Alcool béhénylique ou docosanol, actif cosmétique ou principe actif médicamenteux, c’est selon !
Emollient et facteur de consistance, selon les fournisseurs d’ingrédients cosmétiques.1 Cire, permettant d’augmenter la stabilité d’un certain nombre de formules cosmétiques, comme les produits solaires, les produits de maquillage, les déodorants… !2 Principe actif permettant de traiter l’herpès… L’alcool béhénylique (behenyl alcohol en nomenclature cosmétique) se cache également sous le nom de docosanol… Emollient, surgraissant, d’un côté, principe actif permettant d’inhiber la multiplication virale, d’un autre côté. Un ingrédient bipolaire, qui ne doit pas, pour autant, donner lieu à psychose… On s’explique !
Pour le Cosing, un ingrédient multifonction
Pour l’inventaire européen, l’alcool béhénylique est un ingrédient « liant, conditionneur, émollient, stabilisateur d’émulsion, contrôleur de la viscosité ».3
Pour la littérature, un ingrédient plus ou moins vert
Un ingrédient, qui peut être obtenu par synthèse, mais également par voie biotechnologique, à partir de racines velues transgéniques de Crambe abyssinica ; cette lignée transgénique permet ainsi la production d’alcool stéarylique (18:0-OH), d’alcool arachidylique (20:0-OH).4 Un alcool gras, retrouvé naturellement dans la graine d’arachide (en association avec d’autres alcools gras),5 dans la cire protectrice qui recouvre les feuilles et/ou les fleurs de certains végétaux,6 comme les feuilles de laitue ou les fleurs de pétunia, par exemple7 ou bien encore l’épicuticule de certains insectes, comme la punaise, Triatoma infestans, vecteur de la maladie de Chagas, l’alcool béhénylique jouant ici, le rôle d’élément attractif pour la reproduction de l’espèce.8
Pour la littérature, un excipient sûr d’emploi
Cet alcool gras saturé, comportant 22 atomes de carbone, est un excipient sûr d’emploi,9,10 qui permet la réalisation d’émulsions à effet occlusif,11 permettant de reconstituer une barrière cutanée déficiente12 ou de shampooings protecteurs de la fibre capillaire, du fait de son caractère conditionneur/surgraissant.13
Et le docosanol ?
Un principe actif médicamenteux, entrant dans la composition de la seule préparation topique en vente libre aux Etats-Unis destinée au traitement de l’herpès labial récurrent du visage et/ou des lèvres.14 Également retrouvé en France dans la spécialité Erazaban (100 mg/g de crème).15
Il est donc employé pour traiter l’herpès labial, à la dose d’emploi de 10 %.16 Un effet est démontré depuis 2010.17 Un effet modeste, toutefois, puisqu’il faut 5 applications par jour d’une crème dosée à 10 % pour voir une réduction minime de la durée des symptômes (4,1 jours contre 4,8 jours) contre placébo,18 ce qui fait dire à certains auteurs que ce principe actif est à peine plus efficace que l’excipient de base (le placébo).19 En matière de mode d’action, on considère que le docosanol est un principe actif qui empêche la pénétration virale à l’intérieur des cellules ;20 il a été démontré que le docosanol avait la capacité de se fixer au niveau des membranes cellulaires des kératinocytes et de s’opposer à la fusion virale, ce qui logiquement s’oppose ensuite à sa multiplication.21,22 Toutefois, certains auteurs s’interrogent quant à ce mode d’action (le docosanol est sans effet une fois que le virus a pénétré dans la cellule) et pense que l’effet de ce principe actif est plutôt à mettre en lien avec son effet anti-inflammatoire.23 Un effet anti-inflammatoire, mis en évidence lors de tests sur animaux, le traitement de brûlures chimiques par ce principe actif réduisant le score des lésions de 76 %.24 C’est d’ailleurs, la présence d’alcool béhénylique dans l’huile d’onagre qui est intéressante en matière d’effet apaisant, potentiellement exploitable dans la prise en charge de certaines pathologies comme l’eczéma. La fraction de cette huile composée d’alcools gras à longue chaîne s’avérant anti-inflammatoire in vitro.25 Il faut, toutefois, faire la différence entre les résultats obtenus avec une huile « entière » (pour laquelle la teneur en alcools gras est faible) et une fraction purifiée d’alcools gras.
Il pourrait également être utilisé dans le domaine avicole pour protéger les poulets de la maladie de Newcastle.26
Et ses dérivés ?
Les dérivés éthoxylés de l’alcool béhénylique sont des tensioactifs qui peuvent servir de solubilisants pour certains principes actifs. Selon le degré d’éthoxylation l’effet solubilisant est plus ou moins prononcé.27
L’alcool béhénylique ou docosanol, en bref
Présent dans certains produits solaires,28 des bases pour le teint,29 des produits éclaircissants,30… l’alcool béhénylique est un excipient qui permet d’augmenter la consistance des préparations, tout en offrant un effet émollient/surgraissant. Un actif cosmétique, qui, en changeant de nom (mais pas de formule chimique), devient principe actif ; un excipient, qui joue sur la texture du produit, sa stabilité, tout en apportant ses qualités propres !
Bibliographie
1 https://www.alexmo-cosmetics.de/Behenyl-Alkohol_1
2 https://www.ulprospector.com/fr/na/PersonalCare/Detail/4672/203979/Behenyl-Alcohol-2275
3 https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74589
4 Miklaszewska M, Bana? A, Królicka A. Metabolic engineering of fatty alcohol production in transgenic hairy roots of Crambe abyssinica. Biotechnol Bioeng. 2017 Jun;114(6):1275-1282
5 Cherif AO, Ben Messaouda M, Kaabi B, Boukhchina S, Pepe C, Kallel H. Comparison of the concentrations of long-chain alcohols (policosanol) in three Tunisian peanut varieties (Arachis hypogaea L.). J Agric Food Chem. 2010 Dec 8;58(23):12143-8
6 Ray S, Savoie BM, Dudareva N, Morgan JA. Diffusion of volatile organics and water in the epicuticular waxes of petunia petal epidermal cells. Plant J. 2022 May;110(3):658-672
7 (uo W, Gonzalez E, Zarei A, Calleja S, Rozzi B, Demieville J, Li H, Truco MJ, Lavelle D, Michelmore R, Dyer JM, Jenks MA, Pauli D. Leaf cuticular wax composition of a genetically diverse collection of lettuce (Lactuca sativa L.) cultivars evaluated under field conditions. Heliyon. 2024 Feb 29;10(5):e27226. doi: 10.1016/j.heliyon.2024.e27226
8 Cocchiararo-Bastias LM, Mijailovsky SJ, Calderon-Fernández GM, Figueiras AN, Juárez MP. epicuticle lipids mediate mate recognition in Triatoma infestans. J Chem Ecol. 2011 Mar;37(3):246-52
9 Iglesias G, Hlywka J, Berg JE, Khalil MH, Pope LE, Tamarkin D. The toxicity of behenyl alcohol. I. Genotoxicity and subchronic toxicity in rats and dogs. Regul Toxicol Pharmacol. 2002 Aug;36(1):69-79
10 Iglesias G, Hlywka JJ, Berg JE, Khalil MH, Pope LE, Tamarkin D. The toxicity of behenyl alcohol. II. Reproduction studies in rats and rabbits. Regul Toxicol Pharmacol. 2002 Aug;36(1):80-5
11 Watanabe K, Inoue H, Teshigawara T, Kimura T. α-gel prepared in sodium methyl stearoyl taurate/behenyl alcohol/water system-characterization of structural changes with water concentration. J Oleo Sci. 2012;61(1):29-34
12 Bulsara PA, Varlashkin P, Dickens J, Moore DJ, Rawlings AV, Clarke MJ. The rational design of biomimetic skin barrier lipid formulations using biophysical methods. Int J Cosmet Sci. 2017 Apr;39(2):206-216
13 Nagahara Y, Nishida Y, Isoda M, Yamagata Y, Nishikawa N, Takada K. Structure and performance of cationic assembly dispersed in amphoteric surfactants solution as a shampoo for hair damaged by coloring. J Oleo Sci. 2007;56(6):289-95
14 Shankar VK, Wang M, Ajjarapu S, Kolimi P, Avula B, Murthy R, Khan I, Murthy SN. Analysis of docosanol using GC/MS: Method development, validation, and application to ex vivo human skin permeation studies. J Pharm Anal. 2022 Apr;12(2):287-292
15 https://www.vidal.fr/medicaments/erazaban-100-mg-g-creme-82698.html
16 Leung DT, Sacks SL. Docosanol: a topical antiviral for herpes labialis. Expert Opin Pharmacother. 2004 Dec;5(12):2567-71
17 Treister NS, Woo SB. Topical n-docosanol for management of recurrent herpes labialis. Expert Opin Pharmacother. 2010 Apr;11(5):853-60
18 Usatine RP, Tinitigan R. Nongenital herpes simplex virus. Am Fam Physician. 2010 Nov 1;82(9):1075-82
19 Docosanol: new drug. Herpes labialis: barely more effective than an excipient. Prescrire Int. 2009 Jun;18(101):106-7
20 Marcelletti JF. Synergistic inhibition of herpesvirus replication by docosanol and antiviral nucleoside analogs. Antiviral Res. 2002 Nov;56(2):153-66
21 You S, Liu Y, Arp Z, Zhao Y, Chaney EJ, Marjanovic M, Boppart SA. Intracellular imaging of docosanol in living cells by coherent anti-Stokes Raman scattering microscopy. J Biomed Opt. 2017 Jul 1;22(7):70502
22 Katz DH, Marcelletti JF, Khalil MH, Pope LE, Katz LR. Antiviral activity of 1-docosanol, an inhibitor of lipid-enveloped viruses including herpes simplex. Proc Natl Acad Sci U S A. 1991 Dec 1;88(23):10825-9
23 Spruance SL. N-docosanol (Abreva) for herpes labialis: problems and questions. J Am Acad Dermatol. 2002 Sep;47(3):457-8
24 Khalil MH, Marcelletti JF, Katz LR, Katz DH, Pope LE. Topical application of docosanol- or stearic acid-containing creams reduces severity of phenol burn wounds in mice. Contact Dermatitis. 2000 Aug;43(2):79-81
25 Montserrat-de la Paz S, García-Giménez MD, Ángel-Martín M, Pérez-Camino MC, Fernández Arche A. Long-chain fatty alcohols from evening primrose oil inhibit the inflammatory response in murine peritoneal macrophages. J Ethnopharmacol. 2014;151(1):131-6
26 Orabi A, Hussein A, Saleh AA, Megahed AM, Metwally M, Moeini H, Metwally AS. Therapeutic efficacy of n-Docosanol against velogenic Newcastle disease virus infection in domestic chickens. Front Microbiol. 2022 Nov 22;13:104903
27 Arnarson T, Elworthy PH. Effects of structural variations of non-ionic surfactants on micellar properties and solubilization: variation of oxyethylene content on properties of C22 monoethers. J Pharm Pharmacol. 1982 Feb;34(2):87-9
30 https://safetymakeup.fr/products/la-roche-posay-mela-b3-spf-30-krem#google_vignette
