrance material review on phenylethyl alcohol., Food Chem Toxicol., 2012, 50, Suppl 2, S224-39

4  Perriot R, Breme K, Meierhenrich UJ, Carenini E, Ferrando G, Baldovini N., Chemical composition of French mimosa absolute oil, J Agric Food Chem., 2010, 10, 58, 3, Pages 1844-1849

5 Adams TB, Cohen SM, Doull J, Feron VJ, Goodman JI, Marnett LJ, Munro IC, Portoghese PS, Smith RL, Waddell WJ, Wagner BM; Expert Panel of the Flavor and Extract Manufacturers Association, The FEMA GRAS assessment of phenethyl alcohol, aldehyde, acid, and related acetals and esters used as flavor ingredients, Food Chem Toxicol., 2005, 43, 8, Pages 1179-206

6 Toyoshi Umezu, Hiroyasu Ito, Kimiyo Nagano, Miho Yamakoshi, Masatoshi Morita, Anticonflict effects of rose oil and identification of its active constituents, Life Sciences, 72, 1, 2002, Pages 91-102

7  Dorvault F. L'Officine, Vigot, Paris, 1995, 2089 p.

8 Jesús F. Ontiveros, François Bouton, Morgan Durand, Christel Pierlot, Jean-Marie Aubry, Dramatic influence of fragrance alcohols and phenols on the phase inversion temperature of the Brij30/n-octane/water system, Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 478, 2015, Pages 54-61

9 Maria J. Ruiz, Lourdes Moyano, Luis Zea, Changes in aroma profile of musts from grapes cv. Pedro Ximenez chamber-dried at controlled conditions destined to the production of sweet Sherry wine, LWT - Food Science and Technology, 59, 1, 2014, Pages 560-565

10 Osato Miyawaki, Mihiri Gunathilake, Chiaki Omote, Takashi Koyanagi, Shigeru Kitano, Progressive freeze-concentration of apple juice and its application to produce a new type apple wine, Journal of Food Engineering, 171, 2016, Pages 153-158

11 Yukihiko Arikawa, Atsushi Fujita, Shigeru Baba, Isamu Oguri, Molecular breeding of yeast producing a large amount of β-phenetyl alcohol, Journal of Fermentation and Bioengineering, 77, 4, 1994, Page 459

12 J. J. Mateo, M. Jimenez, T. Huerta, A. PastorContribution of different yeasts isolated from musts of monastrell grapes to the aroma of wine, International Journal of Food Microbiology, 14,2, 1991, Pages 153-160

13  Chreptowicz K, Sternicka MK, Kowalska PD, Mierzejewska J., . Screening of yeasts for the production of 2-phenylethanol (rose aroma) in organic waste-based media, Lett Appl Microbiol., 2018, 66, 2, Pages 153-160

14 Stahr C, Seidelmann K., Individual Pheromone Signature in Males: Prerequisite for Pheromone-Mediated Mate Assessment in the Central American Locust, Schistocerca Piceifrons., J Chem Ecol., 2016, 42, 12, Pages 1304-1313

15  Swanson JA, Torto B, Kells SA, Mesce KA, Tumlinson JH, Spivak M., Odorants that induce hygienic behavior in honeybees: identification of volatile compounds in chalkbrood-infected honeybee larvae, J Chem Ecol., 2009, 35, 9, Pages 1108-1116

16 Miralles P, Vrouvaki I, Chisvert A, Salvador A., Determination of alternative preservatives in cosmetic products by chromophoric derivatization followed by vortex-assisted liquid-liquid semimicroextraction and liquid chromatography., Talanta., 2016, 1, 154, Pages 1-6

17 Nunn WD., The inhibition of phospholipid synthesis in escherichia coli by phenethyl alcohol, Biochim Biophys Acta., 1975, 24, 380, 3, Pages 403-13

18 (Treick R.W., Konetzka WA., Physiological state of Escherichia coli and the inhibition of deoxyribonucleic acid synthesis by phenethyl alcohol., J Bacteriol., 1964, 88, Pages 1580-1584

19 Kaneko M, Kodama M, Nagata C., The effect of phenethyl alcohol on in vitro DNA synthesis in Escherichia coli., Biochim Biophys Acta., 1977, 5, 477, 1, Pages 28-36

20 Berrah G., Konetzka W.A., Selective and reversible inhibition of the synthesis of bacterial deoxyribonucleic acid by phenethyl alcohol., J Bacteriol., 1962, 83, Pages 738-744

21 Corre J, Lucchini JJ, Mercier GM, Cremieux A., Antibacterial activity of phenethyl alcohol and resulting membrane alterations., Res Microbiol., 1990, 141, 4, Pages 483-497

 






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