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L’alcool anisique, une molécule parfumante discrète

> 22 mai 2019

L’alcool anisique, une molécule parfumante discrète

L’alcool anisique est une molécule parfumante qui s’affiche très peu sur les emballages cosmétiques. On ne la retrouve que dans un petit nombre de produits cosmétiques, en particulier des produits d’hygiène bucco-dentaire.1 Cette molécule, qui peut être extraite de différentes sources végétales, peut également être obtenue par synthèse. Présente chez une plante médicinale chinoise utilisée dans le cadre d’accidents vasculaires cérébraux, elle semble ne nous vouloir que du bien. On notera un caractère allergisant modéré.

Une molécule qui invite au voyage

L’alcool anisique ou alcool 4-méthoxybenzylique peut être retrouvé sous différents noms : Anise alcohol, Anisic alcohol, Anisyl alcohol, p-methoxy-, p-Methoxybenzyl alcohol, 4-Methoxyphenyl)methanol (CAS : 105-13-5 ; EC : 203-273-6). Il s’agit d’un liquide incolore ou d’une masse cristalline opaque à odeur florale douce, rappelant celles du lilas et de la vanille, sur un fond balsamique délicat. La notion d’odeur anisée est également mentionnée. Cette molécule est retrouvée, en faible proportion, dans l’anis (anis vert ou anis étoilé), le miel et la vanille.2 En ce qui concerne l’anis vert, Pimpinella anisum, c’est le trans-anéthol la molécule la mieux représentée (70 – 90 %).3 C’est la vanille (Vanilla pompona grandiflora) récoltée au Pérou qui est la plus riche en alcool anisique (teneur comprise entre 4 et 7 g pour 100 g de matière sèche). Vient ensuite la vanille de Tahiti (Vanilla tahitensis) (2 g pour 100 g de matière sèche).4,5 Certaines herbes médicinales utilisées en médecine traditionnelle chinoise en renferment également. C’est le cas, par exemple, de Gastrodia elata, une plante utilisée dans la prise en charge des troubles vasculaires cérébraux. Il faut 10 kg de plantes sèches pour obtenir 1 g d’alcool anisique.6 L’écorce de certains arbres des forêts tropicales d’Amérique centrale et du sud peuvent également fournir une huile essentielle contenant ce principe odorant. C’est le cas, par exemple, de l’écorce de Tabebuia impetiginosa (teneur de l’ordre de 30 microgrammes/gramme de matière sèche).7 Outre les possibilités qu’offre la nature, l’alcool anisique peut également être obtenu par réduction de l’aldéhyde anisique.8

Une molécule à caractère anti-inflammatoire qui fait du bien au cerveau

Lors d’un accident vasculaire cérébral, des mécanismes inflammatoires se mettent en place et sont susceptibles d’engendrer des dégâts cellulaires. L’alcool anisique est considéré par certains chercheurs comme un candidat intéressant dans la prise en charge médicamenteuse de ce type d’accidents.9

Une molécule faiblement allergisante

Selon les tests effectués, les résultats concernant l’effet allergisant de cette molécule diffèrent. On trouve ainsi les résultats suivants : aucune réaction sur un échantillon de 25 sujets (tests réalisés sous occlusion avec un prétraitement avec le laurylsulfate de sodium) ou sur 115 patients souffrant de dermatites, 1,8 % de réactions positives sur un échantillon de 167 patients souffrant de dermatites,2 une réaction positive sur 2004 patients.10

L’alcool anisique, en bref

L’alcool anisique connu sous le nom d’“anise alcohol” par les services réglementaires de l’industrie cosmétique11 est une molécule d’une extrême discrétion. On lui reconnait un pouvoir parfumant, on la retrouve en Annexe III du Réglement (CE) N°1223/2009, au numéro d’ordre 80. Elle se manifeste peu chez les dermatologues, et c’est tant mieux. Elle ne suscite pas de grands espoirs dans le domaine médical, et c’est tant pis. Cette molécule qui réveille les appétits et donne envie de passer à table sera retrouvée dans des produits cosmétiques qui nous invitent au voyage.

Bibliographie

1 https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/olaflur-ou-la-chimie-au-service-de-l-hygiene-bucco-dentaire-983/

2 J. Scognamiglio, L. Jones, C. S. Letizia, A. M. Api, Fragrance material review on anisyl alcohol, Food and Chemical Toxicology, 50, Suppl. 2, 2012, Pages s134-s139

3 Bouchra Sayed-Ahmad, Thierry Talou, Zeinab Saad, Akram Hijazi, Othmane Merah, The Apiaceae: Ethnomedicinal family as source for industrial uses, Industrial Crops and Products, 109, 2017, Pages 661-671

4 Maruenda H, Vico Mdel L, Householder JE, Janovec JP, Cañari C, Naka A, Gonzalez AE, Exploration of Vanilla pompona from the Peruvian Amazon as a potential source of vanilla essence: quantification of phenolics by HPLC-DAD, Food Chem., 2013, 1, 138, 1, Pages 161-167

5 Takahashi M, Inai Y, Miyazawa N, Kurobayashi Y, Fujita A, Identification of the key odorants in Tahitian cured vanilla beans (Vanilla tahitensis) by GC-MS and an aroma extract dilution analysis, Biosci Biotechnol Biochem., 2013, 77, 3, Pages 601-605

6 He F, Duan X, Dai R, Li Y, Lin Q, Protective Effect of 4-Methoxy Benzyl Alcohol on the Blood-Brain Barrier after Cerebral Ischemia Reperfusion Injury., J Stroke Cerebrovasc Dis., 2017, 26, 6, Pages 1258-1265

7 Park BS, Lee KG, Shibamoto T, Lee SE, Takeoka GR, Antioxidant activity and characterization of volatile constituents of Taheebo (Tabebuia impetiginosa Martius ex DC), J Agric Food Chem., 2003, 1, 51, 1, Pages 295-300

8 Fragrance raw materials monographs: Anisyl alcohol, Food and Cosmetics Toxicology, 12, 7–8, 1974, Page 825

9 Xiang B, Xiao C, Shen T, Li X, Anti-inflammatory effects of anisalcohol on lipopolysaccharide-stimulated BV2 microglia via selective modulation of microglia polarization and down-regulation of NF-κB p65 and JNK activation, Mol Immunol., 2018, 95, Pages 39-46

10 Schnuch A, Uter W, Geier J, Lessmann H, Frosch PJ, Sensitization to 26 fragrances to be labelled according to current European regulation. Results of the IVDK and review of the literature, Contact Dermatitis., 2007, 57, 1, Pages 1-10

11 http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=74308

 

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